<center>Aldehyd benzoesowy
benzaldehyd, benzokarboaldehyd
C6H5CHO, C7H6O
</center>
-Postać- ciecz, oleista
-Kolor- bezbarwny
-Zapach- migdałowy
-Gęstość- 1,0415g/cm3
-Izotopy- nie dotyczy
-Rozpuszczalność w wodzie: 6,55g/l (25*C)
-Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach: alkohol, eter, chloroform
-Temp. topnienia- -26*C
-Temp. wrzenia- 178*C
-Temperatura zapłonu- 64*C (samozapłon przy 192*C)
-Palność- średnio palny
-Toksyczność- LD50(oral-rat): 1300mg/kg, LD50(dermal-rat): >1250mg/kg
-Higroskopijność: niehigroskopijny
-Przechowywanie: W szczelnie zamkniętych szklanych pojemnikach gdyż na powietrzu utlenia się do kwasu benzoesowego.
Własne spostrzeżenia- Benzaldehyd jest dość lepką substancją, stosuje się go w perfumerii, do produkcji przypraw i barwników. Jest półproduktem w wielu syntezach organicznych takich jak produkcja kwasu cynamonowego czy migdałowego.Ulega reakcji Cannizzaro w środowisku zasadowym oraz kondensacji aldolowej jak większość aldehydów. Używany jako rozpuszczalnik żywic, olejów i niektórych estrów celulozy.
Przykładowa synteza:
W kolbie kulistej 500ml, zaopatrzonej w chłodnice zwrotną, umieścić chlorek benzylidenu (45g; 0,28M; 43ml), wodę (250ml) i strącony węglan wapnia (75g). Mieszaninę ogrzewać przez 4 godziny na łaźni olejowej utrzymując 130*C. Przepuścić strumień dwutlenku węgla przez aparaturę ponieważ wywiera to korzystny wpływ na reakcję. Po zakończeniu ogrzewania odsączyć sole wapniowe i przesącz destylować z parą wodną aż przestanie destylować olej. W celu wyodrębnienia aldehydu destylować dwukrotnie ekstrahować niewielkimi ilościami eteru. Z uzyskanego ekstraktu oddestylować eter z łaźni wodnej , zaś pozostały surowy aldehyd benzoesowy przelać do kolby z szeroką szyjką i dodawać porcjami nadmiar stężonego roztworu wodorosiarczynu sodu mieszając przy tym lub wstrząsając. Następnie zatkać kolbę(butelkę) korkiem i energicznie wytrząsać aż zniknie zapach aldehydu benzoesowego. Uzyskany w tej sposób pastowaty produkt przyłączenia wodorosiarczynu sodu do aldehydu odsączyć na lejku Buchnera i przemyć małą ilością eteru. Osad przenieść od razu do rozdzielacza i rozłożyć niewielkim nadmiarem węglanu sodu, potem wodą i na końcu wysuszyć bezwodnym siarczanem magnezu lub chlorkiem wapnia. Eter oddestylować z łaźni wodnej metoda opisaną poniżej. Pozostały w kolbie benzaldehyd destylować zbierając frakcję 178-180*C.
Zestaw do destylacji eteru: Kolba Cleisena wypełniona do połowy destylatem + wkraplacz wypełniony resztą destylatu, chłodnica Lebiega + przedłużacz + odbieralnik(Ernelmayerka). Należy wkraplać destylat do kolby destylacyjnej z taką szybkością jak destyluje on do Erlenmayerki.
Źródło: "Preparatyka organiczna", Arthur I. Vogel, Warszawa
eko osiem-Benzaldehyd posiada charakterystyczny zapach gorzkich migdałów identyczny jak nitrobenzen lub cyjanowodór jednak jest znacznie mniej toksyczny wszelkie prace wykonujemy w pomieszczeniu dobrze wentylowanym NDS:10mg/m3, NDSCh:40mg/m3,jest słabo rozpuszczalny w wodzie znacznie lepiej w alkoholu eterze chloroformie acetonie,utlenia się na powietrzu do kwasu benzoesowego C6H5COOH, zwłaszcza w obecności śladów jonów Fe3+ i Cu2+.
Na skalę techniczną otrzymywany jest z toluenu przez chlorowanie w łańcuchu bocznym i następną hydrolizę otrzymanego chlorku benzylidenu; przez utlenianie w fazie gazowej powietrzem w obecności V2O5.
Stosowany jako surowiec do produkcji barwników i pochodnych aromatycznych, jako środek zapachowy w przemyśle farmaceutycznym i spożywczym, jako rozpuszczalnik żywic, olejów, niektórych estrów celulozy.
<center>
</center>
| Załączniki: |
|
sth.JPG [ 7.36 KiB | Przeglądane 10041 razy ] |
|
IMG_0456.jpg [ 80.75 KiB | Przeglądane 7224 razy ] |
