paulina
Dołączył(a): 31 sty 2010, o 21:11 Posty: 8 Lokalizacja: Kraków
|
mononitrowanie
Moglby mi ktos wytlumaczyc, jak powinnam zrobic to zadanie? Bardzo prosze o pomoc.
Podaj nazwy głównych produktów organicznych, których powstania należy oczekiwać w wyniku mononitrowania następujących związków: a) toluen, b) t-butylobenzen, c) chlorobenzen, d) cykloheksylobenzen, e) o-nitrotoluen , f) m-chlorotoluen.
|
Garet
Dołączył(a): 3 sie 2008, o 19:18 Posty: 515 Lokalizacja: Lubelskie
|
Należy spojrzeć jakie podstawniki mamy wprowadzone do pierścienia. Podstawniki I rodzaju, które zawierają tylko wiązania pojedyncze kierują kolejny podstawnik w położenie orto lub para (2/6., lub 4. at. węgla zgodnie z numeracją) np: -Cl, -Br, -CH3, -NH2; natomiast podstawniki II rodzaju w położenie meta (3/5 at. węgla) np. -NO2, -SO3H.
a) toluen czyli metylobenzen zawiera podstawnik 1 rodzaju, więc produktami głównymi będzie orto i para-nitrotoluen lub 2- i 4-nitrotoluen. (lub 1-metylo-2-nitrobenzen itd.)
b) podstawnik t-butylowy to -C(CH3)3 a więc także same wiązania pojedyncze => podstawnik I rodzaju, powstaje głównie 1-t-butylo-2-nitrobenzen i 1-t-butylo-4-nitrobenzen (nie dam sobie głowy uciąć, bo nie wiem czy literka t nie wymusza na nas zmiany kolejności podstawników w nazywaniu) lub p- i o-nitro-t-butylobenzen
c) jak wyżej, podstawnik 1 rodzaju
d) jak wyżej
e) z takimi jest czasem dziwnie, ale zważając na nazewnictwo, że autor polecenia nazwał związek o-nitrotoluenem, kolejną grupę -NO2 machą bym w położenie para/pozostałe orto: 2,4-dinitrotoluen i 2,6-dinitrotoluen. Tak wynika z samej teorii, choć z względu przestrzennego cząsteczki nie wiem czy nie powstał by w największej ilości 2,4-dinirobenzen...
Chociaż z drugiej strony jak rozrysować tą cząsteczkę to akurat podstawienia wymuszane przez te podstawniki się pokrywają i nie ma problemu...
f) tu powstać głównie powinny 3-chloro-2-nitrotoluen, 3-chloro-4-nitrotoluen i 5-chloro-2-nitrotoluen... rozrysowując cząsteczkę, i patrząc na pierwotną formę widać, że żaden podstawnik (obydwa I rzędu) nie skierują grupy nitrowej w położenie 5.
Nazewnictwo chyba najlepiej tworzyć od nazwy podanej w zadaniu... ale jak się poda inne zgodne z IUPAC czy jak to tam to nie powinno być problemu...
_________________ http://myanimelist.net/profile/Garet_L
http://asiansounds.pl/
|