Witam, w piątek tj 25 kwiecień mam sprawdzian z Chemii.
Profesorka jest cholernie szybka i nic nie tłumaczy prawie albo trzeba być naprawdę szybkim żeby coś zrozumieć. Ocena idzie mi na dyplom kończący szkołę (3kl tech) także zależy mi na dobrze napisać.
Tak czy owak mam podane kilka zagadnień, które powinienem umieć rozwiązać. Proszę o pomoc/ wytłumaczenie
Najpierw te, które ciężko mi będzie mi znaleźć:

2. Rozróżnianie wzorów izomerów orto(1,2), para(1,3) meta.(1,4).
Główny mój problem to jak np. są dwa podstawniki CH3(orto) i Cl(meta) , to jak ustawić następny podstawnik

3. określenie nazwy produktu reakcji bromowania w obecności światła i w obecności katalizatora żelazowego.

7. Na czym polega uwodornienie np metylo- etylo- i propylobenzenu i jak nazywał się będzie produkt takiej reakcji.

8. Jak obliczyć procentową zawartość chloru w chlorobenzenie, azotu w nitrobenzenie

10. Reakcja spalania ksylenu i obliczenie objętości tlenu zużytego w tej reakcji.

11. Wpływ kierunkowych podstawników

Zadań mam 1-12 ale postaram się znaleźć odpowiedzi na niewymienione.
Z góry dziękuje za wszelką pomoc.

2. Nazwy orto-, meta-, para- dotyczą tylko sytuacji w których są 2 podstawniki. Jak znajdują się one w relacji 1,4 to są w stosunku do siebie w pozycji para (np. 1,4 dichlorobenzen to p-dichlorobenzen; a 1-chloro-4-metylobenzen to p-chlorotoluen)
Pozycje 1,3 - meta; 1,2 - orto

3. Pod wpływem światła bromują się fragmenty alifatyczne cząstek, a z kat. aromatyczne. Tego jak określić dokładnie miejsce bromowania w danej cząsteczce raczej nie da się opisać w 2-3 zdaniach. Poszukaj przykładów w książkach

7. W tych przypadkach może uwodornić się 8.pierścień benzenowy. Powstanie: metylo-, etylo-, propylocykloheksan

8. 100%*Masa molowa pierwiastka którego zawartość liczysz * ilość atomów tego pierwiastka w cząsteczce/masa molowa związku

10. Ksylen to dimetylobenzen C8H10
Napisz równanie spalania i sprawdź ile moli O2 potrzeba do spalenia 1 mola ksylenu. Przelicz tą ilość moli na objętość - 1 mol gazu w warunkach normalnych to 22,4 dm3. I na końcu policz w jakiej objętości powietrza znajdyje się taka objętość tlenu - tlen stanowi ok. 20% powietrza.

Wpływ podstawników:
http://vmc.org.pl/articles.php?id=78
Poza tym odsyłam do Twojego podręcznika do chemii, w którym to jest na 100% !

To załamujące, że uczeń technikum, i to trzeciej klasy!, ma problem z prostymi obliczeniami (% zawartość czegoś w czymś innym) czy z ułożeniem zwykłego równania reakcji spalania...
Więc nie mów, że "profesorka jest cholernie szybka i nic nie tłumaczy", bo sam dodajesz "prawie". Może, gdybyś się chociaż ciut przyłożył, wysilił się odrobinę, to tak proste, tym bardziej, z punktu widzenia ucznia technikum! zadania, byłyby do rozwiązania od razu. A jak profesorka rzeczywiście nie tłumaczy, to poczytaj w podręczniku. Grr...

Czasem to naprawdę jest wina nauczyciela.. jak wytłumaczyć nie potrafi, to uczeń który nie jest pasjonatem chemii może mieć problem, mimo że to jest w podręcznikach. Aczkolwiek powyższe problemy rzeczywiście nie należą do najtrudniejszych..

w 2. wydaje mi się że jednak jest trzeci podstawnik, który nie wiesz gdzie wstawić? Jeśli jest on orto do CH3 i meta do Cl, to wtedy wszystkie są obok siebie, kolejno: X,CH3,Cl. określenia orto,meta,para stosujemy by określić wzajemne położenie dwóch podstawników, jednak jeśli w pierścieniu są więcej niż 2 podstawniki, to nie stosujemy ich w nazwie systematycznej.

