Kwas oleinowy z oleju roślinnego



Odczynniki:
olej rzepakowy 15 g
gliceryna 30 mL
KOH 3,45 g
eter dietylowy 90 mL
stęż. HCl 15 mL
NaCl
bezw. Na2SO4
stały CO2 - aceton
mocznik - metanol
eter naftowy

Aparatura/szkło:
mieszadło magnetyczne, mieszadełko
kolba kulista poj. 250 mL
łaźnia olejowa
cylinder miarowy
kolba kulista poj. 100 mL
lejek
kolba stożkowa poj.250 mL
krystalizator
biureta


Hydroliza oleju roślinnego

W kolbie okrągłodennej o poj. 250 mL umieścić 15 g oleju roślinnego, 3,45 g
wodorotlenku potasu i 30 mL gliceryny. Kolbę zanurzyć w łaźni olejowej i doprowadzić do
temperatury 160
o
C. Zawartość kolby mieszać w tej temperaturze za pomocą mieszadła
magnetycznego przez 5 minut, po czym ochłodzić do temperatury pokojowej (mieszanina w
kolbie zaczyna przechodzić w stan stały). Do mieszaniny dodać 90 mL roztworu: 75 mL
wody i 15 mL stężonego HCl, doprowadzając do pH=1 (wypada w kolbie biały osad,
nierozpuszczalny w wodzie, który rozpuszcza się w eterze dietylowym). Całość przelać do
rozdzielacza. Kolbę dodatkowo przemyć eterem dietylowym.
Otrzymaną mieszaninę ekstrahować w rozdzielaczu eterem dietylowym 3 x 30 mL,
(mocno wytrząsać!). Połączone ekstrakty eterowe przemyć nasyconym roztworem NaCl
i suszyć nad bezw. siarczanem sodu. Środek suszący odsączyć na lejku szklanym z watką
w nóżce. Osad przemyć dodatkowo niewielką ilością eteru. Rozpuszczalnik usunąć pod
zmniejszonym ciśnieniem i zważyć uzyskany surowy kwas oleinowy zanieczyszczony
kwasami wielonienasyconymi m. in. linolowym i linolenowym.
Izolacja kwasów tłuszczowych

W celu uzyskania nasyconych kwasów tłuszczowych w postaci krystalicznej, surowy
kwas oleinowy należy rozpuścić w 112,5 mL acetonu i schłodzić do temperatury –75 ºC
w łaźni stały CO2 - aceton). Po pojawieniu się pierwszych kryształów mieszaninę chłodzić
jeszcze przez 10 minut, ciągle mieszając. Otrzymane kryształy odsączyć bardzo szybko na
zimno na lejku Büchnera (nawet przy niewielkim ogrzaniu mieszaniny, masa krystaliczna topi
się).
UWAGA! Mieszanina stały CO2 - aceton daje temp. minimalną –78
o
C!!! Założyć rękawice
ochronne.
Otrzymuje się ok. 8 g frakcji (w postaci białych kryształów), zawierającej mieszaninę
kwasów tłuszczowych: oleinowego, palmitynowego i stearynowego oraz przesącz, w którym
jeszcze pozostała część kwasu oleinowego oraz inne kwasy tłuszczowe (nienasycone).
Wyodrębnienie czystego kwasu oleinowego

W celu wyodrębnienia z mieszaniny tłuszczy kwasu oleinowego, należy umieścić
otrzymane kryształy (ok. 8 g) w kolbie o poj 100 mL. Następnie dodać 16,5 g mocznika*
i całość rozpuścić w 75 mL metanolu. Całość ogrzać do rozpuszczenia oleju i przesączyć
(osad na lejku zawiera zanieczyszczenia oraz nieprzereagowany mocznik). Klarowny
przesącz pozostawić do krystalizacji. Otrzymane kryształy ok. 4 g kwasu oleinowego
w postaci kompleksu z mocznikiem odsączyć i wysuszyć na powietrzu. Zważyć i obliczyć
wydajność procesu. Zmierzyć temperaturę topnienia (lit. t.t. 130 - 134
o
C).

W celu otrzymania czystego kwasu oleinowego (w postaci wolnej), należy rozpuścić
otrzymany kompleks w 35 mL wody i przenieść do rozdzielacza. Ekstrahować eterem
naftowym (3 x 20 mL). Surowy ekstrakt przemyć nasyconym roztworem NaCl i suszyć nad
bezwodnym MgSO4. Przesączyć przez lejek z watką do wytarowanej kolbki. Rozpuszczalnik
odparować pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymuje się kwas oleinowy w postaci
gęstniejącego oleju o t.t. 16 ºC. Zważyć produkt i obliczyć wydajność procesu.
*Cząsteczki mocznika mają zdolność do wychwytywania związków posiadających długi łańcuch
alkilowy. Ta zdolność „trzymania” cząsteczek alkilowych wiąże się z powstawaniem kanalików
utworzonych przez wiązania wodorowe cząsteczek mocznika.

Opracowanie: Joanna Kurek i Anna K. Przybył