Witam, jestem w trakcie przygotowań do olimpiady chemicznej i zatrzymałem się na tym zadaniu z Informatora dotyczącego Olimpiady:

Związki X, Y i Z w wyniku hydrolizy prowadzą do produktów zawierających po trzy atomy węgla w cząsteczce,
którym towarzyszą atomy tlenu oraz wodoru. X i Z ulegają tej reakcji w środowisku zasadowym lub kwaśnym,
natomiast Y hydrolizuje jedynie w obecności kwasów.
Wiadomo również, że X i Y są związkami chiralnymi o masie molowej 132 g∙mol˗1
oraz zawierają 54,5%
masowych węgla. Ponadto reagują z bezwodnikiem octowym w obecności zasady, jak również utleniają się pod
wpływem CrO3, ale nie reagują z woda bromową.
W wyniku hydrolizy związku X w obecności kwasu powstają dwa produkty A i B, przy czym tylko związek A
jest chiralny.
Kwaśna hydroliza Y prowadzi do dwóch achiralnych produktów C i D, przy czym D można uzyskać (jako
wyłączny produkt) w wyniku reakcji CrO3 z B.
Hydroliza zasadowa związku Z o masie molowej 112 g∙mol˗1 prowadzi natomiast do produktu E (w formie soli)
oraz F. W wyniku utleniania związku F w odpowiednich warunkach można uzyskać E. Ponadto wiadomo, że Z
reaguje z wodą bromową.
Wskazówka dodatkowa: W wyniku reakcji związku Z z OsO4, a następnie hydrolizy, jednym z produktów jest
związek C.

Wiem, że X i Z to estry ponieważ hydrolizują w środowisku kwasowym oraz zasadowym, jednak związek Y hydrolizuje jedynie w obecności kwasów i nic nie przychodzi mi do głowy. Jest ktoś w stanie odpowiedzieć, które związki organiczne ulegają hydrolizie JEDYNIE w obecności kwasów? Dziękuje za odpowiedź

Może chodzi o etery?

Aha, to musi być jakiś eter.
Pasuje do związku Y i wygląda mi to na hemiacetal (z aldehydu propionowego i prawdopodobnie glikolu propylenowego, o czym może świadczyć jego otrzymanie ze zw. Z i OsO4 + hydroliza, również chiralności pasują).
Dosyć ciekawe zadanie na spostrzegawczość, hehe.

Zonk, ale nie do końca.
Nie hemicetal a hemiketal z acetonu (izomerycznego z ald. prop.) i glicerolu, z tym że pozostałe dwie sąsiednie grupy OH trzeba zamienić na cykliczny eter (epoksyd) - teraz jest gites majonez, powstały cudak pasuje w 100% do reszty zadania, masa molowa też się zgadza.