Bardzo potrzebuję pilnie mechanizmu reakcji do aspiryny.
Jesli się ktos orientuje to mam problem-apirynka nie chce mi wykrystalizowac na samym koncu reakcji.
Opis:
uzylem 6.9g kwasu salicylowego 9,5ml bezw. octowego 5 kropel kw. siarkowego etanolu 20ml.
Pierwsze 3 skladniki grzalem 20 min. w 60st.C potem wlalem do zimnej wody(100ml). Powstal bialy twardy osad jak skałka (!) Po skruszeniu i czesciowemu i wymieszaniu-odsaczylem. Podgrzalem etanol i dopiero dodalem surowego produktu.Rozpuscilo sie wsio ok-->bezb. roztwor powstal. Przelalem to pozniej do wody(50ml) w erlenmeyerce. Pomimo ochlodzenia nic sie nie dzieje. (!?) Nie chce krystalizowac. Nie wiem czy w koncowym etapie zamiast w etanolu grzac w wodzie?.

Z tego co sobie przypominam to aspirynę można było krystalizować z benzenu.

Witam.... jakieś 4 tygodnie temu na laborkach robiłam aspirynke, więce jestem w miare na bierząco. Ja korzystałam z następującego przepisu:
W małej kolbie stożkowej
umieszcza się 10 g (0,725 mol) bezw. kwasu salicylowego, 15 g (14 ml, 0,147 mol) bezwodnika octowego i dodaje 5 kropli stęż. kwasu siarkowego, mieszając przy tym starannie zawartość kolby ruchem wirowym. Następnie mieszaninę ogrzewa się na łaźni wodnej do ok. 50—60°C w ciągu 15 min, mieszając ją jednocześnie za pomocą termometru. Mieszaninę pozostawia się do ostygnięcia, wstrząsając ją co pewien czas, dodaje 150 ml wody, starannie miesza i sączy pod zmniejszonym ciśnieniem. Osad rozpuszcza się w ok. 30 ml gorącego etanolu i wylewa roztwór do ok. 75 ml gorącej wody. Jeśli osad wydzieli się natychmiast, mieszaninę ogrzewa się ponownie do uzyskania przezroczystego roztworu, który pozostawia się do powolnego ochłodzenia. Osad wytrąca się w postaci pięknie wykształconych igieł; wydajność wynosi lig (85%). Surowy produkt po wysuszeniu na powietrzu można również krystalizować z mieszaniny eteru i benzyny lekkiej (tw. 40—60°C).
Kwas acetylosalicylowy w czasie ogrzewania ulega rozkładowi i nie można go scharakteryzować poprzez właściwą, ściśle określoną temp. topnienia. Temperatura rozkładu związku waha się w zakresie 128°C—135°C; oznaczana na ogrzewanej elektrycznie płytce wynosi 129—133°C. Kwas może ulec pewnemu rozkładowi w czasie krystalizacji z rozpuszczalnika o wysokiej temperaturze wrzenia lub jeśli ogrzewanie w czasie krystalizacji nadmiernie się przedłuży.
Oczywiście miałam małe problemy z krystalizacją... powstała nam aspiryna...i olej...mniej więcej pół na pół.....ale jejuś...co dokładnie zrobiyśmy z olejem....to Ci dokończe w czwartek...jak mi koleżanka odda nasz dziennik laboratoryjny.

jak obiecałam...tak kończę.....
Zatem...otrzymayśmy olej oraz roztwór....zdekantowalyśmy roztwór znad oleju.....po oziębieniu wytrącił nam się osad.Do warstwy o konsystencji oleju dodałyśmy wodę i etanol, zostawiłyśmy to na tydzień ( czas nam się skończył:P), Jednak po tym tygodniu za dużo się nie stało....ale wrzuciłyśmy kawałek otrzymanej wcześniej aspiryny....i po pewnym czasie wytrącił się osad.......który odsączyłyśmy. Niestety nie był on juz tak czysty.


