ALKOHOLE I FENOLE

Cechą charakterystyczną budowy czątek tych zwiazków jest obecność
grupy hydroksylowej-OH.Jest ona grupą funkcyjną alkoholi i fenoli.Jeśli grupa hydroksylowa połączona jest tetraedrycznym atomem węgla, to związek nosi nazwę alkoholu, jeśli zaś z atomem węgla pierścienia aromatycznego-mamy do czynienia z fenolem.

BUDOWA CZĄSTECZEK

Jak już powiedzieliśmy, alkoholami nazywamy pochodne węglowodorów, w cząsteczkach których jeden lub więcej atomów wodoru-połączonych z tetraedrycznymi atomami węgla-zostało zastąpionych grupami
-OH. Alkohole zawierające jedną grupe hydroksylową nazywamy jednowodorotlenowymi dwie grupy -OH dwuwodorotlenowymi itd. Tak więc, zastepując atomy wodoru grupami -OH w cząsteczkach alaknówlub grupach alkilowych alkenów, alkinów, i węglowodorów aromatycznych otrzymamy wzory najróżniejszych alkoholi
Przykładowe wzory alkoholi i nazwy:

CH3-OH -Metanol CH3-CH2-OH -Etanol

Nazwy systematyczne alkoholi tworzy się dodając do nazwy macierzystego węglowodoru końcówkę -ol oznaczającą obecność grupy hydroksylowej i podając w razie potrzeby położenie tej grupy
w cząsteczce.Zgodnie z obowiązującymi obecnie zasadami nazewnictwa liczbę określającą położenie grupy -OH piszę się przed nazwą alkoholu oddzielając je od siebie myślnikiem.

IZOMERIA ALKOHOLI

Rozpatrując wzory dwOch najprostszych alkoholi- metanolu i etanolu-można stwierdzić, że nie maja one izomerów.Jest to zrozumiałe bo wszystkieatomu wodoru w cząsteczkach metanu i etanu są równocenne.Sytuacja zmienia się w przypadku propany, którego cząsteczka zawieradwie nierównocenne grupy atomów wodoruw grupach -CH3 i w grupie -CH2.W zależności od tego który atom wodoru
zastąpimy grupą -OH otzrymamy jeden z dwóch izomerycznych propanoli

Jest to izomeria położenia podstawnika(w tym przypadku grupy -OH) bedącą jednym z rodzajów izomerii konstytucyjnej.

ETANOL(ALKOHOL ETYLOWY)

Podstawowe właściwości alkoholi można poznać badając cechy fizyczne i reakcje typowego przedstawiciela - etanolu Porównanie elektroujemności węgla i wodoruwskazuje na silną polaryzację wiązań
C-O i O-H w kierunku atomu tlenu.W związku z tym można oczekiwać znacznej podatności tych wiązań rozerwanie prowadzące albo do oderwania atomu wodoru od grupy -OH(najprawdopodobniej
w formie jonu H+ ze względu na kierunek polaryzacji wiązania) albo na oderwanie całej grupy -OH. Alkohole można traktowac nie tylko jako hydroksylowe pochodne alkanów ale także jako alkilowe pochodne wody. Zastąpienie w cząsteczce wody jednego atomu wodoru grupą
alkilową da nam właśnie cząsteczkę alkoholu.Etanol jest bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu, rozpuszczalną bez ograniczen zarówno w wodzie jak i w benzynie.Porównanie temperatury wrzenia etanolu(78C) z temperaturą wrzenia propanu(-45C)- alkanu o masie cząsteczkowej zbliżonj do masy etanolu- wykazuje że etanol ma temperaturę wrzenia anormalnie wysoką w stosunku do swojej masy cząsteczkowej.
Swiadczy to o istnieniu w fazie ciekłej etanolu silnych oddziaływan międzycząsteczkowych.Zjawisko to można łatwo wyjaśnić pamiętając że cząsteczka etanolu jest podobnie jak cząsteczka wody, dipolem, W fazie ciekłej cząsteczki mogą układac się w taki sposób aby występowało
przyciąganie odmiennien naładowanych końców dipoli. Drugim czynnikiem zwiększającym oddziaływania międzycząsteczkowe jest tworzenie wiązań wodorowych.Atomy wodoru grup hudroksylowych , obdarzone na skutek polaryzacji wiązania O-H cząstkowym ładunkiem dodatnim są przyciągane
przez mające wolne pary elektronowe ujemnie naładowane atomy tlenu
Utworzone w ten sposób wiązania wodorowe są na ogół około dziesięciokrotnie słabsze od wiązań konwalencyjnych.Toteż mgą istnieć tulko w cieczach lub ciałach stałych.Powodują one asocjację w fazie ciekłej co przejawia się między innymiznaczącym wzrostem temperatury wrzenia.Czysty etanol nie przewodzi prądu elektrycznego a jego roztwór wodny wykazuje odczynn obojętny.Nie ulega on zatem w dostrzegalnym stopniu dysocjacji elektrolitycznej.

