| Autor |
Wiadomość |
|
Anonymous
|
 bromek izopropylu Witam! nowicjusz się kłania  tomek alians teZeT lat 20
czy ktoś mógłby mnie oświecić i napisać której substytucji nukleofilowej podlega ten związek ? Sn1 czy Sn2?
bo ja już się zgubiłem  a w czwartek muszę oddać gotowy preparat i wiedzieć all o tym związku i podstawieniu
need help! 
|
| 14 mar 2005, o 20:31 |
|
|
|
Anonymous
|
Sn1 szefie  dość trwały karbokation II rzędowy.
Oczywiście szybkość reakcji zależy też od tego, jakim nukleofilem go potraktujesz, ale reakcja jest Sn1.
|
| 14 mar 2005, o 21:33 |
|
|
|
Anonymous
|
|
| 14 mar 2005, o 22:44 |
|
|
|
Anonymous
|
nie wiem czy się jasno wyraziłem
chodzi mi o taką reakcję : alkohol izopropylowy + kwas bromowodorowy -> bromek izopropylu + woda
czy to jest Sn1 czy Sn2
Chosen pomóż
|
| 14 mar 2005, o 23:48 |
|
|
|
Tchemik
@ADMINISTRATOR
Dołączył(a): 10 gru 2003, o 00:09
Posty: 735
Lokalizacja: Warszawa
|
No to pewnie ze Sn1.
i-Pr-OH + HBr -> i-Pr(+) + H2O + Br(-) -> i-Pr-Br
Kation jest trwaly bo ma 6 wodorow w nadsprzezeniu wiec nastepuje delokalizacja ladunku...
Pozdrawka
Tchemik
_________________
Tchemik.Pl
|
| 15 mar 2005, o 00:02 |
|
|
|
Anonymous
|
Jak najbardziej. Tezet, słuchaj chemików
|
| 15 mar 2005, o 20:00 |
|
|
|
Anonymous
|
Co do tematu (zamknietego) z reakcja otrzymywania eteru metylowo-2-naftylowy( chodzi chyba o metoksy-2-naftylowy ) to jest to zwykla reakcja Sn2 a nie SnAr ...
|
| 15 mar 2005, o 21:21 |
|
|
|
Tchemik
@ADMINISTRATOR
Dołączył(a): 10 gru 2003, o 00:09
Posty: 735
Lokalizacja: Warszawa
|
Hmmmm... a po zcym wnosisz 
Pozdrawka
Tchemik
_________________
Tchemik.Pl
|
| 17 mar 2005, o 00:22 |
|
|
|
Anonymous
|
Tchemik o jakie SnAr Ci chodzilo ?(jestem ciekaw)
Eter 2-metoksynaftylowy powstaje w reakcji 2-naftolanu sodu z jodkiem metylu w reakcju Sn2 ....
// moze chodzilo ci o inny zwiazek i inne substraty ?
|
| 17 mar 2005, o 23:12 |
|
|
|
Tchemik
@ADMINISTRATOR
Dołączył(a): 10 gru 2003, o 00:09
Posty: 735
Lokalizacja: Warszawa
|
Najpierw czytaj a potem sie odzywaj....
Pozdrawka
Tchemik
_________________
Tchemik.Pl
|
| 17 mar 2005, o 23:16 |
|
|
|
Anonymous
|
Rzeczywiscie nie doczytalem (2-naftol + metanol -> nerolina + woda | środ. kwasu siarkowego) , ale dalej nie widze SnAr ? To raczej atak kationu metylowego na naftylowy atom tlenu , podobnie jak otrzymywanie eteru dietlowego z etanolu pod wplywem H2SO4 ...
|
| 17 mar 2005, o 23:30 |
|
|
|
Tchemik
@ADMINISTRATOR
Dołączył(a): 10 gru 2003, o 00:09
Posty: 735
Lokalizacja: Warszawa
|
A ja raczej mysle ze jest to atak nukleofilowy na pierscien naftalenowy. Protonowaniu ulega grupa OH w naftolu i odchodzi jako H2O nastepnie metanol atakuje nukleofilowo ten kation.
