Ten wątek jest zablokowany. Nie możesz w nim pisać ani edytować postów.  [ Posty: 22 ] 
bromek izopropylu 
Autor Wiadomość
Post bromek izopropylu
Witam! nowicjusz się kłania :wink: tomek alians teZeT lat 20 :wink:

czy ktoś mógłby mnie oświecić i napisać której substytucji nukleofilowej podlega ten związek ? Sn1 czy Sn2?
bo ja już się zgubiłem :? a w czwartek muszę oddać gotowy preparat i wiedzieć all o tym związku i podstawieniu :?

need help! :oops: :wink:


14 mar 2005, o 20:31
Post 
Sn1 szefie :) dość trwały karbokation II rzędowy.

Oczywiście szybkość reakcji zależy też od tego, jakim nukleofilem go potraktujesz, ale reakcja jest Sn1.


14 mar 2005, o 21:33
Post 
a tutaj pisza ze sn2 :/
http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Ch01/curlyarrowlesson04.html

ale też się skłaniam do sn1[/url]


14 mar 2005, o 22:44
Post 
nie wiem czy się jasno wyraziłem

chodzi mi o taką reakcję : alkohol izopropylowy + kwas bromowodorowy -> bromek izopropylu + woda

czy to jest Sn1 czy Sn2 :wink:

Chosen pomóż ;)


14 mar 2005, o 23:48
@ADMINISTRATOR

Dołączył(a): 10 gru 2003, o 00:09
Posty: 735
Lokalizacja: Warszawa
Post 
No to pewnie ze Sn1.
i-Pr-OH + HBr -> i-Pr(+) + H2O + Br(-) -> i-Pr-Br
Kation jest trwaly bo ma 6 wodorow w nadsprzezeniu wiec nastepuje delokalizacja ladunku...

Pozdrawka
Tchemik

_________________
Obrazek
Tchemik.Pl


15 mar 2005, o 00:02
Zobacz profil
Post 
Jak najbardziej. Tezet, słuchaj chemików :)


15 mar 2005, o 20:00
Post 
Co do tematu (zamknietego) z reakcja otrzymywania eteru metylowo-2-naftylowy( chodzi chyba o metoksy-2-naftylowy ) to jest to zwykla reakcja Sn2 a nie SnAr ...


15 mar 2005, o 21:21
@ADMINISTRATOR

Dołączył(a): 10 gru 2003, o 00:09
Posty: 735
Lokalizacja: Warszawa
Post 
Hmmmm... a po zcym wnosisz ??

Pozdrawka
Tchemik

_________________
Obrazek
Tchemik.Pl


17 mar 2005, o 00:22
Zobacz profil
Post 
Tchemik o jakie SnAr Ci chodzilo ?(jestem ciekaw)
Eter 2-metoksynaftylowy powstaje w reakcji 2-naftolanu sodu z jodkiem metylu w reakcju Sn2 ....
// moze chodzilo ci o inny zwiazek i inne substraty ?


17 mar 2005, o 23:12
@ADMINISTRATOR

Dołączył(a): 10 gru 2003, o 00:09
Posty: 735
Lokalizacja: Warszawa
Post 
Cytuj:
tym razem potrzebny mechanizm reakcji otrzymania - neroliny (eter metylowo-2-naftylowy , wiem że wiecie )

2-naftol + metanol -> nerolina + woda
(środ. kwasu siarkowego)


Najpierw czytaj a potem sie odzywaj....

Pozdrawka
Tchemik

_________________
Obrazek
Tchemik.Pl


17 mar 2005, o 23:16
Zobacz profil
Post 
Rzeczywiscie nie doczytalem (2-naftol + metanol -> nerolina + woda | środ. kwasu siarkowego) , ale dalej nie widze SnAr ? To raczej atak kationu metylowego na naftylowy atom tlenu , podobnie jak otrzymywanie eteru dietlowego z etanolu pod wplywem H2SO4 ...


17 mar 2005, o 23:30
@ADMINISTRATOR

Dołączył(a): 10 gru 2003, o 00:09
Posty: 735
Lokalizacja: Warszawa
Post 
A ja raczej mysle ze jest to atak nukleofilowy na pierscien naftalenowy. Protonowaniu ulega grupa OH w naftolu i odchodzi jako H2O nastepnie metanol atakuje nukleofilowo ten kation.

