Dzięki, akurat to mam opanowane, albo mi się tak wydaje.
Ale znowu pojawiły się pewne pytania.
Chodzi o rekacje, które pokazuje nienasycony charakter benzenu -bromowanie pod wpływem UV==> powstaje heksabromobenzen? (ta nazwa jest prawidłowa) Wiem, że przy każdym węglu jest wodór i brom, chodiz mi o nazwę.
bromowanie toluenu pod wpływem UV, podstawnik to CH2Br (czyli bromometyl?), czyli cały związek to bromometylobenzen+ HBr?
Chlorowanie i bromowanie pioerścieni aromatyczncyh z podstawnikami pierwszego i drugiego rodzaju przeprowadza sie pod wpływem czego: FeCl3?
15 gru 2009, o 21:21
Dobry666
*
Dołączył(a): 14 sty 2009, o 19:45 Posty: 492 Lokalizacja: Zgierz
Benzen:
Nazwa nie jest prawidłowa. Benzen traci wtedy swoją "nienasyconą" strukturę i powstaje 1,2,3,4,5,6-heksabromocykloheksan.
Swoją drogą chlorowanie benzenu na FeCl3 jako katalizatorze daje chlorobenzen + HCl (substytucja); a z UV daje sam 1,2,3,4,5,6-heksachlorocykloheksan (addycja)
Toluen:
Chlorowanie (bromowanie będzie analogicznie):
* na UV i temp. pokojowej: 1,2,3,4,5,6-heksachlorometylocykloheksan;
* w podwyższonej temp.: chlorofenylometan (chlorek benzylu);
* na FeCl3 jako katalizatorze: 0-chlorobenzen (~58%) + p-chlorobenzen (~42%) + HCl.
Arbol napisał(a):
Chlorowanie i bromowanie pierścieni aromatycznych z podstawnikami pierwszego i drugiego rodzaju przeprowadza sie pod wpływem czego: FeCl3?
Dla:
* chlorowania - katalizator w postaci FeCl3 (można także stosować Fe, ponieważ przereaguje ono z Cl2 i da FeCl3);
* bromowania - FeBr3 i Fe (przypadek analogicznie jak wyżej);
* alkilowanie - benzen np. z CH3Cl, katalizator w postaci AlCl3, lub Al (analogia jak wyżej).
15 gru 2009, o 21:59
Arbol
Dołączył(a): 13 maja 2009, o 22:34 Posty: 17
O! Miałam w zeszycie heksabromocykloheksan, ale stwierdziłam, że ta nazwa jest dziwna.
na UV i temp. pokojowej: 1,2,3,4,5,6-heksachlorometylocykloheksan;
A ja mam w zeszycie, iż pod wpływem UV bromowanie toluenu:
zamiast gr. metylowej (w pierścieniu) powstał CH2Br +HBr
CH2Br: 1 at. węgla i "3 wodory" (2 wodory i jeden podstawnik) to "daje jakby: CH3, czyli gr. metylową, czyli nie będzie:
bromometylobenzen?
15 gru 2009, o 22:37
Garet
Dołączył(a): 3 sie 2008, o 19:18 Posty: 515 Lokalizacja: Lubelskie
Dobry, coś tam namieszałeś :p
Nie wiem jak ma to się do rzeczywistości, ale wg. podręczników licealnych
Naftalen pod wpływem HNO3 (nad strzałka) i pod strzałką H2SO4==> powstanie nitronaftalen?
15 gru 2009, o 22:52
o.r.s.
Zasłużony dla forum
Dołączył(a): 6 maja 2004, o 17:24 Posty: 983 Lokalizacja: Bobrosławiec Śl.
Ano powstanie i to izomer 1-nitro
A w ramach ciekawostki dodam że jeśli użyjemy HNO3 ( lecz nie w klasycznym ujęciu kwasu azotowego lecz HOONO, kwasu nadtlenoazotawego ), możemy uzyskać również izomer 2-nitro - mniej więcej w równej ilości powstanie 1-nitro. {możemy też użyć HNO2/azotynów i naświetlać UV}
No i wychodzi że zamiast polimerami zajmuję się organiką...
_________________
15 gru 2009, o 23:41
Garet
Dołączył(a): 3 sie 2008, o 19:18 Posty: 515 Lokalizacja: Lubelskie
Dobry666 napisał(a):
* alkilowanie - benzen np. z CH3Cl, katalizator w postaci AlCl3, lub Al (analogia jak wyżej).
