Szczawian bis(2,4-Dinitrofenylu),
C₁₄H₆N₄O₁₂,
DNPO
bis(2,4-dinitrophenyl) oxalate

Postać: ciało stałe, subtelny proszek (bez rekrystalizacji)
- Kolor: beżowy
- Zapach: niewyczuwalny
- Gęstość: 1.759 g/cm³
- Rozpuszczalność w wodzie: słabo rozpuszczalny, rozkład w środowisku zasadowym
- Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach: rozpuszczalny w toluenie, średnio rozpuszczalny w metanolu i DCM
- Temperatura topnienia: 189-190 °C
- Temperatura wrzenia: 605 °C
- Temperatura rozkładu: bd
- Palność: f.p.= 257 °C
- Toksyczność: toksyczny, w organizmie rozkład do 2,4-dinitrofenolu i kwasu szczawiowego
- Higroskopijność: nie stwierdzono higroskopijności
- Przechowywanie: szczelne pojemniki, w suchym, chłodnym i ciemnym pomieszczeniu, unikać kontaktu z metalami i solami metali, operować plastikowymi szpatułkami

Własne spostrzeżenia:

Preparatyka:
Uwaga! Wszystkie operacje przenoszenia reagentów przeprowadzać należy przy użyciu strzykawek. Pracować pod sprawnym wyciągiem. Pracować w masce p. gazowej. Operacje przenoszenia i wkraplania chlorku kwasu szczawiowego przeprowadzać przy obecności osoby która w razie wypadku będzie w stanie wezwać pomoc. Upewnić się że ewentualny wypadek przy manipulacji chlorkiem oksalilu nie zagrozi osobom postronnym. Pracować przy włączonych czujnikach czadu (maski w większości przed nim nie chronią).

UWAGA: chlorek kwasu szczawiowego gwałtownie reaguje z wodą, produktem rozpadu są: HCl, CO₂ oraz CO; zachowywać środki ostrożności adekwatne do operacji z fosgenem.

Do 8mmol 2,4-dinitrofenolu (DNP) w 15ml DCM (nie osuszano rozpuszczalnika) (25ml kolbka z septą) wprowadzono 8mmol osuszonej trietyloaminy, następnie ostrożnie wkraplano 4mmol chlorku oksalilu utrzymując niską temperaturę. Kolejno mieszano na mieszadle magnetycznym utrzymując łagodne wrzenie przez 10 min. Mieszaninę schłodzono na łaźni lodowej z solą i przesączono przez lejek ze spiekiem G3 (obniżone ciśnienie), przemyto 5ml lodowatej wody i 3ml metanolu, odciśnięto i suszono na lejku. Następnie przeniesiono do eksykatora.
Wydajność 30%.
Uwaga, w trakcie dozowania chlorku kwasowego w sepcie powinna być wbita druga igła celem wyrównania ewentualnego skoku ciśnienia.
Niska wydajność była wynikiem niedostatecznego wysuszenia DNP. Zgodnie z lit.: krystalizacja z etanolu, suszenie w suszarce lab. krystalizacja z CCl₄ lub alternatywnie oddestylowanie wody w postaci azeotropu z toluenem (zalecane).

DNPO jest jednym z wielu estrów kwasu szczawiowego który wykazuje silne właściwości chemiluminescencyjne pod wpływem utleniającego działania H₂O₂. Dzięki obecności odpowiedniego barwnika możliwe jest uzyskanie silnej emisji świata z zakresu widzialnego a także podczerwieni. Można go użyć w tzw. glowstickach domowej produkcji a także do badania właściwości fluorescencyjnych barwników organicznych. Podobnie jak inne estry kwasu szczawiowego które są zdolne do CL, znajduje zastosowanie w czułych pomiarach opartych o fluorymetrię.

Uwagi do stosowania DNPO w pokazach:
Należy stosować rozpuszczalniki bezwodne, aprotyczne, słabo polarne jeśli barwnikiem jest węglowodór policykliczny, silnie polarne jeśli stosujemy barwniki z naturalnie występującymi silnymi wzbudzeniami n → pi* (rodaminy).
Zamiast roztworów wodnych H₂O₂ używać rr w acetonitrylu lub kompleks H₂O₂ i mocznika.

Nie zalecane jest rekrystalizowanie DNPO.
Jako proste barwniki fluor. można zastosować antracen oraz rodaminę B.