Hmm..chyba nie wyobrażasz sobie sytuacji
Mam jedna godzinę w tygodniu, i od stycznia było ich "aż" 3.
Lekcja wygląda tak, że 45minut Profesorka pisze non stop na tablicy i tylko Ci co cholernie szybko piszą będą mieli w zeszycie 100%, ale nikt tego nie tłumaczy (myślę że oprócz mnie przepisać zdąży może jedna osoba). Aczkolwiek muszę przyznać że zad 8 jest proste.
Chyba najlepszym argumentem jest to, że nauczycielka powiedziała iż sprawdzian taki sam pisały inne klasy i najlepsza ocena to 2 ;]
PS: lubię chemię i jestem samoukiem, gdybym był leniwy i nie chciał się przyłożyć nie prosiłbym o pomoc w wytłumaczeniu.
Oczywiście dziękuje za pomoc.

Tak chodziło mi o tą sytuację. Teraz faktycznie zauważyłem że wszystko się zgadza.
Dzięki.

Polecenie zad. brzmi, aby z wegla i odczynników nieorganicznych otrzymać:

a) para-chloronitrobenzen
b) meta-nitrotoluen
c)m-bromosulfonobenzen
d) para-bromosulfonobenzen

W każdym przypadku należy najpierw przeprowadzić 3 reakcje:

3 C +Cao-->CaC2 +CO
CaC2+ H20--> Ca(Oh)2+ etin

pod wpływem 3cząsteczek etinu,czy 4 atomów wodoru, bo we wzorze strukturalnym etinu zawsze przed pierwszym wodorem pojawia się trójka, która dotyczy no właśnie etinu, czy tylko wodoru (?) pod wpływem katalizatora powstaje benzen

a) gr. nitrowa to podstawnik drugiego rodzaju, czyli kieruje następny podstawnik w położenie meta.,a podstawniki drugiego rodzaju powoduje,iż powstaje jeden pierścień aromatyczny,
chlor podstawnik pierwszego rodzaju i powstają wtedy 2 pierścienie
W szkole te reakcję zrobilismy następująco:

Najpierw podstawnik pierwszego rodzaju (ale dlaczego powstał 1 pierścień w takim razie?!)

I Benzen +Cl2 -->( pod wpływem FeCl3)--> chlorobenzen +HCl

II 2 czast. chlorobenzenu + 2HNO3 pod wpływem H2SO4--> para-chloronitrobenzen + orto-chloronitrobenzen+ 2 cząsteczki wody?
(a przecież pod wpływem podstawnika 2-ego rodzaju ma powstać tylko 1 pierścień?!

ad. c) i d) jeśli mamy para-bromosulfonobenzen, to najpierw dodajemy brom, który skieruję później gr. sulfonową w położenie para?

jeśli mamy meta-bromosulfonobenzen, to najpierw "sulfonujemy" i on skieruje nam w położeniu meta brom, tak?

Chodzi mi o to, że na poprzedniej lekcji nauczycielka wytłumaczyła, że po podstawnikach 1-ego rodzaju powstają 2 pierścienie, a w tych reakcjach jest na odwrót . Dlaczego niby?

Trójka dotyczy całej cząsteczki etinu (acetylenu) - to tak zwana reakcja trimeryzacji (ta nazwa nie jest do końca ścisła) lub aromatyzacji acetylenu.

3C + CaO ==>CaC2 +CO
CaC2 + 2H2O ==> Ca(OH)2 + C2H2
3 C2H2 ==> C6H6 (benzen)

a) Podstawnik pierwszego rodzaju kieruje w pozycje orto i para, dlatego kolejny podstawnik jaki wprowadzimy, niezależnie co to będzie*, podstawi się zarówno w pozycje orto jak i para. Jeśli jednak mielibyśmy najpierw podstawnik drugiego rodzaju (tylko w meta) to kolejny podstawnik pójdzie tylko w jedną pozycję.
c) dokładnie - najpierw sulfonujesz, potem bromujesz
d) mniej dokładnie - najpierw bromujesz a potem sulfonujesz i grupa sulfonowa pójdzie zarówno w położenie para jak i orto.

