Witam,
szukałem dokładnych danych na temat tej reakcji lecz cięzko mi cokolwiek znaleźć. McMurry podaje że reakcja alkinobenzenu z N-bromoimidu kwasu bursztynowego pod wpływem nadtlenku benzoilu w CCl4 prowadzi do alfa-bromoalkinobenzenu. Gdzień znalazłem że NBS z etylenobenzenem w obecności wody i DMSO dalej 1-fenylo-1-hydroksylo-2-bromo-alkil. Za to wszędzie można znaleźć o reakcji NBS w nadtlenku benzoilu w CCl4. Zakręciłem się już, czy znalazłby sie ktoś chętny do dokładnego wytłumaczenia mi tych wszystkich reakcji, tzn w CCl4, H2O, z wiązaniami podwójnymi, pojedyńczymi, bez i z nadtlenkiem benzoilu? OPrzepraszam za głupie pytanie ale mam z tym problem Pozdrawiam

Wcale nie tak trudno Wohl-Ziegler reaction

1. Chyba chodziło ci o bromowanie alkanobenzenu, tak przynajmniej wynika z reakcji którą przedstawiłeś.
Reakcja biegnie poprzez wolne rodniki (w środowisku bezwodnym: CCl4) , stąd potrzeba użycia inicjatora tego typu reakcji: np. nadtlenku benozilu.
Etapem pośrednim jest rodnik benzylowy, dość trwały, dlatego obecny w czasie reakcji w znacznie większej ilości niż inne potencjalne rodniki powstałe z alkanobenzenu. Wspomniany rodnik benzylowy wychwytuje rodniki Br, terminując reakcję wolnorodnikową.
2.
A co do drugiej reakcji.
NBS w środowisku wodnym zachowuje się jak źródło Br2.
Z alkenu powstaje pod jego wpływem jon bromoniowy, tak jak ma to miejsce przy zwykłej addycji Br2, lecz zamiast Br- przyłacza się H2O, po odrzuceniu protonu powstaje ostatecznie halogenohydryna.

Mam nadzieję, że o to chodziło

co do tego drugiego to faktycznie ne pomyslałem, NBS + H2O -> Br2 + imid kwasu bursztynowego... debil jestem... ale wracając: jeżeli mamy alkanobenzen to brom przyłącza się zawsze do atomu węga najbardziej przy benzenie czy przy grupie funkcyjnej, bo z reakcji u mnie w zapiskach widać, że do przy benzenie....

Ostatnie i przestaje męczyć: etylobenzen ---NBS; CCl4; UV; (PhCO2)2--> ? w pierścień wchodzi wtedy brom?

Pozdrawiam :)

Tak jak napisałeś, w pozycji alfa, tzn. przy C łańcucha sąsiadującego z pierścieniem ( tzw. pozycja benzylowa). Podobnie chętnie w pozycji allilowej. A jeżeli to jest pozycja równocześnie allilowa i benzylowa, to już jest cudnie

Co do tej drugiej reakcji, raczej brom nie połączy się z pierścieniem. Aktywacja ze strony grupy alkilowej jest za słaba. Co innego, gdyby to był podstawiony (albo i nie) fenol lub anilina.
Dlatego do zagadnienia podchodzi się z drugiej strony: wytwarza się silnie spolaryzowany kompleks Br2 z kwasem Lewisa. Krańcowy atom bromu w cząsteczce staje się silnym elektrofilem dzięki czemu jest w stanie sforsować pierścień w substytucji elektrofilowej.
Dodatkowo dochodzi promieniowanie UV oraz nadtlenek benzoilu, które wytwarzają wolne rodniki, a to zachęca brom do reakcji przez wolne rodniki.

Czyli krótko: do podstawienia pierścienia potrzebny jest elektrofil,a do podstawienia w pozycji alfa rodniki.

Pozdrawiam

dziękuję bardzo za pomoc Pozdrawiam