Witam.
Siedzę właśnie nad zadaniami ze starej matury i nie wiem,czy dobrze rozumuję..

1. Związek organiczny A który jest ortodipodstawną pochodną benzenu zawiera 61,32% węgla; 5,11% wodoru; 10,22% azotu i 23,55% tlenu.

A). Ustal wzory sumaryczny i półstrukturalny oraz podaj nazwę tego związku.
B). Napisz 4 kolejne równania reakcji prowadzących do otrzymania związku A począwszy od karbidu.

C). Zawiązek A poddano redukcji wodorem otrzymując aromatyczny związek X.Następnie związek X utleniono tlenem w obecności katalizatora otrzymując związek Y o wzorze C7H7O2N. Napisz równania reakcji otrzymywania związków X i Y. W reakcji otrzymywania związku Y produktem ubocznym jest H2O.

A.To tak wyszło mi,że szukanym związkiem jest C7H7NO2 ( 4-nitrotoluen, tylko właśnie nie wiem,czy orto-dipodstawna oznacza,że oba podstawniki są w pozycji orto?)
B. to wiadomo otrzymałam etyn,potem trimeryzacja,benzen,alkikowanie,nitrowanie i mam ten związek
C. to mi wyszlo,że jak ten 4-nitrotoluen poddam redukcji H2 to mam 4-metyloaminobenzen (związek X) ,ale nie mam pojęcia co zrobić,że otrzymać związek Y[o ile w ogóle dobre związki otrzymałam powyżej]

2.
kwas etanowy reaguje mi z wodorem atomowym i mam otrzymać jakiś alkohol.. czy produktami reakcji będzie etanol i woda?

3. mam podany cykl przemian i do niego zapisać równania reakcji.. i szczerze mówiąc nie wiem jak z benzenu otrzymać bezpośrednio fenol.. ja bym go chlorowała i później z wodą..ale tutaj mam od razu benzen do fenolu;/ i tak samo jak przejść od razu z etanu do propanu albo propanu do heksanu- wiem,że można wurtzem wydłużyć łańcuch,ale wtedy potrzebowałabym chloropochodne,a tutaj nie uwzględnili chloropochodnych...

4. jeśli chcę z benzenu otrzymać 1,2-dihydroksycykloheksan to muszę najpierw uwodornić i przejść w cykloheksan,a później go chlorować pod wpływem UV i dodać np KOH? chodzi mi o to,czy zajdzie mi taka reakcja,że dwa chlory mi się za jednym razem przyłączą?

5. jak mogę oddzielić fenol od benzenu? tak myślałam,że jakby dodać H2O i podgrzać to fenol się rozpuści,a benzen dwie warstwy utworzy,ale mam zapisać równania zachodzących reakcji,więc nie o to chodzi zapewne...

Wiem,że się trochę rozpisałam i niektóre pytania to głupie są,ale jak człowiek cały weekend w chemii siedzi,to później nie myśli z góry dzięki,jakby ktoś rzuci okiem

1 C)
Znasz pewnie tę reakcję, ale w trochę innej wersji, stąd moje pytanie pomocnicze:
co uzyskasz przez utlenianie rodnikowe toluenu? Albo jeszcze inaczej: utlenianie toluenu przez KMnO4?

2) Tak. A możesz mi powiedzieć, czy naprawdę teraz używa się w liceum nazwy kwas etanowy? Bo jeszcze się nie spotkałem z tym poza zadaniami na forum - wszyscy mówią kwas octowy, tak samo na butelkach z odczynnikami.

3) Fenol można bezpośrednio otrzymać z benzenu i tlenu, ale głównie się stosuje tzw. metodę kumenową, ale to trochę inna bajka. Laboratoryjna metoda to sulfonowanie benzenu, a następnie stapianie powstałego kwasu fenylosulfonowego z KOH, potem zakwaszenie i ekstrakcja fenolu.

Pewnie masz wykorzystać Wurtza, bo bez jakichkolwiek grup funkcyjnych to nie widzę tego - co najwyżej katalityczny reforming.

4) Możesz tak zrobić, ale jakaś selektywna redukcja benzenu powinna zadziałać szybciej. Jeśli jednak obstajesz przy syntezie z cykloheksanu, to wielokrotne chlorowanie da złożoną mieszaninę produktów. Lepiej monochlorować, potem eliminacja, następnie bromować w pozycji allilowej (NBS czy tam brom w CCl4) i druga eliminacja.

5) Lepiej utworzyć fenolan poprzez dodanie rozcieńczonego wodnego roztworu NaOH. Utworzy się warstwa wodna z fenolanem sodu, i organiczna benzenu. To do rozdzielacza.
Żeby odzyskać fenol po prostu się zakwasza warstwę wodną i ekstrah.uje (cenzura powinna mieć jakiś wyjątek dla tego wyrazu ) jakimś rozpuszczalnikiem, np. eterem dietylowym. Albo wykorzystać różnicę lotności, benzen wrze w ok. 80 deg C a fenol w 180 deg C. Zatem destylacja pod zmniejszonym ciśnieniem (by jednak fenol się nie rozłożył - utlenił).

Strasznie dziękuję za odpowiedź,w dodatku taką szybką!;)
A metodę kumenową znam,ale totalnie mi z głowy wypadło,że coś takiego istnieje

Dokładnie podpisałbym się pod tym, co doradził Ci kol. Karvon.

To takie rzeczy na starej maturze dają? Szok normalnie, na nowej zupełnie inna klasa zadań była, gdy ja pisałem swego czasu...

Życzę powodzenia na egzaminie, mloda92!

w sumie tylko to pierwsze zadanie jest ze starej reszta to składanki z różnych 'ciekawszych' zbiorów.Powiedziałabym,że nie dziękuje,ale w sumie egzaminu to ja nie mam.. Tłukę organiczną do konkursu,a tam przeważają zadania problemowe,więc stare maturki nie są złe;)

2) Tak. A możesz mi powiedzieć, czy naprawdę teraz używa się w liceum nazwy kwas etanowy? Bo jeszcze się nie spotkałem z tym poza zadaniami na forum - wszyscy mówią kwas octowy, tak samo na butelkach z odczynnikami.


W sumie to używamy obu nazw zamiennie.Mnie jakoś bardziej utkwiła nazwa systematyczna,bo kiedyś robiłam sobie matury i tam np nie przyznawali punktu za nazwę zwyczajową kwasu