Pozdrawka
Tchemik
_________________
Tchemik.Pl
|
| 18 mar 2005, o 11:54 |
|
|
|
Anonymous
|
Tlen przy pierscieniu aromatycznym jest tak malo zasadowy ze odszczepia proton tworzac fenolan(naftolan) w srodowisku rozcienczonego NaOH , niemozliwe jest sprotonowanie tego tlenu poniewaz wolna para elektronowa tlenu uaktywnia(poprzez sprzezenie) pierscien aromatyczny tworzac go bogatszym w elektrony , dzieki temu fenole sa bardzo aktywne w reakcjach substytucji elektrofilowej w pierscieniu aromatycznym , tworzenie kationu fenylowego(naftylowego) jest w tym przypadku nie mozliwe .
|
| 18 mar 2005, o 17:34 |
|
|
|
Anonymous
|
Ok, ale w reakcji masz podane środowisko kw. siarkowego, a nie NaOH. Ciężko więc mowić o odszczepieniu protonu z naftolu...
|
| 18 mar 2005, o 18:53 |
|
|
|
Anonymous
|
Czytaj moj post wczesniej ...
|
| 18 mar 2005, o 18:54 |
|
|
|
Anonymous
|
Układ naftalenu jest mniej aktywny niż układ benzenowy, niemniej do substytucji SnAr, czyli aby odpadła spritonowana grupa -OH potrzebna by była bardzo silna dezaktywacja pierścienia np. przez obecność grup -NO2 lub innych silnie dezaktywujących. Z drugiej strony niezbyt wierzę w obecność w takich warunkach kationu metylowego. Ciężka sprawa.
|
| 18 mar 2005, o 19:09 |
|
|
|
Anonymous
|
Jesli powstaje to tylko poprzez kation metylowy(w kazdym razie powstaje w tych warunkach siarczan metylu ktory jest wlasciwym reagentem) , ale mowie jesli powstaje ten eter to tylko ta droga. Mozliwa jest reakcja VNS , ale takze musi znajdowac sie grupa -NO2 w polozeniu p- lub o- wzgledem podstawienia , ale to juz inna historia ...
Ostatnio edytowano 18 mar 2005, o 19:32 przez Anonymous, łącznie edytowano 1 raz
|
| 18 mar 2005, o 19:25 |
|
|
|
Anonymous
|
SnAr zachodzi też wtedy, gdy są ugrupowania dezaktywujące w pozycji orto i para.
|
| 18 mar 2005, o 19:29 |
|
|
|
Anonymous
|
Zgadzam sie w 100% (w zasadzie tylko wtedy gdy atak nukleofila jest stabilizowany zachodzi ta reakcja , ale w drastycznych warunkach moze dojsc do tzw reakcji eliminacji-addycji halogenowodru HX za pomoca NaNH2 czy KNH2 , tworzy sie przytym tzw benzyn  , w tym przypadku za pomoca KNHR)
|
| 18 mar 2005, o 19:33 |
|
|
|
Anonymous
|
Znam tą reakcję. Tylko, że benzyn jest układem tak nietrwałym, że nie determinuje szybkości reakcji i od razu przebiega ona w prawo. Chociaż oczywiście z punktu widzenia kinetyki nie można go pominąć.
|
| 20 mar 2005, o 14:05 |
|
|
|
Anonymous
|
Z mojej dotychczasowej wiedzy jest 5 reakcji(mechanizmow) podstawienia nukleofilowego w pierscieniu aromatycznym , a mianowicie:
-SnAr
-VNS
-Eliminacji-Addycji
-Srn1
-Srn2
|
| 20 mar 2005, o 16:52 |
|
|
|
Tchemik
@ADMINISTRATOR
Dołączył(a): 10 gru 2003, o 00:09
Posty: 735
Lokalizacja: Warszawa
|
Przejrzalem dokladnie ksiazki i przyznaje racje. Biorac pod uwage pKa metanolu i naftolu reakcja zajdzie wedlug mechanizmu Sn2. Temat zamykam gdyz wszytko sie wyjazsnilo. Przepraszam za wprowadzenie w blad i przyznaje sie do winy. Sorki ACETATE.
Pozdrawka
Tchemik
_________________
Tchemik.Pl
|
| 29 mar 2005, o 16:53 |
|
|
