Odpowiedz w wątku  [ Posty: 9 ] 
Wanilina 
Autor Wiadomość
Post Wanilina
Jakie jest równanie reakcji otrzymywania waniliny ??
Jaka jest reakcja charakterystyczna dla tej substancji ??


17 kwi 2005, o 00:08
Post 
Trzeba posiadać aldechyd butanowy amoniak i cjanowodur
CH3(CH2)2COH+NH3+HCN ---> CH3(CH2)2CH(NH3)CN + H2O
Następnie otrzymany nitryl poddaje się hydrolizie w środowisku kwaśnym i otrzymujemy waline


20 kwi 2005, o 00:13
PROFESJONAŁ

Dołączył(a): 27 lip 2004, o 22:00
Posty: 755
Lokalizacja: From beyond
Post 
Ludzie, czytajcie najpierw dokładnie a potem piszcie - jemu chodziło o syntezę waniliny (związek stosowany m.in. w waromatach waniliowych) a nie o aminokwas walinę.

_________________
Podczas stosunku do rzeczywistości mam problemy z erekcją ;-)


20 kwi 2005, o 09:40
Zobacz profil
@GŁÓWNY MODERATOR
Avatar użytkownika

Dołączył(a): 26 mar 2004, o 19:11
Posty: 1171
Lokalizacja: Warszawa
Post 
Reakcją charakterystyczą powinno być słabe bodajże brązowe czy pomarańczowe zabarwienie w reakcji z FeCl3 (było toto gdzieś w zadaniach z olimpiady chemicznej, ale teraz nie mam czasu szukać).

Wanilina to coś takiego:
Obrazek
Na syntezę chwilowo nie mam pomysłu

_________________
Siła to ostateczność, do której uciekają się nieudolni.
Obrazek


20 kwi 2005, o 17:18
Zobacz profil
Post 
Sorka :oops:
Nigdzie nie znalazłem przepisu na waniline ale sądze że da się o zrobić tak (sądze=nie jestem pewien).
potrzebne są :
-toluen
-kwas azotowy
-kwas siarkowy
-zaotyn sodu (NaNO2)
-kwas solny
-alkochol metylowy
-chlor
-wodór
1. nitrowanie toluenu do mono nitrotoluenu(opis jest na stronie)
2. wydzielenie para nitro toluenu (jasno żułte krysztłki t.top.54,5 st. C
redukcja p-nitorotoluenu do p-metyloaniliny
3.reakcja tego z kwasem zaotawym(NaNO2+HCl)
4. hydroliza powstałego produktu do para-krezolu w podwyszszonej temp.
5.(to jest to czego raczej nie jestem pewien)nitrowanie powstałego związku do otrzymania 2-nitro4-metylofenolu czyli do wprowadzenia grupy nitrowej w położenie ortowzględem fenolu.
6.redukcja grupy nirowej do grupy aminowej
7.działanie na związek chlorem jako katalizatora używając światła słonecznego (co zapewni wprowadzenia atomu chloru do grupy metyowej a nie do pierścienia benzenowego).Do zastąpienia 2 atomów wodoru w każdej cząsteczce związku.(tego nie jestem pewien ale żeby ominąć tą czynność można prubować na samym początku użyć aldechydu benzoesowego)
8. hydroiza powstałego związku do aldechydu
9.reakcja tego z kwasem azotawym(NaNO2+HCl)
10.następnie reakcja powstałego czegoś (nie wiem jak to nazwać :oops: ) 1-metylo4-hydroksy3-chlorekbenzenodiazoniowy?
z alkocholem metylowym i mamy Waniline
II sposub (niekompletny)
-fenol
-kwas (np. HCl H2SO4)
-wodorotlenek ptasu
-dwutlenek węgla
-i NP PCl3(albo inny związek o podobnych właściwościach np chlorek tionylu)
1.fenol zobojętniamy KOH powstaje fenolan potasu
2. pod zwiększonym ciśnieniem (0,5MP) działamy na fenolan CO2 i otrzymujemy z 40% wydajnością para-hydroksybenzoesan potasu(60% to izomer orto)
3 na powstałą sul działamy kwasem (HCL H2SO4) i otrymujemy czysty p-hydroksykwasbenoesowy.
4.działamy na niego czymś w rodzaju PCl3 aby otrzymać chlorek kwasowy który następnie chydrolizujemy aby otrzymać aldechyd.
5.dalej postępujemy jak w przepisie 1
UWAGA: na pewno mogłem się gdzieś pomylić nigdy nie przeproadzałem takiej reakcji a wszystkie dane są czysto teoretyczne wydajność w obu przypadkach jest znikoma szczegulnie przez tworzenie izomerów podczas nitrowania.


