Potrzebuję pomocy , mam otrzymać 1,2-dibromcykloheksan z cykloheksenu i bromu (br2) w roztworze chloroformu. Jakie mogą tam zajść reakcje uboczne. Myślę że będzie to miało związek z tym że nie mogę przekroczyć temp +5 st Celsjusza, więc to robię na łaźni lodowej. Jakieś sugestie?

Bo ogólnie metoda otrzymania jest prosta.
Mieszadło mechaniczne w kolbie trójszyjnej z prostymi szyjkami. W kolbie Chloroform z cykloheksenem i wkraplam roztwór bromu z chloroformem tak aby za każdą wkroploną kolbą, brom się odbarwił. I właśnie muszę to chłodzić w łaźni lodowej (lód +NaCl) aby nie przekroczyło +5 stopni Celsjusza. Później to tylko odparowanie rozpuszczalnika na wyparce rotacyjnej i destylacja próżniowa.
Tylko jakie mogą zajść reakcje uboczne, z tym doktor nie daje mi spokoju.

bromowanie rozpuszczalnika
CHCl3 +Br2= C(Br)Cl3 + HBr
dalsze bromowanie 1,2 dibromocykloheksenu
częściowe bromowanie cykloheksenu
Tyle mi jak na razie do głowy przychodzi...

nie wydaje mi się, by w tych warunkach doszło do bromowania rozpuszczalnika czy dalszego bromowania dibromocykloheksanu.
Ciekawa jestem, jaka powinna byc poprawna odpowiedź (napisz koniecznie), mam swój pomysł, ale nie wiem czy sluszny

A ja stawiam także na możliwość polimeryzacji substratu. Ale w bardzo ograniczonych ilościach.

Dr S.... (ten którego imienia nie wolno wymiawiać ;PP)
stwierdził ze nie zajdzie takowa polimeryzacja

Bromowanie rozpuszczalnika zajdzie. byłem część zdawać z tego preparatu i może postać C(Br)Cl3. Więc to mi pomogło, za co dziękuję. I nie uwierzysz Neok: stwierdziłem po raz kolejny że może zajść polimeryzacja i mi to uznał że też może być reakcja uboczna bo po zbromowaniu rozpuszczalnika powstanie HBr a jak środowisko kwaśne to i polimeryzacja pójdzie. Taki już jest pan S.

Ale brakuje mi jeszcze jednej i jak to stwierdził GŁÓWNEJ reakcji ubocznej. która zajdzie pod wpływem wzrostu temp powyżej +5 st Celsjusza.

Więc możliwość jest taka
dibromocykloheksan reaguje ze sobą w podwyższonej temp.
cykloheksen reaguje z chloroformem w podwyższonej temp.(czy możliwe jest schlorowanie cykloheksenu?)
no i ewentualnie cykloheksen z dibromocykloheksanem w podwyższonej temp.

no i chyba to by było na tyle bo cykloheksen ze sobą w wyższej temp. polimeryzuje (w środowisku kwaśnym), no i brom z chloroformem mamy załatwiony. jakieś inne kombinacje?

Może substytucja bromu w pozycji allilowej Zajdzie zwłaszcza przy niskim stężeniu bromu.

Biorąc pod uwage powstawanie śladów HBr to może też powstawanie monobromopochodnej.

Czy jest możliwe aby właśnie w tej wyższej temp. nastąpiła reakcja cykloheksenu z Br2 otrzymując bromocykloheksen lub dibromocykloheksen gdzie te dwa bromy byłby przyłączone do węgli sąsiadujących z węglami z wiązaniami podwójnymi. Czyli coś takiego



I czy jest szansa że to może pójść w tetrabromocykloheksen

Mimo że jest tam chloroform i chlory to odrzucamy możliwość ewentualnego chlorowania. Pytanie być może głupie ale wolę się upewnić

tak, jeżeli będzie wyższa temperatura to brom się przyłączy do atomu węgla w pozycji allilowej i wiązanie podwójne pozostanie nienaruszone.