Czy podczas reakcji redukcji grupy -NO2 do -NH2 nitrobenzenu w środowisku zasadowym azoksybenzen, azobenzen i hydrazobenzen, mimo iż są to produkty przejściowe to czy są one na tyle trwałe, żeby można było je wydzielić?
Hydrazobenzen raczej tak, ale co z resztą?

Zależy czego użyjesz do redukcji

Np. redukcja nitrobenzenu w środowisku NaOH za pomocą metanolu prowadzi do azoksybenzenu i formaldehydu.
Użycie SnCl2 w r-rze NaOH, czyli de facto [Sn(OH)3](-) prowadzi do azobenzenu.
Redukcja cynkiem wobec NaOH prowadzi do hydrazobenzenu.

Z tego co wynika z posiadanej przeze mnie literatury, te produkty da się wydzielić.

Hmm, z tego co pamiętam, to gdzieś czytałem, że redukcja pyłem cynkowym owszem prowadzi do hydrazobenzenu, ale z azoksybenzenem i azobenzenem jako produktami przejściowymi.

nitrobenzen --> azoksybenzen --> azobenzen --> hydrazobenzen --> anilina

I właśnie zastanawiałem się czy przy tej redukcji są one na tyle trwałe, żeby dało się je wydzielić
Jak możesz to napisz dokładny przebieg reakcji, które podałeś

Reakcji nie wyczytałem z preparatyki, tylko z książki do chemii organicznej. Autor wskazuje jednak, że to środowisko prowadzi do otrzymania tychże produktów (przy użyciu odpowiedniego reduktora), przy czym podaje nawet przypuszczalny mechanizm ich powstania.
Jedyne, co podaje Caserio to to, że każdy z tych produktów (azoksy- i azobenzen) daje się zredukować pyłem cynkowym do hydrazobenzenu (w środ. alkalicznym), zatem wynikałoby z tego, że w tej metodzie nie da się wydzielić produktów pośrednich, a przynajmniej nie z dobrą wydajnością. Reakcja w środowisku zasadowym nie idzie dalej w kierunku aniliny. Co więcej, redukcja nitrobenzenu w środowisku chlorku amonu prowadzi do N-fenylohydroksyloaminy, a dopiero przy silnym zakwaszeniu udaje się uzyskać anilinę.