<center>KWAS HIPUROWY
kwas 2-(benzoyloamino)octowy
C9H9NO3
</center>
- Postać: ciało stałe, krystaliczne
- Kolor: biały
- Zapach: bez zapachu
- Gęstość:
- Rozpuszczalność w wodzie: dosyć dobrze rozpuszcza się w gorącej wodzie
- Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach: rozpuszcza się w etanolu i eterze
- Temperatura topnienia: 189 °C (R)
- Temperatura wrzenia: 240 °C
- Temperatura rozkładu: 189 °C
- Palność: substancja palna, w czasie pożaru wydzielają się tlenki azotu i tlenki węgla; związek może być wybuchowy w podwyższonej temperaturze
- Toksyczność: związek drażni śluzówki układu pokarmowego i oddechowego;
- Higroskopijność: związek umiarkowanie higroskopijny
- Przechowywanie: związek stabilny w normalnych warunkach; przechowywać w suchym, przewiewnym miejscu, w temp. pokojowej
Własne spostrzeżenia: Nazwa "hipurowy" wywodzi się od greckich słów: hippos (koń) i ouron (mocz), ponieważ związek ten wykryto w moczu koni. Znajduje się w dużych ilościach także w moczu innych trawożerców. U człowieka podwyższony poziom kwasu hipurowego w moczu obserwuje się w przypadku zatrucia toluenem (detoksykacja zachodzi w wątrobie) oraz podczas leczenia fenyloketonurii. W chorobie tej uszkodzony jest mechanizm przekształcanie fenyloalaniny w tyrozynę. Normalnie do molekuły fenyloalaniny dodawany jest atom tlenu i wodoru. Proces ten jest katalizowany przez enzym hydroxylazę fenyloalaninową. Jedną z metod leczenia fenyloketonurii jest użycie enzymu roślinnego PAL (PAL = liaza fenyloalaninowa). Tabletki PAL przyjmowane przez 12 dni z rzędu redukują poziom fenyloalaniny o 25 %, ale jak dotąd, lek ten nie jest ogólnodostępny w leczeniu wymienionej choroby. PAL uwalnia grupę aminową od fenyloalaniny, która jest następnie przekształcana w kwas cynamonowy. Kwas cynamonowy jest w ciele uważany za obcy związek, dlatego też łączy się z glicyną i tworzy kwas hipurowy, wydalany z moczem.
Strukturę kwasu hipurowego określił w 1839 roku Justus von Liebig, a w 1873 Victor Dessaignes otrzymał go w reakcji chlorku benzoilu z glicyną wobec soli cynku.
Kwas hipurowy może tez być otrzymywany z bezwodnika kwasu benzoesowego i glicyny (+ ogrzewanie) lub z benzamidu i kwasu chlorooctowego (+ ogrzewanie).
Ogrzewany z alkaliami hydrolizuje. Na skutek działania kwasu azotowego następuje utlenienie kwasu hipurowego do benzoiloglikolowego Ph-C(=O)OCH2COOH.
CAS No.: 495-69-2
masa cząsteczkowa: 179,173
inne nazwy: benzoiloglicyna, kwas hipurowy, kwas benzyloaminooctowy, N-benzoylglycine, benzoyl glycocoll, benzoyl amidoacetic acid, urobenzoic acid
wzór strukturalny:
<center>
</center>
| Załączniki: |
|
hippuric acid, structure.JPG [ 4.53 KiB | Przeglądane 6908 razy ] |
|
hippuric acid 2.jpg [ 81.43 KiB | Przeglądane 3512 razy ] |