Dołączył(a): 16 paź 2005, o 14:43 Posty: 20 Lokalizacja: GOP
mrówczan butylu
Witam.
Mam pewien problem. Mam otrzymać mrówczan butylu, korzystając m.in. z 0,514m 1-butanolu.
Znalazłem jedną metodę w Voglu, w której korzystamy z kwasu mrówkowego oraz z 0,5m 1-butanolu. Wydajność jest około 75%. Jest tylko jeden problem, muszę ogrzewać roztwór w temperaturze wrzenia przez 24h. Niestety nie mam tyle czasu. No, chyba że jest możliwość nastawienia aparatury dzień przed laboratorium... ale wątpię .
Znacie może inną szybszą i o dużej wydajności metodę syntezy mrówczanu butylu z 0,514m 1-butanolu.
Jeśli nie gotowy przepis to proszę o podanie literatury, z której mógłbym skorzystać.
Wielkie dzięki.
paniscus
_________________ Veritatem dicam, quam nemo audebit prohibere.
Maior sum quam cui possit Fortuna nocere.
Pure Evil Never Really Dies.
Technologia Chemii... nie dla idiotów!
19 paź 2007, o 21:02
m3lm4k
Dołączył(a): 6 paź 2006, o 17:02 Posty: 48
Moze po prostu ogrzewac przez tyle czasu ile bedziesz mial podczas laboratorium, a pozniej zostawic to w bezpiecznym i zaufanym miejscu...
Moge spekulowac, ze ogrzewanie jedynie przyspiesza kinetyke tej reakcji, wiec brak ogrzewania spowodowalby wolniejszy przebieg reakcji...
20 paź 2007, o 14:24
raymundo
@MODERATOR
Dołączył(a): 18 lut 2007, o 17:00 Posty: 1504 Lokalizacja: SRC
A dodanie H2SO4 przypadkiem tego nie przyspieszy?
_________________
20 paź 2007, o 15:09
jaozyrys
@MODERATOR
Dołączył(a): 16 sty 2006, o 19:24 Posty: 868 Lokalizacja: Opole
kwasy katalizują tą reakcję w obie strony, dlatego ważne jest usuwanie wody ze srodowiska reakcji. W podanym przepisie chyba ja odparowują, natomiast użycie H2SO4 też jej trochę ze sobą "zwiąże"
20 paź 2007, o 15:15
Oxygenium
******
Dołączył(a): 29 maja 2005, o 11:09 Posty: 623 Lokalizacja: Poznań
już gdzieś pisalam, jaką metoda polecam robić estry małocząsteczkowe: w kolbie umieśc alkohol i kwas, dodaj benzenu, na kolbę nalóż nasadke azeotropową, kolbę ogrzewaj - niech zawartośc wrze (szamotki-gamlotki ). Benzen będzie destylował wraz z wytwarzajaca sie wodą jako azeotrop, przejdzie do nasadki, tam woda opadnie, a benzen wraca do kolby. Nie potrafie powiedzieć, jak dlugo grzać zawartośc kolby, ale ester otrzymasz na pewno
_________________ Kto chce, ten szuka okazji. Kto nie chce, ten szuka wymówki.
Dołączył(a): 21 cze 2005, o 17:00 Posty: 1595 Lokalizacja: Skoczów
m3lm4k napisał(a):
Moge spekulowac, ze ogrzewanie jedynie przyspiesza kinetyke tej reakcji, wiec brak ogrzewania spowodowalby wolniejszy przebieg reakcji...
owszem, ogrzewamie mozna przerwać, zostawić na tydzień w szafce do następnego laboratorium i potem dogrzać
_________________ Sprzedam wodorotlenek sulfurylu SO2(OH)2, również w postaci r-rów o żądanym stężeniu. Cena do negocjacji.
weź udział:
20 paź 2007, o 21:28
paniscus
Dołączył(a): 16 paź 2005, o 14:43 Posty: 20 Lokalizacja: GOP
Witam.
Dziękuję za odzew.
Znalazłem szybszy sposób na syntezę tego estru niż ten z Vogla.
Mieszaninę nalewamy do kolumny Vigreux z zamontowaną nasadką azeotropową i ogrzewamy kilka godzin. Odbierając fazę wodną. Następnie ester przemywamy i starannie suszymy. Destylujemy z kolbki Claisena, posiadającego fragment kolumny Vigreux. I znowu suszymy.
