Odpowiedz w wątku  [ Posty: 6 ] 
R. Simmonsa-Smirtha dla cykloheksenu z 1,1-dijodoetanem 
Autor Wiadomość
Avatar użytkownika

Dołączył(a): 22 lip 2014, o 17:54
Posty: 12
Lokalizacja: Gdańsk
Post R. Simmonsa-Smirtha dla cykloheksenu z 1,1-dijodoetanem
Mam problem z tym zadaniem, znaczy, nie jestem pewny odpowiedzi bo takowej w książce z odpowiedziami nie ma.

Treśc zadania to: Reakcja Simmonsa-Smitha cykloheksenu z dijodometanem daje pojedynczy produkt cyklopropanowy, natomiast analogiczna reakcja cykloheksenu z 1,1-dijodoetanem daje (z małą wydajnością) mieszaninę dwóch produktów - pochodnych metylocyklopropanu. Jakie to są produkty i czym się różnią?

Na obrazku są moje przewidywane odpowiedzi, dla drugiego przypadku różnią się moim zdaniem tym, ze jedna struktura jest E- wobec ,,starszych" podstawników a druga Z-. Nie chcę mi się jednak wierzyc, ze powstają akurat takie produkty. Sprawdźcie mnie, proszę. Dziękuję.


Załączniki:
Bez tytułu.png
Bez tytułu.png [ 4.02 KiB | Przeglądane 2485 razy ]

_________________
:)
23 lip 2014, o 22:54
Zobacz profil

Dołączył(a): 21 mar 2014, o 23:04
Posty: 111
Lokalizacja: Kraków
Post Re: R. Simmonsa-Smirtha dla cykloheksenu z 1,1-dijodoetanem
Pierwsze ok.

Drugie, skłaniałbym się ku teorii, że przyłączy się się metylocyklopropyl (zamknięty układ 6-3), jak przystało na Simmonsa z cyklopropylem połączonym w cis, a dwa izomery które powstaną będą się różniły kierunkiem grupy metylowej. (w załączniku)

PS: to zadania z McMurry'ego? Chyba muszę kiedyś tą książkę sobie opracować, bo na chemii organicznej jak zaliczałem, to wszystko zrobiłem bardzo pobieżnie. =p


Załączniki:
Komentarz: moja propozycja dwóch izomerów
111.png
111.png [ 2.94 KiB | Przeglądane 2469 razy ]
24 lip 2014, o 11:43
Zobacz profil
Avatar użytkownika

Dołączył(a): 22 lip 2014, o 17:54
Posty: 12
Lokalizacja: Gdańsk
Post Re: R. Simmonsa-Smirtha dla cykloheksenu z 1,1-dijodoetanem
Tak, to zadania z McMurry'ego. Próbuję przerobic z niej wszystkie zadania, potem wezmę się za Mastalerza i moje wykłady, może porobię trochę cwiczeń audytoryjnych wyd. mojej uczelni, o ile zdążę.


Ja mam w takim razie pytanie, czy to są pochodne metylocyklopropanu? Te, które narysowałeś (to ChemSketch ?). Bo widzę pierścień sześciowęglowy i przyporządkowałbym go jako pochodną metylocykloheksanu.


Mogę się mylic.

_________________
:)


24 lip 2014, o 12:47
Zobacz profil
Avatar użytkownika

Dołączył(a): 22 lip 2014, o 17:54
Posty: 12
Lokalizacja: Gdańsk
Post Re: R. Simmonsa-Smirtha dla cykloheksenu z 1,1-dijodoetanem
Znalałem fajnie opracowaną tą reakcję http://www.columbia.edu/cu/chemistry/groups/synth-lit/NR/2008_10_17-DHardee-SimmonsSmith.pdf i rzeczywiście masz rację. Pytanie, czy to są pochodne metylocyklopropanu, wg mnie nie są, czy w takim razie w książce jest błąd?

_________________
:)


24 lip 2014, o 13:29
Zobacz profil

Dołączył(a): 21 mar 2014, o 23:04
Posty: 111
Lokalizacja: Kraków
Post Re: R. Simmonsa-Smirtha dla cykloheksenu z 1,1-dijodoetanem
No to mnie pewnie też będzie czekało zrobienie czegoś, żeby się tej organicznej tak dobrze douczyć. =]

Cóż, metylocyklopropan się jako tako zawiera w tym związku, więc można powiedzieć, że jest to jego pochodna. To pewnie i trochę nadużycie, ale w nazewnictwie przecież takich pełno. No! Chyba, że się mylę, jak zresztą się zdarza. =p Choć akurat tutaj wydaje mi się, że mam rację. A nazwa tego co Ci powstanie, to i tak 7-metylobicyklo[4.1.0]heptan, a właściwie jego izomery. =] Związek i tak można podszarpać pod pochodne cykloheksanu i metylocyklopropanu. Tak przynajmniej myślę. Może ktoś bardziej obeznany (bo ja taki zaś organik to nie jestem), się wypowie jeszcze. =]


24 lip 2014, o 13:42
Zobacz profil
Avatar użytkownika

Dołączył(a): 22 lip 2014, o 17:54
Posty: 12
Lokalizacja: Gdańsk
Post Re: R. Simmonsa-Smirtha dla cykloheksenu z 1,1-dijodoetanem
Dzięki wielkie, a nuż się odezwie :P

_________________
:)


24 lip 2014, o 14:17
Zobacz profil
Wyświetl posty nie starsze niż:  Sortuj wg  
Odpowiedz w wątku   [ Posty: 6 ] 

Kto przegląda forum

Użytkownicy przeglądający ten dział: Brak zidentyfikowanych użytkowników i 23 gości


Nie możesz rozpoczynać nowych wątków
Nie możesz odpowiadać w wątkach
Nie możesz edytować swoich postów
Nie możesz usuwać swoich postów
Nie możesz dodawać załączników

Szukaj:
Multumiri adresate phpBB.com & phpBB.ro..
Design creat de Florea Cosmin Ionut.
© 2011

..