Mechanizm reakcji o-fenylodwuaminy z kwasem mrówkowym
Autor
Wiadomość
valanthe
Dołączył(a): 24 paź 2011, o 21:55 Posty: 5
Mechanizm reakcji o-fenylodwuaminy z kwasem mrówkowym
witam, wiem że jest już 5 tematów dotyczących syntezy benzimidazolu ale żaden dotychczasowy post nie odpowiada jednoznacznie na pytanie o mechanizm. "Atak nukleofilowy na wegiel karbonylowy formaldehydu, odejscie czasteczki wody, ponowny atak na wegiel karbonylowy, odwodnienie i mamy benzimidazol " to jest najczęściej spotykana przeze mnie inf. ale mam wątpliwości, ponieważ z tego co mi mówiono w obecności kwasu zachodzi protonowanie grup aminowych:/
Bardzo bym prosiła o napisanie ostatecznej wersji tego mechanizmu, lub np podanie literatury w której mogę znaleźć odp, przejrzałam już Vogla i jakieś tam skrypty:/
bardzo proszę o pomoc w tym temacie
24 paź 2011, o 23:17
valanthe
Dołączył(a): 24 paź 2011, o 21:55 Posty: 5
poprawka w nazwie
przepraszam, pomyliłam sie w nazwie, ma być o-fenylenowdwuamina
24 paź 2011, o 23:31
Karvon
***
Dołączył(a): 30 gru 2006, o 02:36 Posty: 428 Lokalizacja: Poznań
A możesz rozrysować ten mechanizm co masz i co Ci w nim nie pasuje?
Tak na marginesie, to nie mechanizmów udowodnionych, są tylko nieobalone - im więcej się bada, tym jest się bliżej prawdy - a zwykle mechanizm bada się pobieżnie (tzn. bada się tylko tę część, która interesuje badacza ).
_________________ Quod fuimus estes
Quod sumus fos erites
Mille anni passi sunt ...
wiec ten mechanizm leci mniej więcej tak:
1. protonowanie grupy karbonylowej kwasu
2. atak pary elektronowej nad azotem i odszczepienie protonu od tego samego atomu azotu. w tym momencie przy atomie węgla są dwie grupy hydroksylowe i wygląda to do tego momentu jak reakcja addycji n.
3. potem proton uwolniony protonuje jedną z grup hydroksylowych i odchodzi woda a równocześnie para elektronowa drugiego azotu (w sumie dlaczego nie atakuje ta para nad pierwszym????) atakuje atom C i od tego atomu azotu odszczepia się też proton. no i teraz to wygląda jak substytucja.
4. uwolniony proton protonuje drugą z grup hydroksylowych i odszczepia się woda wtedy para elektronowa któregoś z atomów azotu atakuje i powstaje wiązanie podwójne atomu C i N. równocześnie atom azotu który użyczył swojej pary odszczepia proton i odtwarza się katalizator.
no i teraz nie wiem czym jest ten ost etap:/ czy to substytycja? no nie wygląda:/ bardzo proszę o szybką odpowiedź w tej sprawie://
1 lis 2011, o 18:31
valanthe
Dołączył(a): 24 paź 2011, o 21:55 Posty: 5
głównie nurtuje mnie dlaczego tyle jest opinii że to jest substytucja przy trygonalnym atomie węgla... przecież tam się tworzy wiązanie -N=CH-NH-
nie ma śladu po tlenie...
1 lis 2011, o 18:33
Karvon
***
Dołączył(a): 30 gru 2006, o 02:36 Posty: 428 Lokalizacja: Poznań
Chwila, jaka grupa karbonylowa kwasu? W poście wyżej opisałaś, że substratami są o-fenylenodiamina oraz formaldehyd.
Mimo wszystko łatwiej by było, jakbyś to narysowała, żeby nie było nieporozumień. Może być rysunek w paintcie, albo skan/zdjęcie ręcznie napisanego mechanizmu.
_________________ Quod fuimus estes
Quod sumus fos erites
Mille anni passi sunt ...
Użytkownicy przeglądający ten dział: Brak zidentyfikowanych użytkowników i 23 gości
Nie możesz rozpoczynać nowych wątków Nie możesz odpowiadać w wątkach Nie możesz edytować swoich postów Nie możesz usuwać swoich postów Nie możesz dodawać załączników