Szczawian bis(2,4-Dinitrofenylu), C14H6N4O12, DNPO

Organic compounds. Karty charakterystyki związków organicznych.

Moderator: #Chemia

Szczawian bis(2,4-Dinitrofenylu), C14H6N4O12, DNPO

Postprzez parlon » 10 wrz 2014, o 15:36

Szczawian bis(2,4-Dinitrofenylu),
C14H6N4O12,
DNPO
bis(2,4-dinitrophenyl) oxalate

Postać: ciało stałe, subtelny proszek (bez rekrystalizacji)
- Kolor: beżowy
- Zapach: niewyczuwalny
- Gęstość: 1.759 g/cm3
- Rozpuszczalność w wodzie: słabo rozpuszczalny, rozkład w środowisku zasadowym
- Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach: rozpuszczalny w toluenie, średnio rozpuszczalny w metanolu i DCM
- Temperatura topnienia: 189-190 °C
- Temperatura wrzenia: 605 °C
- Temperatura rozkładu: bd
- Palność: f.p.= 257 °C
- Toksyczność: toksyczny, w organizmie rozkład do 2,4-dinitrofenolu i kwasu szczawiowego
- Higroskopijność: nie stwierdzono higroskopijności
- Przechowywanie: szczelne pojemniki, w suchym, chłodnym i ciemnym pomieszczeniu, unikać kontaktu z metalami i solami metali, operować plastikowymi szpatułkami

Własne spostrzeżenia:

Preparatyka:
Uwaga! Wszystkie operacje przenoszenia reagentów przeprowadzać należy przy użyciu strzykawek. Pracować pod sprawnym wyciągiem. Pracować w masce p. gazowej. Operacje przenoszenia i wkraplania chlorku kwasu szczawiowego przeprowadzać przy obecności osoby która w razie wypadku będzie w stanie wezwać pomoc. Upewnić się że ewentualny wypadek przy manipulacji chlorkiem oksalilu nie zagrozi osobom postronnym. Pracować przy włączonych czujnikach czadu (maski w większości przed nim nie chronią).

UWAGA: chlorek kwasu szczawiowego gwałtownie reaguje z wodą, produktem rozpadu są: HCl, CO2 oraz CO; zachowywać środki ostrożności adekwatne do operacji z fosgenem.

Do 8mmol 2,4-dinitrofenolu (DNP) w 15ml DCM (nie osuszano rozpuszczalnika) (25ml kolbka z septą) wprowadzono 8mmol osuszonej trietyloaminy, następnie ostrożnie wkraplano 4mmol chlorku oksalilu utrzymując niską temperaturę. Kolejno mieszano na mieszadle magnetycznym utrzymując łagodne wrzenie przez 10 min. Mieszaninę schłodzono na łaźni lodowej z solą i przesączono przez lejek ze spiekiem G3 (obniżone ciśnienie), przemyto 5ml lodowatej wody i 3ml metanolu, odciśnięto i suszono na lejku. Następnie przeniesiono do eksykatora.
Wydajność 30%.
Uwaga, w trakcie dozowania chlorku kwasowego w sepcie powinna być wbita druga igła celem wyrównania ewentualnego skoku ciśnienia.
Niska wydajność była wynikiem niedostatecznego wysuszenia DNP. Zgodnie z lit.: krystalizacja z etanolu, suszenie w suszarce lab. krystalizacja z CCl4 lub alternatywnie oddestylowanie wody w postaci azeotropu z toluenem (zalecane).

DNPO jest jednym z wielu estrów kwasu szczawiowego który wykazuje silne właściwości chemiluminescencyjne pod wpływem utleniającego działania H2O2. Dzięki obecności odpowiedniego barwnika możliwe jest uzyskanie silnej emisji świata z zakresu widzialnego a także podczerwieni. Można go użyć w tzw. glowstickach domowej produkcji a także do badania właściwości fluorescencyjnych barwników organicznych. Podobnie jak inne estry kwasu szczawiowego które są zdolne do CL, znajduje zastosowanie w czułych pomiarach opartych o fluorymetrię.

Uwagi do stosowania DNPO w pokazach:
Należy stosować rozpuszczalniki bezwodne, aprotyczne, słabo polarne jeśli barwnikiem jest węglowodór policykliczny, silnie polarne jeśli stosujemy barwniki z naturalnie występującymi silnymi wzbudzeniami n → pi* (rodaminy).
Zamiast roztworów wodnych H2O2 używać rr w acetonitrylu lub kompleks H2O2 i mocznika.

Nie zalecane jest rekrystalizowanie DNPO.
Jako proste barwniki fluor. można zastosować antracen oraz rodaminę B.
Załączniki
Antr.jpg
Układ DNPO, antracen, octan etylu, węglan sodu, H2O2 3% rr wodny
Antr.jpg (24.73 KiB) Przeglądane 1353 razy
rod.jpg
Układ DNPO, rodamina B, rozpuszczalnik aprotyczny polarny, węglan sodu bezwodny, UHP
rod.jpg (43.16 KiB) Przeglądane 1353 razy
DNPO.jpg
DNPO.jpg (49.82 KiB) Przeglądane 1353 razy
parlon
**
 
Posty: 60
Dołączył(a): 27 lut 2012, o 18:34

Powrót do Związki Organiczne



Kto przegląda forum

Użytkownicy przeglądający ten dział: Brak zidentyfikowanych użytkowników i 2 gości