Dołączył(a): 23 sty 2006, o 10:43 Posty: 108 Lokalizacja: prawie Białystok
2-hydroksymetylo-2-nitropropan-1,3-diol mechanizm
Witam!
Mam na laborkach przygotować taki triol jak w temacie. Mam tyko problem z ustaleniem mechanizmu reakcji otrzymywania tego związku z nitrometanu i paraformaldehydu(NEt3 jako katalizator). Czy ktoś może orientuje się w jakich podręcznikach szukać informacji na ten temat bądź zna mechanizm tej reakcji?
dzieki z góry za pomoc
Dołączył(a): 30 gru 2006, o 02:36 Posty: 428 Lokalizacja: Poznań
Jak dla mnie to będzie reakcja nitroaldolowa (Henriego): zasada odrywa proton od nitrometanu, ten z kolei atakuje wolny formaldehyd (powstały w warunkach reakcji z paraformaldehydu). Powstały związek nadal ma alfa-protony, więc reakcja zajdzie jeszcze dwa razy.
http://en.wikipedia.org/wiki/Nitroaldol_reaction
_________________ Quod fuimus estes
Quod sumus fos erites
Mille anni passi sunt ...
Szczegółowo ten problem omawiają Gorski i Makarov: M. Gorsky and S. P. Makarow, Ber., 67, 996 (1934); W pracy znajdziesz poręczną tabelkę, w której zestawiono wpływ stosunku reagentów (formaliny i MeNO2) na skład mieszaniny poreakcyjnej (nitroetanol, diol, triol). Więcej na tema reakcji nitroaldolowej (Henry) i możliwości jej wykorzystania w syntezie nitroalkoholi w monografii: S.S. Novikov, G.A Shvekhgeimer (i inni), "Khimya alifatikheskikh i alicyklikheskikh nitrosoedinenij", Moskva 1984
Użytkownicy przeglądający ten dział: Brak zidentyfikowanych użytkowników i 29 gości
Nie możesz rozpoczynać nowych wątków Nie możesz odpowiadać w wątkach Nie możesz edytować swoich postów Nie możesz usuwać swoich postów Nie możesz dodawać załączników
