Mam problem z tym zadaniem, znaczy, nie jestem pewny odpowiedzi bo takowej w książce z odpowiedziami nie ma.

Treśc zadania to: Reakcja Simmonsa-Smitha cykloheksenu z dijodometanem daje pojedynczy produkt cyklopropanowy, natomiast analogiczna reakcja cykloheksenu z 1,1-dijodoetanem daje (z małą wydajnością) mieszaninę dwóch produktów - pochodnych metylocyklopropanu. Jakie to są produkty i czym się różnią?

Na obrazku są moje przewidywane odpowiedzi, dla drugiego przypadku różnią się moim zdaniem tym, ze jedna struktura jest E- wobec ,,starszych" podstawników a druga Z-. Nie chcę mi się jednak wierzyc, ze powstają akurat takie produkty. Sprawdźcie mnie, proszę. Dziękuję.

Pierwsze ok.

Drugie, skłaniałbym się ku teorii, że przyłączy się się metylocyklopropyl (zamknięty układ 6-3), jak przystało na Simmonsa z cyklopropylem połączonym w cis, a dwa izomery które powstaną będą się różniły kierunkiem grupy metylowej. (w załączniku)

PS: to zadania z McMurry'ego? Chyba muszę kiedyś tą książkę sobie opracować, bo na chemii organicznej jak zaliczałem, to wszystko zrobiłem bardzo pobieżnie. =p

Tak, to zadania z McMurry'ego. Próbuję przerobic z niej wszystkie zadania, potem wezmę się za Mastalerza i moje wykłady, może porobię trochę cwiczeń audytoryjnych wyd. mojej uczelni, o ile zdążę.


Ja mam w takim razie pytanie, czy to są pochodne metylocyklopropanu? Te, które narysowałeś (to ChemSketch ?). Bo widzę pierścień sześciowęglowy i przyporządkowałbym go jako pochodną metylocykloheksanu.


Mogę się mylic.

Znalałem fajnie opracowaną tą reakcję http://www.columbia.edu/cu/chemistry/groups/synth-lit/NR/2008_10_17-DHardee-SimmonsSmith.pdf i rzeczywiście masz rację. Pytanie, czy to są pochodne metylocyklopropanu, wg mnie nie są, czy w takim razie w książce jest błąd?

No to mnie pewnie też będzie czekało zrobienie czegoś, żeby się tej organicznej tak dobrze douczyć. =]

Cóż, metylocyklopropan się jako tako zawiera w tym związku, więc można powiedzieć, że jest to jego pochodna. To pewnie i trochę nadużycie, ale w nazewnictwie przecież takich pełno. No! Chyba, że się mylę, jak zresztą się zdarza. =p Choć akurat tutaj wydaje mi się, że mam rację. A nazwa tego co Ci powstanie, to i tak 7-metylobicyklo[4.1.0]heptan, a właściwie jego izomery. =] Związek i tak można podszarpać pod pochodne cykloheksanu i metylocyklopropanu. Tak przynajmniej myślę. Może ktoś bardziej obeznany (bo ja taki zaś organik to nie jestem), się wypowie jeszcze. =]

Dzięki wielkie, a nuż się odezwie