oranż beta-naftolowy, C16H11N2NaO4S
<center>
ORANŻ BETA-NAFTOLOWY
Sól sodowa kwasu 4-(2-hydroksy-1-naftylazo)benzenosulfonowego
C16H11N2NaO4S
</center>
-
Postać: ciało stałe
-
Kolor: intensywnie czerwony
-
Zapach: bez zapachu
-
Gęstość:
-
Rozpuszczalność w wodzie: 116 g/litr (30 °C)
-
Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach:
-
Temperatura topnienia: 164 °C
-
Temperatura wrzenia:
-
Temperatura rozkładu:
-
Palność: niepalny
-
Toksyczność: oranż beta-naftolowy nie jest związkiem szczególnie toksyczny, po połknięciu jednak powoduje podrażnienia śluzówek, natomiast intensywnie barwi skórę, plamy są trudne do usunięcia, podobnie rzecz ma się z plamami na ubraniach
-
Higroskopijność: higroskopijny
-
Przechowywanie: ze względu na dość wysoką higroskopijność, zalecane są szczelne opakowania
Własne spostrzeżenia: Oranż beta-naftolowy jest bardzo dobrym i popularnym barwnikiem do farbowania włókien białkowych, t.jak wełna, bawełna i jedwab. Stosowany jest również do barwienia tworzyw sztucznych, wyrobu farb i atramentów i indykatorów biologicznych i biochemicznych
Dzięki obecności grupy azowej możliwe jest sprzężenie elektronów "pi" obu układów aromatycznych, a z tym wiąże się rozległy "obszar" zdelokalizowanych elektronów. Układ taki absorbuje promieniowanie niskoenergetyczne, dlatego związki azowe są na ogół intensywnie barwne. Zwykle posiadają jedną lub dwie grupy sulfonowe, przeważnie w formie soli, które przyczyniają się do dobrej rozpuszczalności soli w wodzie i do lepszego wiązania z włóknami.
Oranż beta-naftolowy, zwany "oranżem II" jest pierwszym otrzymanym barwnikiem diazowym (1876 rok)
CAS No: 633-96-5
masa cząsteczkowa: 350.32
inne nazwy: oranż II, oranż kwaśny 7, Gold Orange, Mandarin G
Synteza oranżu beta-naftolowego jest przykładem reakcji sprzęgania, której ulegaja sole diazoniowe. Bardzo łatwo taką syntezkę przeprowadzić:
1. 2,5 g kwasu sulfanilowego rozpuszcza się w 6 ml 2 molowego roztworu NaOH
2. Następnie dodaje się roztwór azotanu (III) sodu (1g ) w 12 ml wody.
3. Otrzymaną mieszaninę wlewa się chłodząc lodem do 13 ml 4 molowego HCl.
4. Sporządza sie roztwór 2 g beta-naftolu w 25 ml 2 molowego NaOH
5. Do powyzszej papkowatej zawiesiny dodaje sie szybko, mieszając i chłodzac w lodzie, roztwór beta-naftolu. Temperatura nie powinna przekraczac +5 oC
6. po godzinie zawartośc naczynia ogrzewa sie, celem rozpuszczenia osadu, dodaje ok. 15 g soli i ponownie ogrzewa, mieszając, do calkowitego rozpuszczenia soli.
7. Pozostawić do krystalizacji
<center>
</center>