Kto mi może wytłumaczyć mechanizm reakcji otrzymywania benzimidazolu z o-fenylenodiaminy i kwasu mrówkowego? POMOCY!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!! piszcie jak najszybciej... PROSZE............. reakcja wygląda tak: o-fenylenodiamina + kwas mrówkowy = benzimidazol + woda. Wiem tylko tyle że jest to podwójna addycja elektrofilowa z podwójną eliminacją. Pomóżcie prosze mi to ułożyć w całość bo nic z tego nie rozumiem...

Na weglu karbonylowym kwasu tworzy sie czastkowy ladunek dodatni, a na atomie tlenu karbonylowego - ujemny. Jeden z atomow azotu grupy aminowej atakuje para elektronowa wegiel karbonylowy (ladunek dodatni na azocie, ujemny wicaz na tlenie ). Azot zabiera pare elektronowa z wiazania azot-wodor i wodor w postaci jonu frunie do roztworu (dodatni na protonie, ujemny na tlenie). Tlen lapie frunacy proton i powstaje czasteczka obojetna. Przy weglu sa teraz 2 grupy hydroksylowe (co jest bardzo niekorzystne energetycznie), wiec jednen z tlenow zabiera pare elektronowa z wiazania tlen-wegiel i leci w postaci jonu wodorotlenkowego w roztwor (dodatni na weglu, ujemny na jonie wodorotlenkowym). Drugi atom azotu atakuje dodatnio naladowany atom wegla swoja wolna para (dodatni na azocie, ujemny na jonie wodorotlenkowym). Azot zabiera pare z wiazania azot-wodor i wysyla go w roztwor w postaci protonu... ktory laczy sie z jonem wodorotlenkowym, tworzac wode. Powstaja zatem juz dwa wiazania azot-wegiel, a przy tym weglu jest jeszcze atom wodoru i grupa hydroksylowa (czasteczka jest obojetna). W srodowisku kwasnym zachodzi dehydratacja - atom tlenu grupy hydroksylowej atakuje jedna z par elektornowych wolno fruwajacy proton i przyciaga go do siebie (dodatni na tlenie). Tlen zabiera pare tlen-wegiel i odfruwa w roztwor jako woda (ladunek dodatni na weglu). Jeden z azotow daje swoja wolna pare na wiazanie azot-wegiel (ladunek dodatni na tym azocie). Ten azot zabiera pare azot-wodor i daje ja "na siebie" w postaci jego naturalnej wolnej pary, a proton, ktory rozpoczal dehydratacje zostaje "zregenerowany". Produkt koncowy to zatem benzimidazol i woda.

PS: Niech ktos sprawdzi czy jakis bledow nie porobilem, bo pisalem napredce.

hmm ta odpowiedz mi sie podoba..a dalbys rade napisac do tego reakcje??bo ja sie troche w tym gubie..z gory dzieki za pomoc

siema
jako że nie znam sie na mechanizmach to mogę Ci napisać całą reakcję:

1 cząsteczka o-aminoaniliny + 1 cz. HCOOH -> 1 cz. benzimidazolu + 2 cz. H2O

aby zrozumieć wystarczy dobra znajomość języka angielskiego

http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/pre ... p=cv2p0065