Mam nadzieję ze choć troszkę pomogłam.
pozdrawiam

Czy da się utlenić kwas benzoesanowydo kwasu salicylowego perhydrolem

Nie da się (ale dziwne pomsły :/ )
Poza tym kwas benzoesowy a nie benzoesanowy

Doświadczenie takie znalazłem w książce z doświadczeniami z chemii organicznej. Leży sobie w bibliotece w szkole. jutro do niej zajrzę bo może coś pochrzaniłem

Nie da się na pewno.

"Zbiór doświadczeń z chemii organicznej" Zofia Matysiak i jacyś tam

Chyba w tej książce są jakieś błędy...
Moim zdaniem to kwas benzoesowy utleni się do CO2 i fenolu, a fenol zareaguje z FeCl3 i utworzy się barwny kompleks (znana reakcja na wykrywanie fenoli). To są jakieś nienaukowe bzdury :/

hmm może to doświadczenie sprawdza się tylko w skali probówkowej i przy silnym rozcieńczeniu H2O2 jutro sobie sprawdzę

Hm sądząc po kolorze (fioletowy) jest to możliwe ale dziwne to :/
Nie sądzę żeby takie efekty w ogóle zachodziły

ja ostatno robilem na cwiczonkach i tak to wygladalo

2,5g kw.salicylowego 4g bezwodnika octowego(4cm3) nastepnie 0,5 cm3 stezonego kw.siarkowego 6 miesznine wymieszac i na 20 min do lazni wodnej w temp. 60C. po ostygnieciu dolewamy do ok. 40 cm3 wody des. i nastepnie surowy produkt przesaczmy przez filter .

a ja potrzeowal bym do tego calego mechanizmu w postaci teorii a najlepiej wszystko co naten tema mozna znalesc bo musze cos napisac a niemam zadnych materialow dzieki

Kwas salicylowy można otrzymać z fenolu, a raczej fenolanu sodu, ale śmiem twierdzić, że nie na drodze utleniania kwasu benzoesowego, a już na pewno nie będzie to "łatwe" utlenianie perhydrolem.
Fioletowe zabarwienie w reakcji z FeCl3 rzeczywiście świadczy o obecności fenolokwasu, ale już nieco mniej intensywna barwa, różowa, świadczy o kwasie benzoesowym, więc cała ta reakcja jest niepewna,. Wystarczy niezachować proporcje w odczynnikach i nie wiesz, czy jest kolor mocno różowy, czy słabo fioletowy, na prawde można się pogubić.
Wracając do kw. benzoesowego: jakby go tak pomęczyć, to co najwyżej można mu pierściń rozwalić, ale muszą byc drastyczne warunki
Aspirynę, czyli kwas acetylosalicylowy, otrzymuje się na drodze reakcji acetylowania, dużo by można na ten temat pisac, toteż proponuję zajrzeć do jakiejkolwiek chemii organicznej na poziomie akademickim, na pewno znajdziesz mechanizm

hmmm kiedys widzialem w programie jakims jak zrobic aspiryne... jednak zbytnio nie pamietam tego calego procesu, jednak troszke sie rozni niz podany tutaj(uproszczony?). Ktos moze bawil sie juz w robienie aspirynki?

Bawiłem się diabli wiedzą ile razy, bo dawałem studentom do roboty. Wersja Gohy bez rozpuszczalnika jest dobra, pod warunkiem użycia bezwodnika octowego dobrej jakości. Jeśli nie jesteśmy pewni, jaki bezwodnik mamy, to trzeba go koniecznie oczyścić przez destylację frakcyjną.

ja również próbuję wymyślić mechanizm otrzymywania aspiryny i mnie już coś trafia :/ nie mam pojęcia, zawsze coś mi nie pasi ... substytucja nukleofilowa ? ale co i jak? ;( help