Nitrotoluen (o-, m-, p-), C7H7NO2, nitrotoluen
<center>
NITROTOLUEN
Nitrotoluen, mieszanina izomerów: o-nitrotoluen (2-nitrotoluen), m-nitrotoluen (3-nitrotoluen), p-nitrotoluen (4-nitrotoluen)
C7H7NO2
Na zdjęciu mieszanina izomerów orto i para.</center>
-
Postać: o-nitrotoluen i m-nitrotoluen ciecz, p-nitrotoluen żółtawe ciało stałe
-
Kolor: żółta, żółto-zielona ciecz(o-,m-), żółtawe kryształy(p-)
-
Zapach: silny zapach gorzkich migdałów, wyczuwalny przy bardzo małym stężeniu par
-
Gęstość: 1.163 g/cm3 (o-), 1.16 g/cm3 (m-), 1.29 g/cm3 (p-) w 20*C
-
Rozpuszczalność w wodzie: trudnorozpuszczalny
-
Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach: rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych
-
Temperatura topnienia: -10*C (o-), 15,5*C (m-), 51*C (p-)
-
Temperatura wrzenia: 225*C (o-), 233*C (m-), 238*C (p-)
-
Temperatura rozkładu: b/d
-
Palność: palny, pali się kopcącym płomieniem, po spaleniu pozostawia smoliste, trudne do zmycia osady
-
Toksyczność: wszystkie izomery są toksyczne:
o-nitrotoluen:
- LD50 (doustnie, szczur) 891 mg/kg
- LC50 (pary, szczur) 790 mg/m3
m-nitrotoluen:
- LD50 (doustnie, szczur) 1072 mg/kg
- LD50 (doustnie, mysz) 330 mg/kg
p-nitrotoluen:
- LD50 (doustnie, szczur) 2144 mg/kg
- LD50 (doustnie, mysz) 1231 mg/kg
-
Higroskopijność: niehigroskopijny
-
Przechowywanie: w szczelnych opakowaniach, z dala od źródeł ognia i ciepła, w dobrze wentylowanych pomieszczeniach
Własne spostrzeżenia:
W publikacjach opisujących syntezę nitrotoluenu możemy wyczytać, że jest stosunkowo mało toksyczny, jednakże jego działanie toksyczne jest wyraźne, a dodatkowo, może być rakotwórczy. Substancja pozostawia migdałowy zapach na źle domytym blacie stołu i wszystkim, co miało kontakt ze związkiem. Aby pozbyć się zapachu migdałów, dobrze jest przetrzeć przedmiot chusteczką nasączoną denaturatem lub podobnym rozpuszczalnikiem.
Substancja ma małą prężność par (ok 0.1 mm Hg w 20*C), jednak nawet ich małe stężenie jest wyczuwalne w powietrzu.
Pracę ze związkiem należy podejmować pod wyciągiem albo w bardzo dobrze wentylowanym pomieszczeniu, ponieważ jego pary są toksyczne, a po dłuższym kontakcie z nim możemy przestać lubić migdały
Może posłużyć do wytwarzania dinitrotoluenu, toluidyny i innych pochodnych.
Podczas nitrowania toluenu mieszanką nitrującą możemy otrzymać tylko izomery orto i para, izomer meta będzie obecny w bardzo małych ilościach. Przyczyną tego jest fakt, że grupa metylowa toluenu kieruje podstawniki właśnie w położenie orto i para.