Wydajność ok 78%
Mam jeszcze jedno pytanie jakie są reakcje uboczne r. estryfikacji, bo wydajność przecież wynosi 78%. Pomijam w tym przypadku reakcję hydrolizy, gdzieś ta reszta musiała przereagować.
HCOOH + n-C4H9OH => HCOOCH2CH2CH2CH3 + H2O
Mamy tu cztery potencjalne substraty, więc możliwości nie powinno być zbyt wiele... ale ciężko mi znaleźć.
pozdrawiam paniscus
_________________ Veritatem dicam, quam nemo audebit prohibere.
Maior sum quam cui possit Fortuna nocere.
Pure Evil Never Really Dies.
Technologia Chemii... nie dla idiotów!
27 paź 2007, o 13:44
m3lm4k
Dołączył(a): 6 paź 2006, o 17:02 Posty: 48
Slyszal Jegomosc kiedys o reakcjach rownowagowych ?
paniscus napisał(a):
[...] gdzieś ta reszta musiała przereagować [...]
Moze wlasnie niekoniecznie...
27 paź 2007, o 15:37
paniscus
Dołączył(a): 16 paź 2005, o 14:43 Posty: 20 Lokalizacja: GOP
Witam.
Jegomość słyszał o takich reakcjach. Napisałem przecież, że nie biorę pod uwagę reakcji hydrolizy. Warstwa wodna jest na bieżąco usuwana z roztworu, więc równowagę przesuwa się w stronę produktów. Oczywiście jest jakiś mały stopień udziału reakcji hydrolizy, ale wtedy wydajność byłaby ponad 90% z uwzględnieniem niedokładnie przeprowadzonych czynności, a nie jest.
Myślałem jeszcze o stratach w trakcie suszenia, ale też to nie jest chyba to.
Dzięki za propozycję.
pozdrawiam paniscus
_________________ Veritatem dicam, quam nemo audebit prohibere.
Maior sum quam cui possit Fortuna nocere.
Pure Evil Never Really Dies.
Technologia Chemii... nie dla idiotów!
27 paź 2007, o 16:51
RADO
Dołączył(a): 12 kwi 2006, o 14:25 Posty: 18 Lokalizacja: Ternowskie Góry
Poza tym mimo to ze to jest alkohol 1 rzedu to mozliwa jest jakas tam malo % eliminacja tego alkoholu.
No i jak juz wspomniano o reakcji rownowagowej, a skoro masz dest.azeotropowa to wydajnosc Ci wzrosnie ale i ta kczesc wody Ci pozostanie.
aha co do kwasu mrowkowego to nietrzba katalizowac kwasem siarkowym bo on jest na tyle silny ze sam skatalizuje reakcje, a poza tym kwas sairkowy rozklada kwas mrowkowy na CO i H2O
13 lis 2007, o 00:30
DMchemik
*******
Dołączył(a): 21 cze 2005, o 17:00 Posty: 1595 Lokalizacja: Skoczów
paniscus napisał(a):
Mam jeszcze jedno pytanie jakie są reakcje uboczne r. estryfikacji, bo wydajność przecież wynosi 78%. Pomijam w tym przypadku reakcję hydrolizy, gdzieś ta reszta musiała przereagować. HCOOH + n-C4H9OH => HCOOCH2CH2CH2CH3 + H2O
Mamy tu cztery potencjalne substraty, więc możliwości nie powinno być zbyt wiele... ale ciężko mi znaleźć.
Po pierwsze: należy odrózniać od siebie wydajność reakcji od wydajności przepisu, te 78% to wydajność przepisu. Wydajności reakcji nie znamy.... Wiemy tylko, że jest wyższa niż 78%. Każda operacja jednostkowa, typu przemywanie, suszenie, destylacja powoduje straty części produktu. udział wszelakich reakcji ubocznych może być tak naprawdę minimalny. A jeśli już, to może tu zachodzić eliminacja alkoholu, dehydratacja do eteru, a nawet zwęglenie części substratów pod wpływem H2SO4...
aha co do kwasu mrowkowego to nietrzba katalizowac kwasem siarkowym bo on jest na tyle silny ze sam skatalizuje reakcje, a poza tym kwas sairkowy rozklada kwas mrowkowy na CO i H2O
Tyle że w naszych warunkach ta reakcja jest nieodwracalna i biegnie w stronę przeciwną...
