N-(4-hydroksyfenylo)acetamid, C8H9NO2, Paracetamol
<center>
Paracetamol
N-(4-hydroksyfenylo)acetamid, acetaminophen
C<sub>8</sub>H<sub>9</sub>NO<sub>2</sub>
</center>
- Postać: Ciało stałe
- Kolor: Biały
- Zapach: Bez zapachu
- Gęstość: 1.263 g/cm<sup>3</sup>
- Rozpuszczalność w wodzie: 1.4 g/100 ml (20 <sub>°</sub>C)
- Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach: na razie brak danych.
- Temperatura topnienia: 169 °C (336 °F)
- Temperatura wrzenia: bd
- Temperatura rozkładu: bd
- Palność: bd
- Toksyczność: Toksyczna dawka to 10g czyli 150mg/kg, choć jest ona bardzo zmienna i specyficzna dla danego organizmu.
- Higroskopijność: bd
- Masa molowa: 151.17 g/mol
- Przechowywanie: Bez specjalnych wymagań
Dane Farmakologiczne:
- Biodostępność: niemalże 100%
- Metabolizm: od 90 do 95% przez wątrobe
- Okres półtrawnia: od 1 do 4 godzin
- Wydalanie: z moczem
- Ważne spostrzeżenia:Paracetamol jest substancją posiadającą działanie przeciwbólowe i przeciwgorączkowe, nie wykazuje działania przeciwzapalnego, psychoaktywnego ani uzależniajacego, dlatego znalazł zastosowanie jako bezpieczny lek wydawany bez recepty. Działa głównie przez hamowanie aktywności enzymu cyklooksygenazy prostaglandynowej w OUN. Wchłania się poprzez przewód pokarmowy, maksymalne stężenie we krwi osiąga po około 30-60 minutach. Przenika do płynów ustrojowych i narządów wewnętrznych, w około 25% wiąże się z białkami osocza. Jego metabolizm następuje w wątrobie, wywołuje tam indukcję enzymów mikrosomalnych. Połączenie paracetamolu z kofeiną wzmacnia jego działanie. Przy przedawkowaniu tego leku następuje uszkodzenie wątroby, za co odpowiedzialny jest powstajacy N-acetylo-4-benzochinon. Wydalany jest z moczem w postaci glukuronianów i siarczanów i po sprzężeniu z cysteiną. Nie wolno łączyć paracetamolu z izoniazydem, ryfampicyną i barbituranami. Wykazuje poważne interakcje z większością leków przeciwwirusowych. jest dostępy w szerokiej gamie leków np. Apap, Panadol, Codipar, Efferalgan.
Przykładowa metoda otzymywania:
Nitrowanie fenolu, następnie wydzielenie z mieszaniny p-nitrofenolu, jego redukcja do p-aminofenolu, nastęnie jego reakcja z bezwodnikiem octowym.