Dołączył(a): 6 maja 2004, o 17:24 Posty: 983 Lokalizacja: Bobrosławiec Śl.
Reakcja Grignarda (patrz March) a potem eliminacja H2O (E2, patrz March).
Temat za parę dni do wyczyszczenia - w końcu nie jesteśmy tu po to żeby przepisywać reakcje z podręcznika
_________________
21 wrz 2009, o 22:21
chemik10
Nauczyciel
Dołączył(a): 30 gru 2007, o 21:59 Posty: 963 Lokalizacja: Katowice
Moment o.r.s. wyprowadź mnie z błędu, jeśli sie mylę.
Eliminacja H2O zgodnie z mechanizmem E2 nie może zajść, bo -OH jest dość kiepską grupą odchodzącą. Prędzej już mechanizm E1 (w końcu uzyskujemy alkohol 3-rzędowy) w kwaśnym środowisku (grupa odchodząca - -O(H)2(+) - protonowana hydroksylowa).
Jeśli już E2, to skłaniałbym się ku zamianie alkoholu na halogenek trzeciorzędowy i eliminację HX wobec mocnej zasady.
_________________ <wyk> Państwo się nie martwią że brakuje miejsc, tylko wykład wszyscy mają w jednej sali, konkurs będziecie pisać w warunkach normalnych.
<g>Wolałbym w standardowych, kurtkę zostawiłem w szatni.
22 wrz 2009, o 16:53
o.r.s.
Zasłużony dla forum
Dołączył(a): 6 maja 2004, o 17:24 Posty: 983 Lokalizacja: Bobrosławiec Śl.
Racja i to 100% - coś mi to E2 ostatnio siedzi w głowie i wyskakuje zamiast E1 - protonowanie i odejście
_________________
22 wrz 2009, o 21:33
chemik10
Nauczyciel
Dołączył(a): 30 gru 2007, o 21:59 Posty: 963 Lokalizacja: Katowice
W sumie to miałem nadzieję, że przedstawisz mi mechanizm, którego nie znam
Wiesz, co do E1 - zauważ, że E1 konkuruje z Sn1 i uzyskamy nieuchronnie dwa produkty. Inna sprawa, że wobec np. H2SO4 bardziej uprzywilejowana jest reakcja addycji wody, niż eliminacji.
A tak alhohol 3* + HCl stęż. (Sn1)-> chlorek 3* -KOH/etanol (E2)-> 1,1-difenyloeten
_________________ <wyk> Państwo się nie martwią że brakuje miejsc, tylko wykład wszyscy mają w jednej sali, konkurs będziecie pisać w warunkach normalnych.
<g>Wolałbym w standardowych, kurtkę zostawiłem w szatni.
23 wrz 2009, o 17:08
chemik10
Nauczyciel
Dołączył(a): 30 gru 2007, o 21:59 Posty: 963 Lokalizacja: Katowice
Mój błąd. Eliminacja kwasowa wody z 3-rz alkoholu wg mechanizmu E1 zachodzi z dobrą wydajnością. Alternatywnie można przeprowadzić eliminację H2O za pomocą POCl3 w pirydynie.
A tak ogólnie, dorotka, poradziłaś sobie już z tym?
_________________ <wyk> Państwo się nie martwią że brakuje miejsc, tylko wykład wszyscy mają w jednej sali, konkurs będziecie pisać w warunkach normalnych.
<g>Wolałbym w standardowych, kurtkę zostawiłem w szatni.
24 wrz 2009, o 17:54
dorotka
Dołączył(a): 21 sie 2009, o 10:36 Posty: 7
poradziłam sobie nie mialam czasu tamtego dnia poszukac tego w ksiazce ... ale nastepnego dnia wszystko znalazlam przed kolokwium
24 wrz 2009, o 18:41
o.r.s.
Zasłużony dla forum
Dołączył(a): 6 maja 2004, o 17:24 Posty: 983 Lokalizacja: Bobrosławiec Śl.
chemik10 napisał(a):
Mój błąd. Eliminacja kwasowa wody z 3-rz alkoholu wg mechanizmu E1 zachodzi z dobrą wydajnością. Alternatywnie można przeprowadzić eliminację H2O za pomocą POCl3 w pirydynie.
Ano przy takim podstawieniu to ta eliminacja będzie praktycznie jedyną reakcją
Użytkownicy przeglądający ten dział: Brak zidentyfikowanych użytkowników i 19 gości
Nie możesz rozpoczynać nowych wątków Nie możesz odpowiadać w wątkach Nie możesz edytować swoich postów Nie możesz usuwać swoich postów Nie możesz dodawać załączników