Witam Rozważając sobie ostatnio doszłem do wniosku, że utlenianie glicerolu powinno dawać teoretycznie po dwa produkty: dihydroksyaceton, (będący ketonem) i hmmm.... 2-hydroksypropanodial (tak to sie nazywa?? ) no i tu moje pytanie: Jak można wpłynąć na tą reakcję aby uzyskać wysoką selektywność względem jednego produktu? Co zrobić aby w przewadze powstał keton, a co aby w przewadze powstał aldehyd? Jakie warunki zastosować? Prosze o szybą odpowiedź. pozdro

Tak rowniez teoretyzujac to sklanialbym sie ku temu, ze drugim produktem bylby kwas dwukarboksylowy, bo zwykle ciezko zatrzymac utlenianie pierwszorzedowego alkoholu na etapie aldehydu, chyba, ze uzywajac PCC
( http://en.wikipedia.org/wiki/Pyridinium_chlorochromate ) lub podobnych w dzialaniu zwiazkow

Zastanawiam sie rowniez czy ta grupa -OH przy C2 tez sie nie utleni.... Jesli nie - to przy tych zalozeniach, powstaloby cos takiego Tartronic acid
( http://en.wikipedia.org/wiki/Tartronic_acid ).

Google nie daje rezultatow przy wyszukaniu 2-oxy-1,3-propanedioic acid, wiec moze to m.in. ten kwas ( Tartronic acid ) bylby produktem...

Co do dihydroksyacetonu to tutaj otrzymano go poprzez utlenienie glicerolu http://www.nature.com/nature/journal/v1 ... 104a0.html
wiec przynajmniej taka mozliwosc jest potwierdzona

Choc jest takze prekursorem do otrzymania nastepujacych kwasow:
http://dx.doi.org/10.1016/j.cattod.2005.02.003

Podsumowujac - najwyrazniej katalizator jest tu sprawa kluczowa

Tak odbiegając nieco, gdyby użyć słabszego utleniacza możliwe jest uzyskanie racematu aldehydu glicerynowego?

Uzywajac takiego utleniacza jak nadtlenek wodoru , a jako katalizatora soli zelaza(+2) mozna otrzymac go wraz z dihydroksyacetonem.

żeby otrzymać keton wystarczy zamknąć glicerol do 1,3 acetalu w odpowiednich warunkach (chyba w chlorku metylenu to działa w te stronę a w innym rozpuszczalniku w 1,2 acetal) I wtedy działać tylko na środkową grupę utleniaczem i to działa a co do dialu to niestety nie wiem .... ale też trzeba by jakoś zabezpieczyć tym razem środkową grupę może podstawnikiem CH3* np.: metanolanem sodu ale nie wiem w jakich warunkach coby inne grupy nie poszły w metoxy...