I kłóciłbym się, czy przypadek kwasu mrówkowego mozna nazwać katalizą...
_________________ Sprzedam wodorotlenek sulfurylu SO2(OH)2, również w postaci r-rów o żądanym stężeniu. Cena do negocjacji.
weź udział:
13 lis 2007, o 01:23
paniscus
Dołączył(a): 16 paź 2005, o 14:43 Posty: 20 Lokalizacja: GOP
Witam.
Cytuj:
A jeśli już, to może tu zachodzić eliminacja alkoholu, dehydratacja do eteru, a nawet zwęglenie części substratów pod wpływem H2SO4...
Tylko, że nie używam H2SO4, ale jak RADO pisał HCOOH to też silny kwas. Może zachodzić w jakimś tam małym stopniu, eliminacja alkoholu pod wpływem HCOOH, o tworzeniu eteru też myślałem.
bo transestryfikacja z rozpadem wiązania R--OH raczej nie zachodzi.
Cytuj:
należy odrózniać od siebie wydajność reakcji od wydajności przepisu,
wiem, wiem . Te czynności mechaniczne, dobrze przeprowadzone to straty maks. 10%.
ech... nie ma co gdybać, coś tam jest co powoduje straty i tyle starczy
pozdrawiam paniscus
_________________ Veritatem dicam, quam nemo audebit prohibere.
Maior sum quam cui possit Fortuna nocere.
Pure Evil Never Really Dies.
Technologia Chemii... nie dla idiotów!
13 lis 2007, o 10:50
DMchemik
*******
Dołączył(a): 21 cze 2005, o 17:00 Posty: 1595 Lokalizacja: Skoczów
paniscus napisał(a):
bo transestryfikacja z rozpadem wiązania R--OH raczej nie zachodzi.
racja, bo nie ma możliwości transestryfikacji tutaj.
_________________ Sprzedam wodorotlenek sulfurylu SO2(OH)2, również w postaci r-rów o żądanym stężeniu. Cena do negocjacji.
weź udział:
13 lis 2007, o 20:46
RADO
Dołączył(a): 12 kwi 2006, o 14:25 Posty: 18 Lokalizacja: Ternowskie Góry
No dobra moze zle slowo autokatalizator, al jego moc jest na tyle duza ze niepotrzeba dodwac katalizatora, a ze wzgledu na rekacje uboczna kwasu mrowkowego i kwasu siarkowego ta estryfikacja przy uzyciu kw siarkowego mogla by byc nieco bardziej uciazliwa chyba
Fakt z ta reakcja z ktora napisalem, jednak ona tam niezajdzie jak bylo wyzej napisane.
No a transestryfikacja to odpada bo przeciez mamy 1 alkohol, wiec teoretycznie moze zajsc i zachodzi ale produkt przeciez jest ten sam.
13 lis 2007, o 21:11
DMchemik
*******
Dołączył(a): 21 cze 2005, o 17:00 Posty: 1595 Lokalizacja: Skoczów
tak, ustala się równowaga, która jak wiadomo jest zawsze dynamiczna. Ale nie ma sensu wg mnie mówić o transestryfikacji, skoro mamy ciągle ten sam ester i jego stężenie jest stałe w mieszaninie równowagowej. Myslę że możemy już temat zakończyć
_________________ Sprzedam wodorotlenek sulfurylu SO2(OH)2, również w postaci r-rów o żądanym stężeniu. Cena do negocjacji.
Użytkownicy przeglądający ten dział: Google [Bot] i 26 gości
Nie możesz rozpoczynać nowych wątków Nie możesz odpowiadać w wątkach Nie możesz edytować swoich postów Nie możesz usuwać swoich postów Nie możesz dodawać załączników
.
). Benzen będzie destylował wraz z wytwarzajaca sie wodą jako azeotrop, przejdzie do nasadki, tam woda opadnie, a benzen wraca do kolby. Nie potrafie powiedzieć, jak dlugo grzać zawartośc kolby, ale ester otrzymasz na pewno 
. Te czynności mechaniczne, dobrze przeprowadzone to straty maks. 10%.
