Problem z estryfikacją

Organic chemistry. Forum na temat chemii organicznej, z wyłączeniem materiałów wybuchowych.

Moderator: #Chemia

Problem z estryfikacją

Postprzez Sernik182 » 6 maja 2022, o 09:41

Witam

Przeprowadzałem estryfikacje Fischera i chciałem otrzymać benzoesan etylu, dodałem trochę kwasu siarkowego i jednowodnego siarczanu magzlnezu.

Oddestylowalem nadmiar alkoholu i wlałem mieszaninę do wody celem ekstrakcji nierozpuszczalnego estru. Powstal na dnie glut w którym było widać kryształki, nie chciały się usunąć razem z wodą gdy plukalem. Po podgrzaniu widać dwie mętne fazy ale po ochłodzeniu znowu powstaje ten osad/glut

Ktoś ma jakieś pomysły co to jest i jak wyizolować z tego ester????
Sernik182
 
Posty: 26
Dołączył(a): 12 sty 2020, o 00:12

Re: Problem z estryfikacją

Postprzez MieszkoM » 7 maja 2022, o 21:55

Cześć
Czemu miał służyć dodatek siarczanu magnezu; w temperaturze prowadzenia reakcji raczej on nie zadziała jako desykant.

Jak długo ogrzewałeś mieszaninę pod refluxem? Jeśli zbyt krótko, to mniej kwasu przereagowało niż powinno i wytrącił się on przy chłodzeniu; stąd te kryształki i ,,glutowatość".
Ja przy tej syntezie używając 28 g kw. benzoesowego ogrzewałem całość 4 godziny; i to w zasadzie jest minimum.
Przy ogrzewaniu więcej kw. benzoesowego rozpuszcza się w estrze i w wodzie więc całość robi się bardziej płynna.

Możesz spróbować usunąć kwas wytrząsając przez dłuższy czas warstwę organiczną z roztworem węglanu sodu, acz będzie to mało efektywne.
"Aut inveniam viam aut faciam”
MieszkoM
 
Posty: 57
Dołączył(a): 11 lip 2019, o 19:52

Re: Problem z estryfikacją

Postprzez Sernik182 » 9 maja 2022, o 12:46

MieszkoM napisał(a):Cześć
Czemu miał służyć dodatek siarczanu magnezu; w temperaturze prowadzenia reakcji raczej on nie zadziała jako desykant.

Jak długo ogrzewałeś mieszaninę pod refluxem? Jeśli zbyt krótko, to mniej kwasu przereagowało niż powinno i wytrącił się on przy chłodzeniu; stąd te kryształki i ,,glutowatość".
Ja przy tej syntezie używając 28 g kw. benzoesowego ogrzewałem całość 4 godziny; i to w zasadzie jest minimum.
Przy ogrzewaniu więcej kw. benzoesowego rozpuszcza się w estrze i w wodzie więc całość robi się bardziej płynna.

Możesz spróbować usunąć kwas wytrząsając przez dłuższy czas warstwę organiczną z roztworem węglanu sodu, acz będzie to mało efektywne.


Siarczan Magnezu właśnie miał usuwać wodę.
Całość ogrzewalem przez ok 3h
Prawdopodobnie będę musiał to znowu robić i tym razem nic nie dodawać oprócz kwasu siarkowego i grzać to dłużej
Sernik182
 
Posty: 26
Dołączył(a): 12 sty 2020, o 00:12

Re: Problem z estryfikacją

Postprzez kmno4 » 9 maja 2022, o 20:52

Jakiś czas temu robiłem benzoesan etylu (metylu i izopropylu też) tą standardową metodą. Czysty ester uzyskałem przez destylację pod ciśnieniem atmosferycznym. Trochę wysoko wrze, ale destyluje bez problemu i rozkładu. Zapach mdły, lekko duszący i generalnie mało przyjemny, w porównaniu z alifatycznymi estrami.
Z uwagi na to, że brak jest ilościowych danych na początku tematu, podawanie jakichkolwiek rad, komentarzy czy uwag jest bezprzedmiotowe.
kmno4
******
 
Posty: 359
Dołączył(a): 9 lip 2004, o 23:05
Lokalizacja: z Krainy Deszczowców

Re: Problem z estryfikacją

Postprzez Sernik182 » 15 maja 2022, o 10:14

51g kwasu benzoesowego i nadmiar etanolu trochę mniej niż 200ml.
3-4h refluksu
Sernik182
 
Posty: 26
Dołączył(a): 12 sty 2020, o 00:12


Powrót do Chemia Organiczna



Kto przegląda forum

Użytkownicy przeglądający ten dział: Brak zidentyfikowanych użytkowników i 1 gość