Ogólnie wiadomo że alkohole zawierajace 2 grupy -OH przy tym samym atomie węgla (formalnie nazwane tutaj 1,1-diolami) są nietrwałe i rozpadaja się na zw. karbonylowy i wodę. Zastanawia mnie reakcja redukcji k. karboksylowego wodorem, a dokładniej jej mechanizm. Czy nie jest czasami tak, że cząsteczka wodoru przyłącza się do wiązania C=O, powstaje 1,1-diol, który natychmiast rozpada się na aldehyd i wodę? PS. czy mozna wytłumaczyć tym nietwałość kwasu węglowego? Ma on przecierz 2 grupy -OH przy atomie C i rozpada się na CO2 czyli tak jakby zw. karbonylowy i wodę (sory że w organicznej pisze o H2CO3 ale po co zakładać sto tematów naraz ) Jak te reakcje wyjaśnić? Bardzo mnie to ciekawi

eee H2CO3 i zw. organiczne to inne bajki man :p rozklad kwasu weglowego tym nie wytlumaczysz wedlug mnie, a wogole H2CO3 w praktyce jest bardzo malo. wiecej poprostu jest rozpuszczonego CO2 w H2O a nie jego reakcji z woda co daje w/w zwiazek

a co do wodoru robiacego bara bara z =CO to calkiem mozliwe ale by trza bylo troche nad tym pomyslec i wyszukac jakies sensowne wytlumaczenie na tego typu zjawisko a mi sie teraz ne chce bo juz po 23:00

Prezes: no własnie dlatego, że takie wspomniane gemdiole są zazwyczaj nietrwałe, kwas węglowy praktycznie nie istnieje w roztworze. Pomyliłeś przyczynę ze skutkiem

Należy też wspomnieć, że niektóre gemdiole są trwalsze niż ich "karbonylowi partnerzy". Np. w roztworze formaldehydu w wodzie występuje głównie właśnie gemdiol (wg McMurrego ok. 99,9% sic!).
Jeszcze ninhydryna, gemdiol chloralu, pewnie coś jeszcze się wynajdzie .

Chemix: Jesteś pewien, że kwasy karboksylowe można zredukować wodorem? Ja tak patrzę w moje "pedalskie tablice" (różowe adamantana), a tam zonk: kwasy karboksylowe nie redukują się wodorem na niklu.
Może w drastycznych warunkach, ale to pewnie z kwasu powstaje jakiś produkt pośredni, redukowany przez wodór (rodnik alkilowy z dekarboksylacji kwasu???).

Ale ja się nie znam

PS
Sorki za ogrom powtórzeń, ale inaczej nie potrafię.

podział na chemię nieorganiczną i organiczną jest kwestią bardzo umowną i nie ma właściwie żadnego uzasadnienia poza wygodą takiego rozwiązania narysuj sobie kwas węglowy i sam powiedz czy nie mógłby to być związek "organiczny". ale niepokoi mnie coś innego - nietrwałość gem-dioli jest spowodowana głównie zawadą przestrzenną przy tetraedrycznej strukturze, tymczasem kwas węglowy ma wiązanie C=O i jest trójkątny, więc zawada nie jest chyba aż tak ekstremalna.. ale wystarczy żeby była dużo mniej korzystna niż układ CO2+H2O



biorąc pod uwagę że woda, (a konkretnie H3O+ i OH-) jest w odwracalnej reakcji tworzenia gem-diolu autokatalizatorem to chyba ma to coś ze sobą wspólnego..



też tej redukcji nigdzie nie mogę znaleźć, tylko coś takiego




żeby zaszło protonowanie o którym mówisz Chemix to chyba by nam musiał ten H2 zdysocjować

A może właśnie w taki sposób? Przecierz niepolarna cząsteczka H2 może ulec polaryzacji pod wpływem wiązania podwójego C=O, a następnie atom wodoru który zyskał cząstkowy ładunek dodatni przyłącza się do atomu tlenu który ma formalny ładunek wjemny wskutek przemieszczenia elektronów w grupie C=O spowodowanej różnicą elektroujemności węgla i tlenu, tworzy się karbokation który przyłącza jon H-. Byłaby to w takim razie addycja elektrofilowa, podobnie jak w przypadku C2H4 + Br2. Co wy na to ?

Obawiam się, że H2 nie daje się tak łatwo spolaryzować.
Wodór do alkenów zazwyczaj się bardzo ciężko przyłącza bez obecności katalizatora. O ile się nie mylę, wodór absorbuje się na takim katalizatorze w postaci monowarstwy atomowego wodoru, podobnie alken.
Wydaje mi się, że grupa karbonylowa kwasu karboksylowego nie ma aż takiego powinowactwa do metali używanych w katalizatorach, jak to jest w przypadku alkenów, alkinów.

Zobaczymy co wyniknie z dyskusji, może wspólnymi siłami dojdziemy do rozwiązania