Pozdrawka
Tchemik

_________________
Obrazek
Tchemik.Pl


18 mar 2005, o 11:54
Zobacz profil
Post 
Tlen przy pierscieniu aromatycznym jest tak malo zasadowy ze odszczepia proton tworzac fenolan(naftolan) w srodowisku rozcienczonego NaOH , niemozliwe jest sprotonowanie tego tlenu poniewaz wolna para elektronowa tlenu uaktywnia(poprzez sprzezenie) pierscien aromatyczny tworzac go bogatszym w elektrony , dzieki temu fenole sa bardzo aktywne w reakcjach substytucji elektrofilowej w pierscieniu aromatycznym , tworzenie kationu fenylowego(naftylowego) jest w tym przypadku nie mozliwe .


18 mar 2005, o 17:34
Post 
Ok, ale w reakcji masz podane środowisko kw. siarkowego, a nie NaOH. Ciężko więc mowić o odszczepieniu protonu z naftolu...


18 mar 2005, o 18:53
Post 
Czytaj moj post wczesniej ...


18 mar 2005, o 18:54
Post 
Układ naftalenu jest mniej aktywny niż układ benzenowy, niemniej do substytucji SnAr, czyli aby odpadła spritonowana grupa -OH potrzebna by była bardzo silna dezaktywacja pierścienia np. przez obecność grup -NO2 lub innych silnie dezaktywujących. Z drugiej strony niezbyt wierzę w obecność w takich warunkach kationu metylowego. Ciężka sprawa.


18 mar 2005, o 19:09
Post 
Jesli powstaje to tylko poprzez kation metylowy(w kazdym razie powstaje w tych warunkach siarczan metylu ktory jest wlasciwym reagentem) , ale mowie jesli powstaje ten eter to tylko ta droga. Mozliwa jest reakcja VNS , ale takze musi znajdowac sie grupa -NO2 w polozeniu p- lub o- wzgledem podstawienia , ale to juz inna historia ...


Ostatnio edytowano 18 mar 2005, o 19:32 przez Anonymous, łącznie edytowano 1 raz



18 mar 2005, o 19:25
Post 
SnAr zachodzi też wtedy, gdy są ugrupowania dezaktywujące w pozycji orto i para.


18 mar 2005, o 19:29
Post 
Zgadzam sie w 100% (w zasadzie tylko wtedy gdy atak nukleofila jest stabilizowany zachodzi ta reakcja , ale w drastycznych warunkach moze dojsc do tzw reakcji eliminacji-addycji halogenowodru HX za pomoca NaNH2 czy KNH2 , tworzy sie przytym tzw benzyn 8) , w tym przypadku za pomoca KNHR)
Obrazek


18 mar 2005, o 19:33
Post 
Znam tą reakcję. Tylko, że benzyn jest układem tak nietrwałym, że nie determinuje szybkości reakcji i od razu przebiega ona w prawo. Chociaż oczywiście z punktu widzenia kinetyki nie można go pominąć.


20 mar 2005, o 14:05
Post 
Z mojej dotychczasowej wiedzy jest 5 reakcji(mechanizmow) podstawienia nukleofilowego w pierscieniu aromatycznym , a mianowicie:

-SnAr
-VNS
-Eliminacji-Addycji
-Srn1
-Srn2


20 mar 2005, o 16:52
@ADMINISTRATOR

Dołączył(a): 10 gru 2003, o 00:09
Posty: 735
Lokalizacja: Warszawa
Post 
Przejrzalem dokladnie ksiazki i przyznaje racje. Biorac pod uwage pKa metanolu i naftolu reakcja zajdzie wedlug mechanizmu Sn2. Temat zamykam gdyz wszytko sie wyjazsnilo. Przepraszam za wprowadzenie w blad i przyznaje sie do winy. Sorki ACETATE.

Pozdrawka
Tchemik

_________________
Obrazek
Tchemik.Pl


29 mar 2005, o 16:53
Zobacz profil
Wyświetl posty nie starsze niż:  Sortuj wg  
Ten wątek jest zablokowany. Nie możesz w nim pisać ani edytować postów.   [ Posty: 22 ] 

Kto przegląda forum

Użytkownicy przeglądający ten dział: Brak zidentyfikowanych użytkowników i 8 gości


Nie możesz rozpoczynać nowych wątków
Nie możesz odpowiadać w wątkach
Nie możesz edytować swoich postów
Nie możesz usuwać swoich postów
Nie możesz dodawać załączników

Szukaj:
Multumiri adresate phpBB.com & phpBB.ro..
Design creat de Florea Cosmin Ionut.
© 2011

..