OTRZYMYWANIE ALKOHOLI MONOHYDROKSYLOWYCH


Alkohole można otrzymać na dwa sposoby:

1.Hydroliza odpowiednich fluorowcopochodnych:


R - X + H2O → R-OH + HX (X= Cl, Br, J)

np.:
CH3-CH2-Cl + H2O → CH3-CH2-OH + HCl
chlorek etylu etanol

2.Addycja wody do podwójnego wiązania w alkenach

Powyższe metody mają charakter ogólny, można je stosować do otrzymywania dowolnych alkoholi. Oprócz nich istnieje szereg metod specyficznych dla poszczególnych alkoholi. Jedną z nich jest fermentacja alkoholowa - metoda otrzymywania etanolu. Fermentacja glukozy - cukru zawartego w ziemniakach, zbożach, owocach zachodzi pod wpływem enzymów wytwarzanych m.in. przez drożdże. Sumaryczne równanie reakcji fermentacji alkoholowej można zapisać następująco:


enzymy
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2↑
glukoza alkohol etylowy

ALKOHOLE WIELOWODOROTLENOWE

Spośród alkoholi zawierających w cząsteczce więcej niż jedną grupę hydroksylową największe znaczenie praktyczne mają 1,2-etanodiol zwany potocznie glikolem etylenowym oraz 1,2,3-propanotriol, czyli gliceryna.Końcówki -diol (-triol) oznaczają obecność dwóch (trzech) grup wodorotlenowych. Glikol i gliceryna są bezbarwnymi, bezwonnymi cieczami, słodkimi o konsystencji syropu. Glikol jest silną trucizną. Glikol znalazł zastosowanie w przemyśle przy produkcji włókien syntetycznych oraz jako składnik niezamarzających płynów używanych do chłodnic samochodowych (np. płyn borygo). Gliceryna jest nietoksyczna i ma wiele zastosowań praktycznych. Stosuje się ją do wyrobu kosmetyków, maści, leków. Wykorzystuje się ją także w garbarstwie oraz do produkcji materiałów wybuchowych (nitrogliceryna).

OTRZYMYWANIE FENOLI

Fenole podobnie jak alkohole można otrzymać przez hydrolizę odpowiednich chlorowcopochodnych aromatycznych, przy czym reakcja ta zachodzi znacznie trudniej niż w przypadku alkoholi.


ZWIĄZKI GRIGNARDA

Powstają w reakcji halogenków alkilowych lub arylowych z metalicznym magnezem w bezwodnym eterze

R-X + Mg --->R-Mg-X

Są bardzo reaktywne:

-w reakcji z aldehydami dają alkohole II-rzędowe

-w reakcji z ketonami dają alkohole III-rzędowe





P.S Korzystałem troszkę z ksiażki W.Dankiewicza ,pomocy P.Małgorzaty Iciek i oczywiście swojej mózgownicy
P.S 2 Może sie komuś przyda Przyklejcie to jak chcecie

Moim zdaniem izomeria propanolu to izomeria łańcuchowa, znaczy to samo a ładniej brzmi
Zapewne pisałeś to w notatniku i stawiałeś entery jak kończyła ci się linijka ale mogę się mylić pokasuj je żeby to jakoś wyglądało

to jak publikujemy na Vortal ?