Nauczycielka dobrze wytłumaczyła - I rodzaj kieruje w dwie pozycje więc powstaną izomery o- i p-, II rodzaj kieruje tylko w jedną więc tylko izomer m-

Zgadza się, ale to dlaczego w przypadku reakcji a) zastosowalismy podstawnik 1-ego rodzaju ( Cl2) i powstał tylko chlorobenzen, skoro on kieruje w dwa położenia, a tym samym maja powstać 2 pierścienie,
w drugim etapie zastosowaliśmy podstawnik 2-ego rodzaju (gr. nitrowa) [własnie w tym momencie zorientowałam się, że to chodzi o ten podstawnik w pierścieniu, czyli jak na początku drugiej rekacji mam chlorobenzen (czyli podstawnik 1-ego rodzaju) to on sprawia, że gr. nitronowa z kw. azotowego (V) pójdzie w położenie meta orto i para i de facto tylko jeden pierścień (para-chloronitrobenzen) jest produktem tej reakcji?


To jeszcze pyt. :
1. reakcja eliminacji HI z 2,2-dimetylo-5-jodoheksanu, to czy w produkcie mozna zmienić numerację łańcucha weglowego, aby wiązanie podwójne, które utworzy się między węglem nr 4 i 5 miało niższy numer?

2.W nazewnictwie ZAWSZE I BEZWZGLĘDNIE daży się do tego, aby mieć jak najmniejsze liczby+ alfabetycznie podstawniki? Czyli poprawna nazwa to:
3-bromo-1,1,4-trimetylopentan,
niż:
3-bromo-2,5,5-trimetylopentan

3. Jesli chodzi o izomerię łańcuchową to ostatni izomer to ten, który ma w łańcuchu węglowym 2 węgle (np. heksan ma 5 izom?

4. Nazwa
z gr. hydroksylowa
jesli mamy np. 2-hydroksy-2-metylobutan, ale gdybysmy mieli, że gr, ta znajduje się przy pierwszym weglu to będzie już hydroksylobutan ( z tą końcówką "lo"

jest np. meta-chloronitrobenzen, a dlaczego nie m-chloronitrylobenzen, przecież gr. jest nitrylowa

zawsze?
a) chlorowanie przeprowadza sie pod wpływem FeCl3,
b) bromowanie pod wpływem FeBr3
c) nitrowanie pod wpływem H2SO4
d) sulfonowanie pod wpływem ?

DZIĘKI!

* w położenie orto i para

Jak pójdzie w orto i para (a tak będzie) to będą dwa produkty - para-chloronitro i orto-chloronitro {wpływ na to co gdzie pójdzie ma tylko podstawnik już będący w pierścieniu}

1. Należy tak nazwać jakbyś nazwała mając tylko narysowany powstający związek, tzn należy zmienić numerację tak żeby było zgodnie z regułami podanymi przez nasz kochany IUPAC.
2. Przeważnie - niekiedy można się nieco odchylić w celu uproszczenia nazwy, ale też minimalnie
edit: Garet ma rację - nie zauważyłem tego 1,1
3. Ke ? W jakim sensie ostatni ? Heksan... jeśli dobrze rysuję to nie ma możliwości żeby izomer heksanu miał w łańcuchu mniej niż 4 węgle (najkrótszy to 2,2-dimetylobutan, jakkolwiek by go nie rysować)
4. Grupa nitrylowa to -CN, nitrowa to -NO2...

Zawsze ?
Jeśli w pierścień to zawsze Cl2/Br2 + FeCl3/FeBr3. Nitrowanie HNO3 w obecności H2SO4, a sulfonowanie po prostu H2SO4 (reakcja de facto odwracalna)

1. Nawet trzeba, bo to wiązanie pierwszorzędnie ma mieć najniższą numerację.

2. Nie ma czegoś takiego jak 1,1- dimetylo/dietylo/diwhateverylo. W takim przypadku po prostu łańcuch zaczyna się wcześniej.

