Jak wydłużyć łańcuch w aldehydach armatycznych ( z benzaaldehydu C6H5CHO stworzyć fenyacetoaldehyd C6H5CH2CHO) ?
Patrzyłęm w voglu i nma tam odpowiedzi .. a reakcja z cyhjankami odpada bo kondensuje aldehyd na benzoinę

W jednym kroku raczej by było ciężko, przynajmniej na ten moment nic mi nie przychodzi do głowy. Ale w kilku można otrzymać fenyloacetylen i nastepnie uwodnić go do aldehydu:

1) fenyloacetylen można ottrzymać za benzaldehydu w reakcji Coreya-Fuchsa albo homologacji Seyfertha-Gilberta

2a) Klasyczne uwodnienie fenyloacetylenu da keton, ale jest kilka mniej standardowych metod na otrzymanie aldehydu

2b) Uwodnić można nieco na około, przeprowadzając hydroborowanie fenyloacetylenu i nastepnie utlenienie jakimś nadtlenkiem, lub H2O2.

linki:
http://en.wikipedia.org/wiki/Seyferth-G ... mologation

A może tak...
1) reakcja nitroaldolowa (benzaldehyd z nitrometanem.. wiem trochę go szkoda). Dośc bezproblemowo zajdzie tam dehydratacja i otrzymamy beta-nitrostyren.
2) uwodorniamy nitrostyren za pomocą NaBH4 (raczej nie ruszy NO2)
3) reakcja Nefa (z soli sodowej fenylonitroetanu powinniśmy otrzymac odpowiedni aldehyd)

Niech ktoś zerknie czy to ma "ręce i nogi"

Znalazłem jeszcze dość proste syntezy:

http://www.pherobase.com/database/synth ... dehyde.php

3 metody są na dole w publikacjach wymienione

Znalazłem coś jeszcze lepszego:

LINK

Tlenek styrenu rozpuszcza się w dichlorometanie, dodaje tetrafluoroboranu miedzi(II), miesza się 20min w temperaturze pokojowej i voila! Potem work-up i oczyszczenie na kolumnie. Wydajność 90%.
Największą wadą jest 25%mol katalizatora, ale może uda się to kiedyś zoptymalizować (praca jest z 2006 roku i nie rozwijali jej - albo zarzucili, albo coś lepszego znaleźli poszli w stronę patentu)

Może jednak kolega chce wyjść z benzaldehydu..
Można też tak:
1.reakcja nitroaldolowa (nie wydzielamy powstałej sol sodowej)
2. reakcja soli sodowej np. z 4-bromobutanalem
3. i najgorsze reakcja denitrowania..np. NaHTe w EtOH.. przy czym postaram się poszukać jakiejś bardziej "przystępnej" reakcji

Wszedzie widzę reakcje 3 etapowe .. nie znajdzie sie cós majace jeden max 2 etapy ? typu kondensacja aldehydów lub reacja z bezwodnikiem kwasu mrówkowego ?

http://pl.wikipedia.org/wiki/Reakcja_Darzensa

W Twoim wypadku podstaw sobie H pod R' i R'', a R to fenyl.

ciekawy jestem w jak dużym stopniu zajdzie dysproporcjonowanie benzaldehydu na alkohol i sól kwasu benzoesowego

dziekuję za pomoc z reakcją derzensa. to było to co mi trzeba

Nie zaszkodziłaby jaka preparatyka organiczna opisująca sposób prowadzenia reakcji Darzensa i Reformatskiego i to w języku polskim........ Moze maci jakie namiary na taką to preparatykę?