R. Simmonsa-Smirtha dla cykloheksenu z 1,1-dijodoetanem
Autor
Wiadomość
borys1993
Dołączył(a): 22 lip 2014, o 17:54 Posty: 12 Lokalizacja: Gdańsk
R. Simmonsa-Smirtha dla cykloheksenu z 1,1-dijodoetanem
Mam problem z tym zadaniem, znaczy, nie jestem pewny odpowiedzi bo takowej w książce z odpowiedziami nie ma.
Treśc zadania to: Reakcja Simmonsa-Smitha cykloheksenu z dijodometanem daje pojedynczy produkt cyklopropanowy, natomiast analogiczna reakcja cykloheksenu z 1,1-dijodoetanem daje (z małą wydajnością) mieszaninę dwóch produktów - pochodnych metylocyklopropanu. Jakie to są produkty i czym się różnią?
Na obrazku są moje przewidywane odpowiedzi, dla drugiego przypadku różnią się moim zdaniem tym, ze jedna struktura jest E- wobec ,,starszych" podstawników a druga Z-. Nie chcę mi się jednak wierzyc, ze powstają akurat takie produkty. Sprawdźcie mnie, proszę. Dziękuję.
Załączniki:
Bez tytułu.png [ 4.02 KiB | Przeglądane 2484 razy ]
_________________ :)
23 lip 2014, o 22:54
tęczowy
Dołączył(a): 21 mar 2014, o 23:04 Posty: 111 Lokalizacja: Kraków
Re: R. Simmonsa-Smirtha dla cykloheksenu z 1,1-dijodoetanem
Pierwsze ok.
Drugie, skłaniałbym się ku teorii, że przyłączy się się metylocyklopropyl (zamknięty układ 6-3), jak przystało na Simmonsa z cyklopropylem połączonym w cis, a dwa izomery które powstaną będą się różniły kierunkiem grupy metylowej. (w załączniku)
PS: to zadania z McMurry'ego? Chyba muszę kiedyś tą książkę sobie opracować, bo na chemii organicznej jak zaliczałem, to wszystko zrobiłem bardzo pobieżnie. =p
Załączniki:
Komentarz: moja propozycja dwóch izomerów
111.png [ 2.94 KiB | Przeglądane 2468 razy ]
24 lip 2014, o 11:43
borys1993
Dołączył(a): 22 lip 2014, o 17:54 Posty: 12 Lokalizacja: Gdańsk
Re: R. Simmonsa-Smirtha dla cykloheksenu z 1,1-dijodoetanem
Tak, to zadania z McMurry'ego. Próbuję przerobic z niej wszystkie zadania, potem wezmę się za Mastalerza i moje wykłady, może porobię trochę cwiczeń audytoryjnych wyd. mojej uczelni, o ile zdążę.
Ja mam w takim razie pytanie, czy to są pochodne metylocyklopropanu? Te, które narysowałeś (to ChemSketch ?). Bo widzę pierścień sześciowęglowy i przyporządkowałbym go jako pochodną metylocykloheksanu.
Mogę się mylic.
_________________ :)
24 lip 2014, o 12:47
borys1993
Dołączył(a): 22 lip 2014, o 17:54 Posty: 12 Lokalizacja: Gdańsk
Re: R. Simmonsa-Smirtha dla cykloheksenu z 1,1-dijodoetanem
Dołączył(a): 21 mar 2014, o 23:04 Posty: 111 Lokalizacja: Kraków
Re: R. Simmonsa-Smirtha dla cykloheksenu z 1,1-dijodoetanem
No to mnie pewnie też będzie czekało zrobienie czegoś, żeby się tej organicznej tak dobrze douczyć. =]
Cóż, metylocyklopropan się jako tako zawiera w tym związku, więc można powiedzieć, że jest to jego pochodna. To pewnie i trochę nadużycie, ale w nazewnictwie przecież takich pełno. No! Chyba, że się mylę, jak zresztą się zdarza. =p Choć akurat tutaj wydaje mi się, że mam rację. A nazwa tego co Ci powstanie, to i tak 7-metylobicyklo[4.1.0]heptan, a właściwie jego izomery. =] Związek i tak można podszarpać pod pochodne cykloheksanu i metylocyklopropanu. Tak przynajmniej myślę. Może ktoś bardziej obeznany (bo ja taki zaś organik to nie jestem), się wypowie jeszcze. =]
24 lip 2014, o 13:42
borys1993
Dołączył(a): 22 lip 2014, o 17:54 Posty: 12 Lokalizacja: Gdańsk
Re: R. Simmonsa-Smirtha dla cykloheksenu z 1,1-dijodoetanem
Użytkownicy przeglądający ten dział: Brak zidentyfikowanych użytkowników i 17 gości
Nie możesz rozpoczynać nowych wątków Nie możesz odpowiadać w wątkach Nie możesz edytować swoich postów Nie możesz usuwać swoich postów Nie możesz dodawać załączników