Czy ktos próbowal otrzymać kwas L- bornylowy kwasu bromopropionowego w syntezie dwuetapowej ?
etap 1 :
reakcja kwasu-2-bromopropionowego z chlorkiem tionylu (ogrzanie kwasu z SOCl2 , następnie oddestylowaniemSOCl2 pod obniżonym cisieniem (z zastosowaniem pompki wodnej kolby dwuszyjnej zawierajacej NaOH w etanolu<z> ponoć reakcja jest dosyc gwałtowna(?) i wymaga mocnych nerwów(? nie wiem czemu?)
Etap2:
reakcja chlorku kwasu-2-bromopropionowego z L- borneolem w dioksanie
Jeśli ktoś robił taka synteze to bardzo proszę o jakies ciekawe spostrzeżeniani uwagi:) a i jaki ma to zapach????????????
i dodatkowe pytanko czy jesli ktos pzrteprowadzał taka syneze to czy próbował pżniej podstawić za brom grupę nitrow ?i jak?

Do czego ten NaOH w etanolu? Do pochłaniania oddestylowanego SOCl2? Do czego służy owa kolba dwuszyjna?

No własnie do pochaniania SOCl2 nie wiem czemu ale poinformowano mnie ze ta reakcja przebiega bardzo gwałtownie i nie wiem czemu ale wymaga mocnych nerwow:P a kolba ma być dwuszyjna gdyż ma byc jedna szyjka podłączona do wylotu chłodnicy destylacyjnej a druga do pompki. nie wiem pierwszy raz coś takiego bedę podłączac

Skoro przebiega gwałtownie, to wymaga mocnych nerwów. Ale po kiego diabła robić taką reakcję, a nie zanurzyć odbieralnik w mieszaninie acetonu i suchego lodu, żeby wymrozić chlorek tionylu? Przecież praca na granicy bezpieczeństwa pachnie zacofaną chemią.

Przeprowadzałeś taka reakcje? Ja sobie przepisu nie wymyślałam dostałam taki:( A u nas na studiach jest bardzo zacofanie i nic niestety na to nie poradze...... Wiesz może jak taki ester pachnie?

Okej, rozumiem. Reakcja SOCl2 z NaOH jest gwałtowna, gdyż jony OH(-) szybko podstawiają chlor w SOCl2. Powstaje kwas siarkowy(IV), który, ponownie reaguje z jonami OH(-) dając odpowiednią sól:
Sumarycznie:
SOCl2 + 2NaOH --> H2SO3 + 2NaCl
H2SO3 + 2NaOH --> Na2SO3 + H2O
Obie reakcje są egzotermiczne, dlatego są niebezpieczne.
Pojawiająca się woda może również hydrolizować SOCl2
SOCl2 + H2O --> 2HCl + SO2. Ta reakcja jest również egzotermiczna.
Jeśli do tego dodać egzotermiczne zobojętnianie SO2 i HCl przez NaOH, to mamy całkiem niesympatyczny układ, który może spowodować gwałtowne wrzenie etanolu. Stąd wniosek, że kolbę dwuszyjną i tak trzeba chłodzić.
Próbowałem znaleźć, jaki to może mieć zapach, ale nie znalazłem.

no dziekuje:)
to że nie znalazłaeś się nie dziwie reakcja jest nie opisana ( a już zapach to na pewno nie) myślałam że może przeprowadzaleś taką syntezę
a i mam ptanie jaką rolę pełni dioksan w drugim etapie

Dioksan jest tutaj rozpuszczalnikiem. Rozpuszcza się w nim zarówno powstały chlorek kwasu bromopropionowego, jak i borneol. Homogenizacja układu ułatwia reakcję syntezy estru.
Dziwi mnie, że w drugim etapie nie ma jakiejś aminy trzeciorzędowej, którą zazwyczaj stosuje się, jako katalizator podstawienia chloru (jest to tzw. synteza estrów według Einhorna). Taka amina (najczęściej pirydyna, ale może być również trietyloamina) "łapie" powstający w reakcji chlorowodór. Chyba, że układ jest tak reaktywny, że dodatek aminy jest zbędny.
Podstawienia bromu przez grupę nitrową można dokonać z wykorzystaniem jakiejś soli kwasu azotowego(III), czyli azotynu. Trzeba jednak tak dobrać warunki, żeby zminimalizować powstawanie azotynu organicznego, gdyż jon azotynowy jest ambidentny.

ja juz zaczęłam ta syntezę i wzsystko idzie zgodnie z planem a jak to wyjdzie to zobacze po chromatografii gazowej ( ale smierdzi to niemiłosiernie )

Powodzenia

Witam,
zrobiłam już tą destylacje próżniową i chromatografie gazową. Widać że związek jest czysty tylko ma cztery piki koło siebie (dwa duże dwa małe) i nie wiem wlasnie czy to są jakieś enancjomery (+i-)???????????????
ale czemu tam są cztery piki????????????????

domyślam sie, ze to kolba będąca odbieralnikiem ma byc dwuszyjna? Prosciej byłoby użyć przedłużacz próżniowy - wtedy boczną rureczke podłączasz do pompki wodnej

no dzieki:) juz sobie poradzilam z naszym sprzetem u nas jest biednie i nie mamy takiej mozliwosci wyboru sprzętu , no przynajmniej nie na drugim roku:(
:p