melon: Elektrofilowy charakter (i to dość silny) będzie miał węgiel, toteż będzie podatny na atak ze strony jakiegoś nukleofila - ROH to wprawdzie nie alkoholan, ale wystarczy...
V1: Raczej tak - produktami reakcji wydaje się że będzie CH3-O-CN i HBr. Co do warunków to jeszcze szukam, ale sugerowałbym coś typowego dla Sn, ewentualnie można by dodać czegoś wychwytującego powstający HBr...
edit: Przy okazji poszukiwania warunków, znalazłem taką ciekawostkę z chlorocyjanem:
ClCN + 2ROH --bezwodne, HCl lub AlCl3--> ROCONH2 + RCl
Toteż można się spodziewać, że taka reakcja dla bromo- również pójdzie