Witam
Chciałbym się zapytać o otrzymywanie kwasu naftylo-1-octowego.
Zrobiłem coś takiego:
Kwas chlorooctowy z 6 krotnym nadmiarem naftalenu w obecności AlCl3 ogrzewałem w kolbce do około 200*C i wydaje mi się że wydzielał się HCl, zresztą mokry papierek barwił się na czerwono.
Robiłem to dwa razy. Za pierwszym z użyciem samodzielnie uzyskanego kwasu chlorooctowego, i odparowywałem naftalen. Otrzymałem brązowy produkt rozpuszczalny w eterze i w roztworze NaOH. (więc chyba zadziałało)

Za drugim razem miałem kupny kwas chlorooctowy i robiłem podobnie, z tym ze nie odparowywałem naftalenu, ze względu na czasochłonność i trudność wykonania tego. Rozpuściłem mieszaninie poreakcyjną w mieszaninie acetonu i eteru i przesączyłem(aby pozbyć się AlCl3, chyba nie rozpuszcza się to w tych rozpuszczalnikach?), odparowałem rozpuszczalniki i dodałem roztworu NaOH. Przesączyłem i dodałem kwasu solnego do odczynu kwaśnego licząc na wytrącenie się kwasu naftylooctowego.
Ale nic takiego się nie stało (robiłem to przed chwilą), roztwór trochę zmętniał. Aha, i trakcie dodawania kwasu roztwór zmienił nieco barwę, z brązowawego na prawie bezbarwny (lekko żółtawy). No i zastanawiam się co zrobiłem źle.

Może ktoś zna porządną metodę otrzymywania tegoż odczynnika.

Albo sposób otrzymywania kwasu n-fenylooctowego.


PS:
Jeśli moderator uzna za słuszne to czy mógłby połączyć mój poprzedni temat(Difenylomocznik) z tym.

Znam bardzo prosty i jedyny jak narazie który udało mi się znaleźć przepis na kwas n-fenylooctowy ale do jego produkcji potrzebny jest cyjanek benzylu który nie dość że jest trujący to do jego wytworzenia potrzebny jest cyjanek potasu a zakup gotowego cyjanjku benzylu oznacza częste spotkania ze smutnymi panami (bo za jego pomocą można stworzyć takie ciekawe rzeczy jak amfetamina. Przykro mi

pozdro

Acidburn

Dzięki za zainteresowanie.
Ten sposób znam, z Vogela i nie zamierzam się w najbliższym czasie za to brać.

Jeśli ktoś mógłby ocenić sensowność metody którą stosowałem, byłbym bardo wdzięczny.
Zresztą coś mi się tam zaczyna wytrącać, pozostawię to na parę dni jeszcze i może coś z tego będzie .

Pozdrawiam wszystkich

Sposób wygląda przyzwoicie, musiałbyś tylko sprawdzić swój produkt z jakimś wzorcem; w reakcji otrzymasz zarówno kwas 1- jak i 2-naftylooctowy + pochodne wielopodstawione, a ich wzajemne proporcje mocno zależą od warunków prowadzenia reakcji, w szczególności od temperatury. Poza tym skąd masz pewność, że stosowany przez Ciebie AlCl3 był w 100% bezwodny (a tylko taki działa jako kat. reakcji Friedla-Craftsa), i że hydrat, który na pewno tam był, nie rozłożył się w 200st.C na tlenochlorek glinu i gazowy HCl właśnie?

Inna opcja na reakcję Friedla-Craftsa to wygenerowanie in situ bezwodnego AlBr3 w roztworze CCl4 przez wkraplanie roztworu Br2 w CCl4 do kolby z glinem zalanym CCl4 (UWAGA! Al i Br2 reagują "dość' gwałtownie, poza tym sam CCl4 to straszne paskudztwo) i następnie dodawanie roztworu ClCH2COOH w CCl4 (powinien się rozpuścić). Bierz także pod uwagę, ze glin będzie Ci się strącał w postaci soli trój(chlorooctanu), więc stosowanie kwasu jako reagenta ze względu na wydajność może być problematyczna (co innego bezwodnik chlorooctowy).

Moim zdaniem o wiele łatwiej byłoby zrobić chlorometylowanie naftalenu (r. z HCHO i HCl wobec bodajże ZnCl2), później przeprowadzić uzyskany 1-chlorometylonaftalen w zw. Grignarda i ten potraktować stałym CO2. Osobiście tej metody nie sprawdzałem (rzeczony kwas widziałem w Reko i wyszłoby szybko i tanio), jednak przypuszczam, że metoda się sprawdzi.

Co do kwasu fenylooctowego to chciałbym zobaczyć jego inny izomer (powiedzmy izo-fenylooctowy skoro n- jest Wam znany...). Poza tym PhCH2COOH jest to doskonale znany prekursor więc szczerze odradzam eksperymentowanie z tym związkiem.

Difenylomocznik już zrobiłem według Vogla, poszedł na NMRa i jest OK.

Kwas naftylooctowy robiony tak jak napisałem w pierwszym poście też poszedł na NMRa i ostatecznie okazało się że jest go tam 8%
Ale teraz już wiem że bez bezwodnego AlCl3 nie mogło się udać, zresztą i bezwodny AlCl3 jak i NAA dostaliśmy więc jest OK.

Hormony działają, roślinki się ładnie ukorzeniają i rosną, teraz tylko czekamy na indukcję kallusa w kulturach in-vitro.

Od pewnego czasu szukam metod syntezy benzyloaminopuryny i jej pochodnych (cytokinina BAP) w różnych preparatykach, stronach itp. ale jakoś nie potrafię nic znaleźć.

Jeśli ktoś zna jakąś metodę, lub książkę w której ją znajdę byłbym bardzo wdzięczny za podanie.

Pozdrawiam