3. Nie rozumiem pytania

4. butanol / butan-1-ol / 1-hydroksybutan. Nigdy nie słyszałem nazwy hydroksylobutan

Grupa nazywa się nitrowa http://pl.wikipedia.org/wiki/Grupa_nitrowa

a) Jak katalityczne to Fe/FeCl3
b) jak up tylko Br
c) + HNO3 ----- H2SO4 ----> ~~ zawsze
d) + H2SO4(stęż) ---- H2SO4 ----> ~~ zawsze (sam pod swoim wpływem, musi być mocno stężony)

Dlaczego izomer heksanu może mieć min. 4 atomy węgla w łancuchu węglowym? Jest na to jakiś wzór, czy coś?

Nie rozumiem: "Nie ma czegoś takiego jak 1,1- dimetylo/dietylo/diwhateverylo. W takim przypadku po prostu łańcuch zaczyna się wcześniej"- jak wcześniej?

Jak masz podstawnik na pozycji 1 to tak jakbyś miał dłuższy łańcuch po prostu, mimo że jest on zagięty w bok często na rożnych rysunkach. Nie ma czegoś takiego jak 1,1, bo w takim przypadku( wiem o co Ci chodzi) Jeden dołączasz do łańcucha, a drugi jest podstawnikiem ale do 2 atomu węgla.

A czemu nie?:P Rozrysuj sobie np. 2,3-dimetylobutan. Nie ma raczej wzorów na to, trzeba po prostu rysować...

Ano należy się wyjaśnieie - weźmy sobie etan - 2 węgle odpadają, zostają jeszcze cztery do przyłączenia:

H3C-CH3 - jeśli przy jednym z węgli zamiast wodorów wpiszemy grupy -CH3, otrzymamy:

(H3C)4C i zostanie nam jeszcze jeden węgiel który podczepiamy z konieczności do którejś z grup -CH3 - wtedy najdłuższy łańcuch (zgodnie z IUPAC) mieć będzie cztery węgle Brak wzorów, na logikę/wyczucie to trzeba robić

Widzę Wasze wysiłki i zajarzyłam:)! (pewnie się dziwicie, że po tak długim czasie). Po prostu pomimo izomerii, to nadal musi być heksan (teraz to takie oczywiste)

Jesli chodzi o tę eliminację (wszystko rozrysowałam i wyszły mi takie nazwy:

4-bromo-2,5-dimetyloheksan (elim. HBr)==>

2,5-dimetylopent-2en

Proszę o sprawdzenie i jeszcze raz dziękuję !

Coś jakoś nietakoś chybie:
1......2............3......4.......5............6
H3C-CH(CH3)-CH2-CHBr-CH(CH3)-CH3

4-bromo-2,5-dimetyloheksan to w ogole bym nazwal 3-bromo-2,5-dimetyloheksan'em (podstawniki mają mieć najniższe numery, ale tu na 1 wyjdzie w sumie)

po eliminacji HBr zgodnie z regułą kogośtam (Zajceva?/Hkogośtam? nie pamiętam, nie chce mi się szukać) wodór zostaje eliminowany od tego sąsiadującego węgla, który ma najmniej wodorów (przeciwnie do reguły Markownikova)

..6.....5............4......3.....2..........1
H3C-CH(CH3)-CH2-CH=C(CH3)-CH3

2,5-dimetyloheks-2-en

Nie wiem jak mógł Ci się łańcuch skrócić, ale może zwykła pomyłka

Racja! Zapominam czasem o tych najbardziej podstawowych zasadach, jak najmniejszy nr tam gdzie sa podstawniki itp.)

Wyszło mi tak jak Tobie.

Reguła nazywa się regułą Zaicewa -tak dla przypomnienia

DZIĘKUJĘ BARDZO!

A jednak wg mojej Pani heksan ma 5 izomerów:

a) n-heksan -"normalny"

b) izo-heksan (podstawnik metylowy przy przedostatnim at. węgla)

c) 3-metylopentan

d) 2,3-dimetylobutan

e) 2,2-dimetylobutan

Więc jak to w końcu jest z tą izomerią łańcuchową?

