Dołączył(a): 12 gru 2005, o 22:33 Posty: 608 Lokalizacja: Poznań
Chlorowanie toluenu
Chcę otrzymać o-chlorotoluen, więc oczywiście Fe + gazowy chlor i w ciemności wszystko. Ale jeśli tak zrobię, to otrzymam też sporo izomeru para a tego wolałbym uniknąć. Może mi więc ktoś powiedzieć, czy jeśli przed chlorowaniem toluen poddam sulfonowaniu, które zachodzi dosć łatwo i selektywnie zablokuje pozycję para, to czy tak blokowany związek będzie wystarczająco silnym elektrofilem, aby ulec bezpośredniemu chlorowaniu? March mówi, że w obecności kwasu (nie tylko Lewisa) chlorowcowanie idzie łatwiej, co więcej, grupa -SO3H powinna dodatkowo kierować chlor w meta- czyli orto- do metylu, a o to przecież chodzi. Może ktoś ma jakiś przepis albo chociaż odnośnik literaturowy? Wolałbym uniknąć Sandmeyera.
_________________ Chemik nie upija się, tylko zwiększa labilność konformacyjną.
Użytkownicy przeglądający ten dział: Brak zidentyfikowanych użytkowników i 29 gości
Nie możesz rozpoczynać nowych wątków Nie możesz odpowiadać w wątkach Nie możesz edytować swoich postów Nie możesz usuwać swoich postów Nie możesz dodawać załączników