Chlorochromian pirydyny, C5H6ClCrNO3, PCC

Organic compounds. Karty charakterystyki związków organicznych.

Moderator: #Chemia

Chlorochromian pirydyny, C5H6ClCrNO3, PCC

Postprzez parlon » 3 sie 2014, o 16:42

Chlorochromian pirydyny, reagent Coreya

Postać: krystaliczne ciało stałe
- Kolor: pomarańczowy, pomarańczowy z odcieniem brunatnym po wysuszeniu
- Zapach: nie stwierdzono
- Rozpuszczalność w wodzie: rozkład
- Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach: dobrze rozpuszczalny w dichlorometanie, DMF, THF, benzenie, acetonie, średnio w eterze dietylowym,
- Temperatura topnienia: 205*C
- Temperatura rozkładu: (do uzupełnienia)
- Palność: utleniacz, niepalny
Toksyczność: toksyczny, rakotwórczy, toksyczność podobna do innych związków chromu(VI), stosować rękawiczki ochronne, fartuch i ochronę twarzy. unikać wdychania pyłu
- Higroskopijność: nie stwierdzono zwiększonej higroskopijności
- Przechowywanie: szczelne pojemniki szklane, chronione przed światłem i wilgocią

Własne spostrzeżenia:
Preparatyka:
PCC otrzymano następująco; 0.11mola HCl w postaci 6M roztworu zmieszano z 0.1mol (10g) CrO3 w trójszyjnej kulistej kolbie na 100ml. Dokładnie wymieszano i po ostudzeniu poniżej 5*C rozpoczęto wkraplanie 0.1mol pirydyny z taką prędkością aby temperatura nie przekroczyła wspomnianych 5*C. Konieczne było mieszadło magnetyczne, wskazane jest mieszadło mechaniczne ze względu na konsystencję produktu. Osad przeniesiono na lejek ze spiekiem i pod obniżonym ciśnieniem przemyto porcją zimnej wody, oraz eterem dietylowym. Następnie odciśnięto, pozostawiono na spieku celem odessania resztek rozpuszczalnika. Odciśnięto na bibule filtracyjnej, przeniesiono PCC do probówki z tubusem bocznym i po zamknięciu jej korkiem gumowym obniżono ciśnienie. Osad PCC zabezpieczono przed odessaniem z probówki krążkiem z bibuły filtracyjnej oraz zwitkiem waty. Przeniesiono do eksykatora i trzymano przez noc.

Użycie:
PCC stosowany jest jako łagodny utleniacz grupy hydroksylowej. Ultenianie zatrzymuje się na etapie aldehydu lub ketonu. Wskazane jest użycie DCM jako rozpuszczalnika przy preparatyce związków karbonylowych. Niewskazane jest uzycie DMF który faworyzuje powstawanie kwasów karboksylowych. Zaleca się dodatek silikagelu lub sproszkowanych sit molekularnych podczas reakcji utleniania; ułatwia to oddzielenie związków chromu(IV) pojawiających się w postacie szlamowatego osadu.

PCC jest także katalizatorem reakcji utleniania alkoholi kwasem jodowym(VII) - otrzymuje się wtedy kwasy karboksylowe.
PCC jest zdolny do przekształcenia nienasyconych alkoholi lub aldehydów w pochodne cykloheksenonu.
Umozliwia także reakcje alkoholi pierwszorzędowych z yllidami stabilizowanymi, produktami są α,β-nienasycone ketony.

Związkami o podobnym działaniu są: Nadjodan Dess-Martina oraz odczynnik Swerna.

na podstawie:
organic-chemistry.org
Preparatyki związków organicznych (Politechnika Śląska)
pracy własnej
Załączniki
CAM00820.jpg
CAM00819.jpg
parlon
**
 
Posty: 60
Dołączył(a): 27 lut 2012, o 18:34

Powrót do Związki Organiczne



Kto przegląda forum

Użytkownicy przeglądający ten dział: Brak zidentyfikowanych użytkowników i 1 gość

cron