Twoja Pani ma rację
Jeśli masz heksan, to pomimo tego, że rozrysowujesz różne izomery i tak musi pozostać heksan - to wiesz.
1) n-heksan - łatwizna.
2) izo-heksan (2-metylopentan) - podstawnik Me (metylowy) przy drugim atomie węgla a nie ostatnim (zgodnie z IUPAC numeracja atomów C musi być jak najmniejsza). Ale w cząsteczce wygląda to tak samo - różnica jedynie w nazwie.
3) 3-metylopentan - podstawnik Me przesunięty o jeden atom C w prawo, lub lewo (zależy jak narysujesz) z pkt. 2. Jak przesuniesz jeszcze raz o jeden C to otrzymasz izo-heksan - narysuj to sobie
4) 2,3-dimetylobutan - takie combo (akurat tu można tak to wytłumaczyć) pomiędzy podstawnikami z pkt. 2 i 3 - dwa Me przy 2 i 3 atomie C.
5) 2,2-dimetylobutan - pkt. 1 + do tego samego atomu C z przeciwnej strony druga grupa Me.
W każdym przypadku w cząsteczce znajduje się 6 atomów C i 14 H.

Dzięki, przeanalizuję to. Wiem, ze zawsze musi być 6 at. węgla i 14 at. wodoru-myślałam, że muszą zawsze tworzyć łańcuch sześciowęglowy.

Nowe pytanko: ksylen (dimetylobenzen) to gr. metylowe można zacząć rysować od tego węgla "na czubku", który oznaczymy sobie nr jeden, a następnie zgodnie z ruchem wskazówek zegara?

Możesz od dowolnego atomu C, ponieważ cząsteczka benzenu jest sześciokątem foremnym i nie ma różnicy od którego zaczniesz
Dopiero izomery o-, m- i p- muszą mieć odpowiedni "odstęp" na atomach C. Tzn. pierwsza grupa Me przy dowolnym atomie C (w domyśle oznacz jako C1):
o-ksylen - brak "odstępu" pomiędzy grupami Me przy atomach C (dwie grupy Me obok siebie, tzn. przy C1 i C2);
m-ksylen - odstęp rzędu jednego atomu C (grupa Me, przerwa, druga grupa Me, tzn. Me przy C1, [C2 nic nie ma] i przy C3);
p-ksylen - odstęp rzędu dwóch atomów C (grupa Me, przerwa, przerwa i druga grupa Me, tzn. Me przy C1, [C2 i C3 przerwa] i przy C4*)

*Niestety nie "TO" C4 :(

Dzięki, akurat to mam opanowane, albo mi się tak wydaje.

Ale znowu pojawiły się pewne pytania.

Chodzi o rekacje, które pokazuje nienasycony charakter benzenu -bromowanie pod wpływem UV==> powstaje heksabromobenzen? (ta nazwa jest prawidłowa) Wiem, że przy każdym węglu jest wodór i brom, chodiz mi o nazwę.

bromowanie toluenu pod wpływem UV, podstawnik to CH2Br (czyli bromometyl?), czyli cały związek to bromometylobenzen+ HBr?

Chlorowanie i bromowanie pioerścieni aromatyczncyh z podstawnikami pierwszego i drugiego rodzaju przeprowadza sie pod wpływem czego: FeCl3?

Dzięki, akurat to mam opanowane, albo mi się tak wydaje.

Ale znowu pojawiły się pewne pytania.

Chodzi o rekacje, które pokazuje nienasycony charakter benzenu -bromowanie pod wpływem UV==> powstaje heksabromobenzen? (ta nazwa jest prawidłowa) Wiem, że przy każdym węglu jest wodór i brom, chodiz mi o nazwę.

bromowanie toluenu pod wpływem UV, podstawnik to CH2Br (czyli bromometyl?), czyli cały związek to bromometylobenzen+ HBr?

Chlorowanie i bromowanie pioerścieni aromatyczncyh z podstawnikami pierwszego i drugiego rodzaju przeprowadza sie pod wpływem czego: FeCl3?