Jak zauważyłeś już napisałem, po co bezwodnik octowy. Powstaje ester po cyklizacji i ataku anionu hydroksylowego właśnie na bezwodnik:

Mhmm... nie, nie tak

A nawet gdby miał powstać taki produkt, to po dekarboksylacji pozostałaby jeszcze jedna grupa COOH

Czekam na inne pomysły

Przykro mi, że nie wczytujesz się w moje odpowiedzi. Wyeliminuj z pokazanego związku anion octanowy, za pomocą E2, a po powstaniu wiązania podwójnego zdekarboksyluj.

Ja sie wczytuje,ale czym Ty chcesz eliminować ten octan?

W układzie znajduje się anion octanowy... wystarczy do E2.

Octan octanem?
Nawet jeżeli, to po takiej eliminacji miałbyś już jedno wiązanie podwójne,a jeszcze trzeba dekarboksylować i co wtedy?

Dobrze,mała podpowiedź

Eeeee... ? Czekamy na coś ?
Dalej to po prostu intramolekularna reakcja Perkina - grupa aldehydowa reaguje z mieszanym bezwodnikiem(+AcO-), który ładnie powstał w poście powyżej. Mechanizm każdy już sobie znajdzie albo wymyśli.
Z resztą - wszystko zostało powiedziane: faktycznie powstaje ester w położeniu alfa i można go nawet wyodrębnić w niższych temperaturach.
A czemu się dekarboksyluje ? A czemu to zachodzi to tylko dla aldehydów aromatycznych ? Ano może dlatego że alfa(benzylowa) pozycja jest zawsze "inna" niż zwykłe alifatyczne węgle, na skutek możliwości sprzężenia z pierścieniem. Ja wiem - to żadna odpowiedź .

Mhmmm... nie, też nie tak

Dobrze, ja pokażę do końca

Moim skromnym zdaniem - mechanizm wyssany z palca.
O ile mi wiadomo, ten "ketenowy" mechanizm jest nieprawdziwy - zbyt enegrożerny i .... a co ja się będę produkował: Organic Reactions, tom 1, strona 210 i następne.

Ja sprawdzałem w jednej publikacji i w COMPREHENSIVE HETEROCYCLIC CHEMISTRY

Dokładniej, to podam po Nowym Roku:P
Ale mechanizm z palca wyssany na pewno nie jest

Ale, ale...
Znalazłem abstrakt

Abstracts: 1988, Volume 25, pp. 969-971
Benzofurans. Ketene Intermediates in the Perkin Reaction
William T. Brady, Yi-Qi Gu

Department of Chemistry, North Texas State University, Denton, Texas 76203 USA


The intermediacy of ketenes in the intramolecular reaction of ketoacids with sodium acetate in acetic anhydride to form benzofurans is demonstrated. The Perkin reaction conditions are superior to the classical ketene generation method of triethylamine dehydrochlorination of the acid chloride.

Ponieważ nie odgadł nikt poprzedniej zagadki, proponuję kolejną

Ten problem podsunął mi Radzio

Jak wiadomo reakcja (1) biegnie tak, jak pokazano na rysunku.
Można by zatem się spodziewać, że reakcja analogiczna (2) pobiegnie w/g pokazanego schematu.

Ale jak widać produkt analogiczny się nie tworzy, tworzy się inny (jaki?) i jak on powstaje i dlaczego akurat tak?

A mógłbyś tak nie zaczynać nowego tematu zanim nie zostanie rozwiązany poprzedni ? Poza podaniem abstraktu ( reakcja z innymi substratami) to nic konkretnego tak właściwie nie podałeś. Ja już mogę zaprezentować kilka publikacji z podanymi mechanizmami do tej reakcji, ale autor zagadki ma pierwszeństwo
* przy okazji:
3-chlorobenzadehyd+3-pentanon

To, iż dałem nową zagadkę, nie znaczy,że zapominamy o dyskusji związanej z poprzednim problemem

W czwartek opublikuje argumenty przemawiające za przedstawioną przeze mnie wersją mechanizmu

Dziś tylko drobna wzmianka, co do poprzedniego mechanizmu.
Pojawiły się kontrowersje związane, z tzw. ketenowym mechanizmem.

