Taksol, C44H51NO14

Organic compounds. Karty charakterystyki związków organicznych.

Moderator: #Chemia

Taksol, C44H51NO14

Postprzez Arion » 21 sie 2009, o 22:05

<center>Taksol, C<sub>44</sub>H<sub>51</sub>NO<sub>14</sub>, MW= 853.35</center>
Nazwy handlowe: Taxol, Paclitaxel,
<center>Obrazek</center>
<center>WZÓR STRUKTURALNY</center>
<center>(wg Wikipedia.org)</center>

- Postać: ciało stałe
- Kolor: kremowobiały
- Zapach: ledwo wyczuwalny, "chemiczno-farmaceutyczny"
- Gęstość: brak danych
- Rozpuszczalność w wodzie: praktycznie nierozpuszczalny
- Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach: rozpuszczalny w metanolu, etanolu, acetonitrylu i DMSO (50 mg/ml)
- Temperatura topnienia: 213 - 216<sup>o</sup>C
- Temperatura wrzenia: -
- Temperatura rozkładu: powyżej temperatury topnienia
- Palność: niepalny
- Toksyczność: Szkodliwy, Xn. W przypadku dostania się do oka może spowodować poważne uszkodzenia wzroku. Ograniczone dowody działania rakotwórczego.
- Higroskopijność: niehigroskopijny
- Przechowywanie: Przechowywać w szczelnie zamkniętych pojemnikach, najlepiej w temperaturze poniżej -20<sup>o</sup>C.
-Numer CAS: 33069-62-4
-Zastosowanie: Taksol posiada silnie działanie cytostatyczne na skutek hamowania rozpadu mikrotubul komórkowych. Uniemożliwia to prawidłową migrację chromosomów podczas podziału komórek. Właściwości te spowodowały, że znalazł zastosowanie w leczeniu nowotworów, głównie raka jajnika, płuc i sutka.[/b]
-Własne spostrzeżenia i uwagi: Po raz pierwszy taksol został wyodrębniony w 1967 roku z kory cisu zachodniego (Taxus Brevifolia). Początkowo uzyskiwano go wyłącznie z kory cisu, przy czym wydajność tej metody była bardzo niska ( z 1200 kg kory uzyskiwano około 10g czystego związku). Ponieważ amerykański gatunek cisa występuje stosunkowo rzadko i rośnie bardzo wolno, w 1980 roku przedstawiono koncepcję, a w 8 lat później opracowano metodę syntezy taksolu ze związków występujących w igłach cisu. Ponieważ surowiec ten był łatwiej dostępny, a jego pozyskiwanie nie wiązało się z niszczeniem roślin, w 1989 roku opracowano metodę otrzymywania "półsyntetycznego" taksolu, której wydajność chemiczna sięgała 80%. W 1993 roku większe ilości taksolu otrzymywano z pewnego gatunku grzybów, a obecnie na skale przemysłową otrzymywany jest z hodowli kultur komórkowych. Mimo tak dużego postępu technologicznego taksol osiąga na rynku zawrotne ceny: 36-48 Euro (169-202 PLN) / 1 mg, 422-501 Euro (1860-2204 PLN) / 25mg (wg katalogu Sigma-Aldrich, stan na sierpień 2009r.).
Ze względu na znikomą rozpuszczalność w wodzie taksol ma niską biodostępność i w większości jest wydalany, i jedynie niewielka jego część powoduje efekt terapeutyczny. Obecnie prowadzone są badania mające na celu zwiększenie jego rozpuszczalności w wodzie, a co za tym idzie także biodostępności poprzez tworzenie kompleksów z cyklodekstrynami, które są o wiele lepiej rozpuszczalne od czystego taksolu.
Załączniki
Taxol.JPG
Chemik nie upija się, tylko zwiększa labilność konformacyjną.

A poza tym wszystko jest dla ludzi... z głową!
Avatar użytkownika
Arion
***
 
Posty: 608
Dołączył(a): 12 gru 2005, o 22:33
Lokalizacja: Poznań

Powrót do Związki Organiczne



Kto przegląda forum

Użytkownicy przeglądający ten dział: Brak zidentyfikowanych użytkowników i 2 gości