Odpowiedz w wątku  [ Posty: 10 ] 
synteza kwasu p-fluorobenzoesowego 
Autor Wiadomość

Dołączył(a): 29 paź 2007, o 01:15
Posty: 4
Lokalizacja: Bydgoszcz
Post synteza kwasu p-fluorobenzoesowego
Witam

Jak w temacie...potrzebuję schemat syntezy tego kwasu wychodząc z benzenu z zastosowaniem soli diazoniowych...

wszystko byłoby ok tylko fakt góra 5 etapów/procesów otrzymywania tego kwasu daje mi dużo do myślenia...dlatego prosze pomóżcie...

pozdrawiam


16 lis 2007, o 01:52
Zobacz profil
****
Avatar użytkownika

Dołączył(a): 15 sty 2006, o 03:02
Posty: 337
Lokalizacja: Łódź
Post 
cięzko tak w 5 etapach ale moze coś ala:
nitrowanie benzenu
redukcja do aniliny SnCl2
F-C przyłączenia chlorometanu w pozycję para potem utlenianie k2cr2o7 i nie dość, że utleni się grupa metylowa do karboksylowej to powinna się wytworzyć sól diazowa, którą potem poddaje się wymianie azotu na fluor z HBF4 (chyba... wiem ze sole diazoniowe -N2 napewno).... niby 5 etapów ale nie wiem na ile słusznych niech kto inny się wypowie i jakby co mnie poprawi ;P
pozdro :]

_________________
Obrazek
Obrazek
Wszystkie fotografie i opisy dostępne dla kazdego w sieci WEB :)
Kontakt na PW :]


Ostatnio edytowano 17 lis 2007, o 02:49 przez Spirol, łącznie edytowano 2 razy



16 lis 2007, o 10:14
Zobacz profil

Dołączył(a): 29 paź 2007, o 01:15
Posty: 4
Lokalizacja: Bydgoszcz
Post 
dzięki za odpowiedź..jedyne co mnie martwi to powstawanie soli diazoniowej w Twoim przykładzie, gdyż powstają one w reakcji z kwasem azotawym (HONO) NaNO2...


16 lis 2007, o 13:24
Zobacz profil
**********

Dołączył(a): 28 lis 2006, o 14:14
Posty: 416
Post 
Spirol napisał(a):
F-C przyłączenia chlorometanu w pozycję para ]

Będzie ciężko, bo grupa aminowa reaguje z katalizatorem. Ale gdyby zrobić odwrotnie. Metylowanie benzenu do toluenu. Nitrowanie z rozdziałem izomerów i wydzielenie p-nitrotoluenu. Redukcja grupy nitrowej do aminowej, diazowanie i podstawienie grupy diazoniowej fluorem. I na końcu utlenianie p-fluorotoluenu do kwasu -fluorobenzoesowego.


16 lis 2007, o 20:42
Zobacz profil

Dołączył(a): 29 paź 2007, o 01:15
Posty: 4
Lokalizacja: Bydgoszcz
Post 
metylowanie C6H6 --->toluen...nitrowanie--->p-nitrotoluen...redukcja--->p-metyloanilina...HONO, HCl--->sól diazoniowa...HBF4--->sól diazoniowa (przy N=N+ zamiast Cl- jest BF4-)...ogrzewanie--->p-fluorotoluen...K2Cr2O7---->kw. p-fluorobenzoesowy

z tego co wykminiłem to tak to mniej wiecej by wyglądało...etapów jest bodajże 7 ale blisko 5 :)

gdyby ktoś miał jeszcze jakieś pomysły...mile widziane...dzieki za dotychczasowe odpowiedzi :)


17 lis 2007, o 00:40
Zobacz profil
****
Avatar użytkownika

Dołączył(a): 15 sty 2006, o 03:02
Posty: 337
Lokalizacja: Łódź
Post 
spoko popitoliło mi się że CH3 tez jest orto i para a nie meta ..lol :lol: :lol:

No więc tak .. nie wiem jak to zrobić w max 5 podejsciach idąc od benzenu :\ mam 6 :\