Dlatego,żeby je jakoś rozwiać, kilka przykładów:

1) Dimeryzacja ketenu prowadząca do laktonów (March)
2) "Ynolate Chemistry", Jeff Kallemeyn

Tak to jest z mechanizmami. Kontrowersje będą zawsze, bo mechanizmy są najbardziej spekulatywną częścią chemii organicznej, że wspomnę tylko o badaniu mechanizmu reakcji von Richtera. Powstaje pytanie, do jakiego momentu można przewidzieć mechanizm reakcji, a od jakiego momentu konieczna jest wiedza doświadczalna, aby ten mechanizm potwierdzić. Z tego punktu widzenia gra, którą prowadzimy może mieć tylko jednego zadającego zadania. Pokazuje jednak ten przyjemny fakt, że chemia organiczna jest nauką doświadczalną, co mnie bardzo cieszy. Zatem pewne zagadnienia mechanistyczne można rzowiązać na różny sposób, używając tylko wiedzy teoretycznej. Jak widzać rozwiązania nie muszą odpowiadać intencjom Autora, gdyż bazuje on na dodatkowej wiedzy, popartej doświadczeniem.

Cóż... rzeczywiście, z mechanizmami różnie bywa, to prawda
Zawsze jednak znajduję do rozwiązania takie, za którymi stoją silne argumenty, chociaż jak wiadomo, nie zawsze jest to możliwe

Z drugiej jednak strony, brzuliwe dyskusje na temat mechanizmów dobrze świadczą o nas, przyszłych naukowcach - poszukiwaczach prawdy absolutnej

Tymczasem Państwo chemicy na rozwiązanie czeka następna zagadka

Jasne

Tylko że ja czekam wciąż na te argumenty, tak mocne że..... (dopisać sobie jak mocne).
Bo co to ma być: dimer ketenu ?
To w takim razie powinien dimer, z tego wymyślonej przez ciebie pochodnej ketenu, również powstawać.
I gdzie masz ten anion z ketenu w swoim mechaniźmie - po coś przecież zacytowałeś kawałek PDFa o ynolanach (mogłeś już podać całego linka).
To chyba strata czasu dyskutować z wymysłami czyjejś wyobrażni, "za którymi stoją silne argumenty". Dla mnie takie argumenty to przynajmniej jakiś miniprzegląd danego tematu. Co wpływa na wydajnosć i szybkość reakcji, jakie są produkty uboczne, jaka kinetyka ...... Na podstawie jednej reakcji nic nie można pewnego o jej mechaniźmie powiedzieć, a już napewno nie w formie jaką ty proponujesz - rysunkowych zagadek na które sam nie znasz dokładnej odpowiedzi .
Naprawdę szkoda czasu na odgadywanie czyichś chemicznych wizji.
Przynajmniej mojego

To może tak:zacznijmy od tego, iż pomimo mojego zainteresowania chemią organiczną i pomimo posiadanej wiedzy, nie mam tak pojemnej głowy,żeby móc wyjaśnić wszystko samemu.
I tutaj w tę lukę wkracza literatura - publikacje.
Podałem tytuł publikacji, źródło - już dawno powinieneś grzać miejsce w swojej bibliotece wydziałowej i przeglądać ten artykuł
Ale widzę, że będę jutro musiał go chyba ściagnąć z bazy danych na wydziale i opublikowac tutaj

Keten i jego dimeryzacja? Proszę bardzo, prezentuję fragment z Claydena na temat ketenu i jego dimeryzacji.

Oraz podaję przykład reakcji innego ketenu z m-CPBA, również z Claydena. Możesz go potraktować jako kolejną zagadkę, z którą myślę nie będziesz mieć problemu

Bu

Nikt się nie podejmuje wyzwania?