21 kwi 2005, o 14:46
PROFESJONAŁ

Dołączył(a): 27 lip 2004, o 22:00
Posty: 755
Lokalizacja: From beyond
Post 
=karpiu= napisał(a):
6.redukcja grupy nirowej do grupy aminowej
7.działanie na związek chlorem jako katalizatora używając światła słonecznego (co zapewni wprowadzenia atomu chloru do grupy metyowej a nie do pierścienia benzenowego).Do zastąpienia 2 atomów wodoru w każdej cząsteczce związku.(tego nie jestem pewien ale żeby ominąć tą czynność można prubować na samym początku użyć aldechydu benzoesowego)
8. hydroiza powstałego związku do aldechydu
9.reakcja tego z kwasem azotawym(NaNO2+HCl)
10.następnie reakcja powstałego czegoś (nie wiem jak to nazwać :oops: ) 1-metylo4-hydroksy3-chlorekbenzenodiazoniowy?
z alkocholem metylowym i mamy Waniline
II sposub (niekompletny)
-fenol
-kwas (np. HCl H2SO4)
-wodorotlenek ptasu
-dwutlenek węgla
-i NP PCl3(albo inny związek o podobnych właściwościach np chlorek tionylu)
1.fenol zobojętniamy KOH powstaje fenolan potasu
2. pod zwiększonym ciśnieniem (0,5MP) działamy na fenolan CO2 i otrzymujemy z 40% wydajnością para-hydroksybenzoesan potasu(60% to izomer orto)
3 na powstałą sul działamy kwasem (HCL H2SO4) i otrymujemy czysty p-hydroksykwasbenoesowy.
4.działamy na niego czymś w rodzaju PCl3 aby otrzymać chlorek kwasowy który następnie chydrolizujemy aby otrzymać aldechyd.
5.dalej postępujemy jak w przepisie 1
UWAGA: na pewno mogłem się gdzieś pomylić nigdy nie przeproadzałem takiej reakcji a wszystkie dane są czysto teoretyczne wydajność w obu przypadkach jest znikoma szczegulnie przez tworzenie izomerów podczas nitrowania.


Tia, to nawet nie jest czysto teoretyczne rozważanie - to są w większości nierealne do przeprowadzenia reakcje.

_________________
Podczas stosunku do rzeczywistości mam problemy z erekcją ;-)


21 kwi 2005, o 21:47
Zobacz profil
Post 
Ladna LITANIA =karpiu= :wink: no ale mozna prosciej 8) wychodzac z 1,2-dihydroksy benzenu(pirokatechiny) . Wprowadzamy grupe aldehydowa w reakcji Vilsmayera , Gattermana lub Reimera-Tiemanna(niewiem jak selektywnie nastapi podstawienie 'izo' wzgledem 'para') , a nastepnie przeprowadzajac mono-O-alkilowanie CH3I lub siarczanem metylu dostajemy 2 izomery para i meta metoksy aldehyd . Wanilina czyli 3-metoksy-4-hydroksybenzaldehyd powstaje w przewadze ze wzgledu na rozlozenie gestosci elektronowej w pierscieniu , w pozycji para wzgledem grupy aldehydowej jest zmniejszona gestosc(atom tlenu staje sie bardziej elektrododatni) co zatym idzie grupa hydroksylowa jest gorszym nukleofilem(podczas O-alkilowania) niz ta sama grupa w polozeniu meta gdzie niema zubozenia elektronow wywolanego efektem rezonansowym . I cieszymy sie Wanilina :wink:


21 kwi 2005, o 22:20
Post 
NVX napisał(a):
Tia, to nawet nie jest czysto teoretyczne rozważanie - to są w większości nierealne do przeprowadzenia reakcje.

wszystkie reakcje są możliwe do przeprowadzenia bo po prostu przeryłem je z książek. każda z osobna może zajść starałem się tak dobrać podstawniki i reszte aby nie reagowa z sobą w niepożądany sposób może i to są bardzo mało realne reakcje ale możliwe !!


21 kwi 2005, o 23:06
PROFESJONAŁ

Dołączył(a): 27 lip 2004, o 22:00
Posty: 755
Lokalizacja: From beyond
Post 
No dobra, nie chce mi się ale muszę to napisać .

Część I

Reakcja nr 7.
Możesz zapomnieć o chlorowaniu amin aromatycznych w kierunku wprowadzenia atomów chloru do grupy -CH3. W tych warunkach zajdzie najpierw chlorowanie w pierścieniu (aminy są bardzo reaktywne) a następnie utlenianie związku i jego destrukcja (światło UV).

Część II

Reakcja nr 4
Chlorek kwasowy nie ulega hydrolizie w kierunku utworzenia aldehydu tylko kwasu kwarboksylowego, z którego powstał. Aby z chlorku kwasowego otrzymać aldehyd to trzeba go zredukować.

To że jakaś reakcja może zajść to nie oznacza że otrzymamy pożądany produkt z zadowalającą wydajnością. Na papierze można pisać wszystko - papier wszystko przyjmie. Trzeba jeszcze wiedzieć czy dana reakcja jest realna do przeprowadzenia, często bowiem powstaje taka mieszanina produktów że za cholerę się nie da tego rozdzielić.

PS.
Z tym stwierdzeniem że są to w większości nierealne do przeprowadzenia reakcje to trochę przesadziłem.

_________________
Podczas stosunku do rzeczywistości mam problemy z erekcją ;-)


22 kwi 2005, o 10:39
Zobacz profil
Wyświetl posty nie starsze niż:  Sortuj wg  
Odpowiedz w wątku   [ Posty: 9 ] 

Kto przegląda forum

Użytkownicy przeglądający ten dział: Brak zidentyfikowanych użytkowników i 6 gości


Nie możesz rozpoczynać nowych wątków
Nie możesz odpowiadać w wątkach
Nie możesz edytować swoich postów
Nie możesz usuwać swoich postów
Nie możesz dodawać załączników

Szukaj:
Multumiri adresate phpBB.com & phpBB.ro..
Design creat de Florea Cosmin Ionut.
© 2011

..