Cześć. Czy zastanawialiście się kiedyś co powstanie w wyniku bromowania m-nitrofenolu. Bo ja nigdzie nie mogę znaleźć odpowiedzi na to nurtujące mnie pytanie. Który podstawnik jest silniejszy OH czy NO2 i w związku z tym który z nich i gdzie kieruje Br?
6 wrz 2006, o 14:37
mikor
*******
Dołączył(a): 17 sty 2005, o 11:05 Posty: 375 Lokalizacja: katowice
Moim zdaniem w para wzgledem no2 i orto wzgledem oh...
6 wrz 2006, o 14:56
Anonymous
Ale przecież NO2 jest podstawnikiem kierujšcym w pozycję meta.
6 wrz 2006, o 15:42
NVX
PROFESJONAŁ
Dołączył(a): 27 lip 2004, o 22:00 Posty: 755 Lokalizacja: From beyond
edka200 napisał(a):
Ale przecież NO2 jest podstawnikiem kierujšcym w pozycję meta.
Ale grupa hydroksylowa ma silniejszy wpływ skierowujący od grupy -NO2, więc głownym produktem będzie 2-bromo-5-nitrofenol.
_________________ Podczas stosunku do rzeczywistości mam problemy z erekcją
6 wrz 2006, o 15:53
jaozyrys
@MODERATOR
Dołączył(a): 16 sty 2006, o 19:24 Posty: 868 Lokalizacja: Opole
Ma ktoś jakieś uszeregowanie podstawników wg tego "oddziaływania skierowującygo"? Nie chodzi mi o to w jaką pozycję kierują tylko które wpłływają silniej i mają pierwszeństwo
Acha, ale w takim razie skąd wiadomo czy brom przyłączy się w pozycję orto, para czy w obie?
7 wrz 2006, o 12:43
mikor
*******
Dołączył(a): 17 sty 2005, o 11:05 Posty: 375 Lokalizacja: katowice
To juz zalezy od warunków reakcji, np. sulfonowanie fenolu w temp. do 100C prowadzi glownie do produktu orto a powyzej tej temp. w pozycje para... lecz od tego sa ksiazki pt. "preparatyka związków organicznych" a dane tam zawarte są głownie empiryczne.
7 wrz 2006, o 13:22
C4
****
Dołączył(a): 27 lut 2004, o 16:02 Posty: 68 Lokalizacja: centralna Polska
Wątpię, aby cokolwiek podstawiło się między OH a NO2 - za duże zatłoczenie steryczne, czyli 2-bromo-5-nitrofenol, czyli tak jak pisał NVX.
_________________ <<C4>>
7 wrz 2006, o 19:45
Anonymous
A nie może być 2,4-dibromo-5-nitrofenol? Albo mieszanina 2-bromo-5-nitrofenol i 4-bromo-5-nitrofenol?
8 wrz 2006, o 12:27
Tchemik
@ADMINISTRATOR
Dołączył(a): 10 gru 2003, o 00:09 Posty: 735 Lokalizacja: Warszawa
edka200 napisał(a):
4-bromo-5-nitrofenol?
Nie ma czegos takiego. jest 4-bromo-3-nitrofenol.
Pozdro
Tchemik
PS. Powstanie mieszanina izomerow z duza przewaga wczesniej wspomnianego 2-bromo-5-nitro...
Racja Tchemik 4-bromo-3-nitrofenol, pomyliłam się. W takim razie to ja już nie wiem co powstanie, czym więcej odpowiedzi tym wiekszy zamęt i niepewność.
8 wrz 2006, o 18:20
NVX
PROFESJONAŁ
Dołączył(a): 27 lip 2004, o 22:00 Posty: 755 Lokalizacja: From beyond
edka200 napisał(a):
Racja Tchemik 4-bromo-3-nitrofenol, pomyliłam się. W takim razie to ja już nie wiem co powstanie, czym więcej odpowiedzi tym wiekszy zamęt i niepewność.
Normalnie tak jak w przypadku wielu reakcji najprawdopodobniej powstanie mieszanina 4-bromo-3-nitrofenolu i 2-bromo-5-nitrofenolu.
_________________ Podczas stosunku do rzeczywistości mam problemy z erekcją
Użytkownicy przeglądający ten dział: Brak zidentyfikowanych użytkowników i 12 gości
Nie możesz rozpoczynać nowych wątków Nie możesz odpowiadać w wątkach Nie możesz edytować swoich postów Nie możesz usuwać swoich postów Nie możesz dodawać załączników