1) benzen + N-chlorometanoamina -AlCl3--> chlorobenzen
2) chlorobenzen + H2NCH3 -> N-fenylometyloamina
3)N-fenylometyloamina + HCl(kat.) -> p-metyloanilina (reorganizacja Hofmann'a-Martius'a)
4)p-metyloanilina + HNO2/HCl -> CH3-Ar-N2
5)CH3-Ar-N2 + HBF4, temp. -> p-fluorotoluen
6)p-fluorotoluen + K2Cr2O7 -> kwas p-fluorobenzoesowy

nie wiem jak inaczej :\ mozę mozna połączyć 4 i 5 w jedna reakcje ale dwuetapową? :|
pozdro

_________________
Obrazek
Obrazek
Wszystkie fotografie i opisy dostępne dla kazdego w sieci WEB :)
Kontakt na PW :]


17 lis 2007, o 01:07
Zobacz profil
**********

Dołączył(a): 28 lis 2006, o 14:14
Posty: 416
Post 
Spirol napisał(a):
3)N-fenylometyloamina + HCl(kat.) -> p-metyloanilina (reorganizacja Hofmann'a-Martius'a)


Gdzie się używa słowa "reorganizacja" na określenie "przegrupowania"?
Oczywiście pisze się te nazwiska bez apostrofów.


17 lis 2007, o 13:07
Zobacz profil
****
Avatar użytkownika

Dołączył(a): 15 sty 2006, o 03:02
Posty: 337
Lokalizacja: Łódź
Post 
wojtex napisał(a):
Spirol napisał(a):
3)N-fenylometyloamina + HCl(kat.) -> p-metyloanilina (reorganizacja Hofmann'a-Martius'a)


Gdzie się używa słowa "reorganizacja" na określenie "przegrupowania"?
Oczywiście pisze się te nazwiska bez apostrofów.


hehe w słowniku polsko -angielskim...lol, po za tym to słowa bliskoznaczne ;) a apostrofy dlatego bo chyba jak sie spolszcza to się dodaje ale ja tam polonistą nie jestem ;P

/@spoko zapamiętam sobie te polszczyznę

_________________
Obrazek
Obrazek
Wszystkie fotografie i opisy dostępne dla kazdego w sieci WEB :)
Kontakt na PW :]


Ostatnio edytowano 18 lis 2007, o 00:16 przez Spirol, łącznie edytowano 1 raz



17 lis 2007, o 13:09
Zobacz profil
**********

Dołączył(a): 28 lis 2006, o 14:14
Posty: 416
Post 
W słowniku tak, ale w profesjonalnym języku nie. Tu stosuje się tylko słowo "przegrupowanie". Ważne jest stosowanie właściwego języka. Co by było, gdyby ktoś powiedział - w moim aucie nie ma kierownika. Tak przed wojną mówiono na kierownicę. :)
Nie stosuje się apostrofów w odmianie nazwisk zagranicznych, kończących się na spółgłoskę, lub wymawianych spółgłoskowo. Apostrofów nie stosuje się również przy niektórych nazwiskach, głównie niemieckich, kończących się na samogłoskę, np. Hanke, Hankego.


17 lis 2007, o 14:02
Zobacz profil

Dołączył(a): 29 paź 2007, o 01:15
Posty: 4
Lokalizacja: Bydgoszcz
Post 
dziękuje wszystkim za pomoc :)


4 gru 2007, o 04:19
Zobacz profil
Wyświetl posty nie starsze niż:  Sortuj wg  
Odpowiedz w wątku   [ Posty: 10 ] 

Kto przegląda forum

Użytkownicy przeglądający ten dział: Brak zidentyfikowanych użytkowników i 17 gości


Nie możesz rozpoczynać nowych wątków
Nie możesz odpowiadać w wątkach
Nie możesz edytować swoich postów
Nie możesz usuwać swoich postów
Nie możesz dodawać załączników

Szukaj:
Multumiri adresate phpBB.com & phpBB.ro..
Design creat de Florea Cosmin Ionut.
© 2011

..