Wcześniej nie zwróciłem uwagi. Czy aby na pewno analogia jak wyżej?
W tekście są zaznaczone pozycje w naftalenie - grupa nitrowa podstawi się w pozycji sąsiedniej do któregoś z węgli tworzących mostek pomiędzy pierścieniami (pozycje 1,4,5 lub 8), tak zwana pozycja alfa.
_________________
Ostatnio edytowano 16 gru 2009, o 01:43 przez o.r.s., łącznie edytowano 1 raz
16 gru 2009, o 01:07
Garet
Dołączył(a): 3 sie 2008, o 19:18 Posty: 515 Lokalizacja: Lubelskie
Bromometylobenzen/bromek benzylu/bromofenylometan, jak kto woli
Co do nitrowania naftalenu to zgodnie z numeracją at. C w cząsteczce powinno się doczepiać NO2 w głównym produkcie do prawego pierścienia w pozycję alfa. Ale jak ponumerujesz w drugą stronę to automatycznie NO2 dasz do lewego pierścienia.
Dołączył(a): 14 sty 2009, o 19:45 Posty: 492 Lokalizacja: Zgierz
Widzę iż niektóre reakcje mamy odwrotnie
Cuda nam powychodziły
Ja też opierałem się na podręcznikach licealnych - nie mogę niestety podać bibliografii, ponieważ są to notatki z lekcji na której nauczyciel korzystał z innej książki, niż mieliśmy programowo. Spróbuję się jeszcze coś dowiedzieć na ten temat, bo nie można dopuścić do takich rozbieżności
P.S. Przydały by się jakieś odnośniki literaturowe do tego, żeby rozwiać wątpliwości...
P.P.S. Przepraszam za ten Al, rozpędziłem się z lekka :/
Dobrze, że czuwałeś Garet
16 gru 2009, o 22:08
Arbol
Dołączył(a): 13 maja 2009, o 22:34 Posty: 17
Znalezione w podr. bromowanie toluenu pod wpływem UV powstaje: bromofenylometan
16 gru 2009, o 22:28
Dobry666
*
Dołączył(a): 14 sty 2009, o 19:45 Posty: 492 Lokalizacja: Zgierz
Hmm... W podręczniku może być błąd. Potrzebne jest bardziej wiarygodne źródło
Patrzyłem już trochę na stronach internetowych i część z tego co napisałem się zgadza
Mianowicie ad. benzen + Cl2 na kat. FeCl3/UV, ale toluen + Cl2 trochę się mota
Znalezione w moim podręczniku:
"(...)wydziela się wodór - bezbarwny, bezwonny gaz(...)" - nobla dla tego kto tak uważa
I bądź tu człowieku mądry... Dobrze napiszesz a do klucza się nie wpasujesz... Coś takiego odkopałem - zdaje się, że to moje notatki są nieścisłe
Się człowiek uczy cale życie.
16 gru 2009, o 22:53
o.r.s.
Zasłużony dla forum
Dołączył(a): 6 maja 2004, o 17:24 Posty: 983 Lokalizacja: Bobrosławiec Śl.
Schemat w ostatnim poście jest poprawny.
Dobry: Tak, wodór jest bezwonny, ale patrząc po reakcji to nie aby HBr mieli na myśli ?
PPS: Doradzałbym zajrzeć do jakiejś ogólnej książki do liceum, chociażby do nieszczęsnej 'Chemii organicznej' McMurry'ego ;P
_________________
17 gru 2009, o 00:49
Dobry666
*
Dołączył(a): 14 sty 2009, o 19:45 Posty: 492 Lokalizacja: Zgierz
Nie, nie
Wodór był taką małą odskocznią od tematu w celu pokazania, że w książkach piszą głupoty nieraz
Ee... Jakim cudem bezwonny Czuję się zakręcony teraz jak słoik na zimę
Jak się wydziela w reakcjach no to "coś" czuć. To H2, czy znowu jakieś cudo
O tym samym pomyślałem - McMurry się kłania... Przepraszam za małe zamieszanie w temacie.
Użytkownicy przeglądający ten dział: Brak zidentyfikowanych użytkowników i 18 gości
Nie możesz rozpoczynać nowych wątków Nie możesz odpowiadać w wątkach Nie możesz edytować swoich postów Nie możesz usuwać swoich postów Nie możesz dodawać załączników