Kwas salicylowy
Kwas 2-hydroksybenzoesowy, kwas o-hydroksybenzoesowy
C6H4(OH)COOH, C7H6O3
- Postać- krystaliczne ciało stałe, tworzy igiełki lub proszek
- Kolor- przeźroczysty do białego
- Zapach- bezwonne
- Gęstość- 1,443g/cm3 (20 °C)
- Izotopy- nie dotyczy
- Rozpuszczalność w wodzie: 0,18g/100ml (20 °C), 7g/100ml (100 °C)
- Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach: etanol
- Temp. topnienia- 161 °C
- Temp. wrzenia- 211 °C (20mmHg)
- Temperatura zapłonu- 157 °C
- Palność- niepalny
- Toksyczność- ORL-RAT LD50 891mg/kg, ORL-MUS LD50 480 mg/kg, IHL-MAM LC50 > 300 mg/m3
- Higroskopijność: niehigroskopijny
- Przechowywanie: W szczelnych pojemnikach szklanych. Stabilny w warunkach normalnych.Z dala od utleniaczy, silnych zasad, fluoru i jodu.
Własne spostrzeżenia: Jest czuły na działanie światła. Służy jako półprodukt w wielu syntezach organicznych np.: w farmacji, kosmetyce, produkcji barwników i lakierów. Z niego wytwarza się kwas acetylosalicylowy, bardziej znany jako aspiryna oraz leki przeciwgruźlicze. Jest stosowany jako środek dezynfekujący.
Przykładowa synteza:
Do kolby kulistej 500ml zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną z podwójnym płaszczem chłodzącym wrzucić 10g czystego rozdrobnionego sodu, a następnie wlać bezwodny alkohol etylowy (100g; 2,17M; 127ml). Reakcję pozostawić aby przebiegała burzliwie, natomiast jeżeli alkohol zacznie przedostawać się do chłodnicy należy schłodzić mokrą szmatą kolbę lub strumieniem zimnej wody. Po przereagowaniu całego sodu dodać fenolu (40g; 0,425M). Alkohol oddestylować ogrzewając kolbę bezpośrednio płomieniem i co pewien czas wstrząsając aby rozdrobnić stałą pozostałość, która następnie szybko przenieść do moździerza i sproszkować. Proszek wsypać do kolby destylacyjnej 250ml umieszczonej na łaźni olejowej i przez szyjkę kolby doprowadzić rurkę z gazem, której wylot powinien być ok. 1cm nad fenolanem sodu. Łaźnię ogrzewać do temperatury 110 °C, a następnie przez 1 godzinę wprowadzać suchy dwutlenek węgla do kolby. Przez 4 godziny stopniowo podnosić temperaturę łaźni aby uzyskać 190 °C (20 °C/h), następnie utrzymywać 200 °C przez 1,5 godziny. Przez cały czas ogrzewania przepuszczać szybki strumień CO2 od czasu do czasu wyjmując rurkę i mieszając bagietką zawartość kolby aby reakcji uległa cała porcja fenolanu sodu. Mieszaninę po reakcji nalezy schłodzić, przenieść do szerokiej zlewki, roztwór zakwasić stężonym kwasem solnym i studzić w lodzie. Wytrącony kwas salicylowy sączyć za pomocą pompy podciśnienia, przemywając małą ilością wody. Wykrystalizować produkt z gorącej wody z dodatkiem węgla aktywnego dla usunięcia barwnych zanieczyszczeń.
Źródło: "Preparatyka organiczna", Arthur I. Vogel, Warszawa
| Załączniki: |
|
sth.JPG [ 9.26 KiB | Przeglądane 6147 razy ] |