Mało tego tu jest, skołuj Boyda lub inną książkę o chemii org i dodaj jeszcze reakcje charakterystyczne i otrzymywanie

To moze ja cos napisze na podstawie Boyda lub MacMery'ego.

Pozdrawka
Tchemik

P.S. ale to za rok

No postaram się , będzie na wtorek Sorka, ale troszkę mało czasu mam
Staram się jak mogę

P.S A Ty Tchemik się mozesz przyłączyć i pomóc koledze

Postarałeś sie

Poprawiałem i myśle ze się nadaje na arta

jak myślicie:D?

TO ja jeszcze dopisze (moze jutro) jak sie maja alkohole do zw. Grignarda, moze cos jeszcze i chyba bedzie oki.

Pozdrawka
Tchemik

Ja mysle ze otrzymywaniu fenolu mozna by wspomniec m.in
o metodzie kumenowej w końcu tak na skale przemysłowa otrzymuje sie fenol,
syntezie fenolu z toluenu,
czy z benzenu przez kwasu sulfonowy,
czy pirolize kw. salicylowego. no dobra chyba tylko tyle mam do dodania z mojej strony .

Grignarda dodałem ( ) Jak coś chcesz jeszcze dodać to bardzo proszę.

A to po co?? co to ma wspolnego z alkoholami...
Pozatym posluchaj DOROTY, i przynajmniej o otrzymywaniu metoda kumylowa i z toluenu napisz.

Pozdrawka
Tchemik

Odszukałam w swoich sciagach i udostepniam mysle ze sie przyda


więlkie dzieki za pomoc belzebub

Od CTX : DZIĘKI ZA POMOC

hehe spoko

nie pisz ze w sciagach tylko w notatkach z ktorych sie uczylas

Wsio oki z jednym bledem. W reakji benzenu z propylenem jest propan a nie porpylen, Poprawcie to

Pozatym nie widze nic innnego blednego.

Jak ktos cos jeszcze ma niech dorzuci

Mozna jeszcze dopisac przy alkoholach o redukcji kwasow i aldehydow do alkoholi tak ise przeciez otrzymuje alkohole tluszczowe przez hydrolize tluszczy i redukcje do alkoholi wydzielonych kwasow.

Pozdrawka
Tchemik

Jak tak, to weź to popoprawiaj ( ) i daj na vortal

Spokojnie, cos taki nerwowy. Niech sie uzbiera wiecej informacji bedzie ciekaiwej

Pozdrawka
Tchemik

no ctxodwaliłeś sporo roboty pewnie ciepalce bolą od klikania....... .Pozdrawiam TCHEMIKA i Innych .

Nie podlisuj sie HEH <joke>

Pozdrawka
Tchemik

To widzę że chyba nikt nic nie dożuci własnego

dobra CTX dawaj mi na maila artykula gotowwego ja go zameszcze, chyba ze to chce zrobic Tchemik

A propos metody kumenowej jako technolog zajmowalem sie w rzeczywistosci na instalacji produkcja fenolu i produktu ubocznego acetonu i nie tylko, to co jest w książkach to tylko nie wielka czesc z zakresu tej bardzo interesującej techniki, w tej chwwili stosuje sie juz inne katalizatory ktore poprawiaja selektywność w stosunku do produktu głównego w strumieniu masowym:)

Pozdrawiam pasjonat zajmujacy sie chemia zawodowo:)

Artykuł ma jedną poważną wadę: ta ściąga z wzorami jest strasznie wielka. Można to przeroć np. w Chemsketchu - będzie znacznie ładniej.

Poza tym ja bym rozdzielił fenole i alkohole na dwa różne arty - ponieważ to są dwie zupełnie różne i bardzo obszerne grupy związków. Umieszczanie ich w jednym artykule nie ma sensu - będzie miał kilkanaście stron.

mam pytanie , chcialbym odwodnic al.etylowy do 99,9% myslalem ze mozna by wsypac bezwodny CuSO4 do spirytusu i powoli oddestylowac .jak znacie inny sposob napiszcie