ekstrakcja związku z octanu etylu

Organic chemistry. Forum na temat chemii organicznej, z wyłączeniem materiałów wybuchowych.

Moderator: #Chemia

ekstrakcja związku z octanu etylu

Postprzez Chomik_ » 6 lut 2019, o 22:49

Cześć,

prowadzę reakcję otrzymywania pochodnej chinolonu w rozpuszczalniku DMF. Nastepnie całą mieszaninę według publikacji mam ekstrahować octanem etylu, a później przemyć wodą, połączyć warstwy org i wysuszyć nad siarczanem. I tu pojawia się problem, ponieważ oba rozpuszczalniki (DMF, EtOAc) mają zbliżoną do siebie gęstość i nie potrafię zobaczyć granicy podziału. Mieszanina reakcyjna ma kolor ciemnobrązowy, po zmieszaniu z octanem przyjmuje barwę delikatnie pomarańczową bez wyraźnej granicy zmiany koloru. Czy ktoś może wie jak ugryźć taki przypadek ekstrakcji?

Pozdrawiam
Chomik_
 
Posty: 4
Dołączył(a): 15 sty 2019, o 12:59

Re: ekstrakcja związku z octanu etylu

Postprzez kmno4 » 9 lut 2019, o 02:08

Co ma gęstość DMF do gęstości EtOAc ??? Obie ciecze są całkowicie mieszalne.
Podaj dane publikacji (DOI czy link), ciekaw jestem czy faktycznie są tam takie bzdury.
kmno4
******
 
Posty: 296
Dołączył(a): 9 lip 2004, o 23:05
Lokalizacja: z Krainy Deszczowców

Re: ekstrakcja związku z octanu etylu

Postprzez Chomik_ » 11 lut 2019, o 11:52

1,3-Phenylenediamine (1.08 g, 10.0 mmol) and ethyl 3-oxobutanoate (1.26 mL, 10.0 mmol, 1.0 equiv) were refluxed in DMF for 24 h. The product was extracted with EtOAc and washed with water (100 mL). The combined organic layers were dried over MgSO4, filtered, and concentrated in vacuo. The crude mixture purified via flash column chromatography over silica gel to obtain the product as a yellow powder.
Chomik_
 
Posty: 4
Dołączył(a): 15 sty 2019, o 12:59

Re: ekstrakcja związku z octanu etylu

Postprzez kmno4 » 12 lut 2019, o 03:29

Ma być chyba 1,2... a nie 1,3...
Ten opis to jakiś abstrakt, w dodatku niekompletny, ale i tak wydaje się bez sensu mieszanie DMF z octanem etylu, to nie ma nic wspólnego z ekstrakcją. Być może DMFowa mieszanina po ugotowaniu powinna być wymieszana z wodą (lub solanką) i wtedy ekstahowana octanem - można tylko zgadywać, ale ma to sens.
Tutaj gotują tylko 1 godzinę: https://pubs.rsc.org/en/Content/Article ... 9420000303
a całość wydaje się mieć ręce i nogi.
kmno4
******
 
Posty: 296
Dołączył(a): 9 lip 2004, o 23:05
Lokalizacja: z Krainy Deszczowców

Re: ekstrakcja związku z octanu etylu

Postprzez Chomik_ » 13 lut 2019, o 12:01

Jeżeli chodzi o substraty to są one dobrze dobrane.
Jest też metoda otrzymywania bez użycia rozpuszczalnika, czyli klasyczne stapianie. Substraty łączy się ze sobą i stapia w temp 150 stopni przez ok. 18h. Następnie dodaje się wody, grzeje do wrzenia i odfiltrowywuje się nierozpuszczony osad, a przesącz chłodzi się i w miarę oziębiania wypada osad. Taką reakcję przeprowadziłem, wszystko jest tak jak być powinno tylko prowadzenie reakcji jest uporczywe, dlatego chciałem spróbować wspomnianej wcześniej metody.
Zastanawiam się teraz czy nie odparować DMF i postąpić dokładnie tak jak w tej drugiej metodzie to jest dodać wody, grzać i sączyć.
Chomik_
 
Posty: 4
Dołączył(a): 15 sty 2019, o 12:59

Re: ekstrakcja związku z octanu etylu

Postprzez kmno4 » 14 lut 2019, o 02:03

Taka uwaga na (ewentualną) przyszłość : pisz konkretnie o jaki związek chodzi, bo inaczej szkoda szkoda czasu na dyskusje.
kmno4
******
 
Posty: 296
Dołączył(a): 9 lip 2004, o 23:05
Lokalizacja: z Krainy Deszczowców


Powrót do Chemia Organiczna



Kto przegląda forum

Użytkownicy przeglądający ten dział: Brak zidentyfikowanych użytkowników i 3 gości