Odpowiedz w wątku  [ Posty: 6 ] 
Synteza 4-fenylo-3-metylo-3-buten-2-onu 
Autor Wiadomość

Dołączył(a): 20 sie 2009, o 19:18
Posty: 2
Post Synteza 4-fenylo-3-metylo-3-buten-2-onu
Witam!
Na necie znalazłem syntezę tego związku za pomocą kondensacji aldolowej, ale zastanawia mnie czy można go uzyskać poprzez inne kombinację. Niestety w Boydzie i McMurrym jest mało informacji na temat syntezy.
Z obu książek wyszło mi coś takiego:
Obrazek
Czy są one poprawne? I czy nie zgubiłem gdzieś jakiś katalizatorów.
Z góry dziekuje.


20 sie 2009, o 19:31
Zobacz profil

Dołączył(a): 20 sie 2009, o 19:18
Posty: 2
Post 
reupload obrazka
Obrazek


20 sie 2009, o 19:37
Zobacz profil
***
Avatar użytkownika

Dołączył(a): 12 gru 2005, o 22:33
Posty: 608
Lokalizacja: Poznań
Post 
Pierwsza reakcja nie ma sensu, bo jego produktem jest metyloetyloketon (MEK), który jest dostępny w ilościach tysięcy ton za śmieszne pieniądze (robi się go z 2-butanolu), poza tym nie wiem wobec jakiego czynnika miałaby zajść reakcja miedzy metanem a chloroacetonem. Druga to totalna porażka (przynajmniej moim zdaniem). Łatwiej byłoby zrobić kondensacje aldolową miedzy MEK a benzaldehydem wobec silnej zasady; nie wiem co byłoby lepsze NaOMe czy 20% KOH aq, ale próbowałbym któregoś z nich). Po niżej masz koncepcje wraz z mechanizmem

Obrazek

_________________
Chemik nie upija się, tylko zwiększa labilność konformacyjną.

A poza tym wszystko jest dla ludzi... z głową!


20 sie 2009, o 21:17
Zobacz profil
***
Avatar użytkownika

Dołączył(a): 28 mar 2007, o 19:12
Posty: 81
Lokalizacja: Gliwice
Post 
Nie wiem czy może palnę głupotę, ale może reakcja Wittiga?
mniej więcej coś takiego mam na myśli:
[img=http://img201.imageshack.us/img201/9890/noname01.th.png]
reagenty wydaje mi się że dość dostępne, nie wiem jak PPh3 stoi i czy ewentualnie można jakimś innym związkiem fosforu zastąpić...

_________________
ale zawsze mogę się mylić ;]
Obrazek


20 sie 2009, o 23:04
Zobacz profil

Dołączył(a): 22 kwi 2008, o 17:23
Posty: 235
Post 
Z tego co wiem trifenylofosfina jest toksyczna i ciężko dostępna bez pozwoleń.


21 sie 2009, o 08:45
Zobacz profil
***
Avatar użytkownika

Dołączył(a): 12 gru 2005, o 22:33
Posty: 608
Lokalizacja: Poznań
Post 
Kolega CHEMIK MŁODY zaproponował syntezę, która, moim zdaniem, wygląda całkiem sensownie. Natomiast co do trifenylofosfiny to ma ona oznaczenie Xn (szkodliwy). Dodam jeszcze dane nt. toksycznosci z ChemExpera:

Draize test, rabbit, eye: 500 mg/24H Mild;
Draize test, rabbit, skin: 500 mg/24H Mild;
Inhalation, rat: LC50 = 1135 ppm/4H;
Oral, mouse: LD50 = 1 gm/kg;
Oral, rat: LD50 = 700 mg/kg;
Skin, rabbit: LD50 = >5 gm/kg.

Czyli wcale nie jest taka straszna, co nie znaczy, że można ją jeść łyżkami! :wink: . Jeśli chodzi o dostępność, to również nie stanowi ona większego problemu (sam mam kilka gramów Ph3P).

_________________
Chemik nie upija się, tylko zwiększa labilność konformacyjną.

A poza tym wszystko jest dla ludzi... z głową!


21 sie 2009, o 17:36
Zobacz profil
Wyświetl posty nie starsze niż:  Sortuj wg  
Odpowiedz w wątku   [ Posty: 6 ] 

Kto przegląda forum

Użytkownicy przeglądający ten dział: Brak zidentyfikowanych użytkowników i 12 gości


Nie możesz rozpoczynać nowych wątków
Nie możesz odpowiadać w wątkach
Nie możesz edytować swoich postów
Nie możesz usuwać swoich postów
Nie możesz dodawać załączników

Szukaj:
cron
Multumiri adresate phpBB.com & phpBB.ro..
Design creat de Florea Cosmin Ionut.
© 2011

..