Witam, chciałam się dowiedzieć od czego zależy stosunek izomerów orto i para w produktach reakcji SeAr. Tzn wiem, że od podstawnika już będącego w związki czy też objętości elektrofila, ale nie bardzo rozumiem dlaczego np gdy poddamy toluen mieszaniną HNO3 i H2SO4 to powstanie więcej produktu orto itp
22 sie 2012, o 17:36
Arion
***
Dołączył(a): 12 gru 2005, o 22:33 Posty: 608 Lokalizacja: Poznań
Re: Izomery orto i para
1) Trwałość produktów - W niskich temperaturach powstaje produkt kinetyczny (tworzący się szybciej), a w wyższych produkt termodynamiczny (trwalszy). Sztandarowym przykładem jest reakcja sulfonowania naftalenu. 2) W toluenie są 2 wolne pozycje orto- i jedna para-, więc statystycznie atak w pozycję orto będzie 2 razy częstszy niż w pozycję para. Realnie atak w pozycję orto jest utrudniony ze względów sterycznych, więc stosunek o- i p- nitrotoluenów będzie wypadkową: a) stosunku szybkości tworzenia się o- i p- nitrotoluenów w określonych warunkach b) stosunku ilości wolnych pozycji o-/p- c) czynnika przestrzennego (sterycznego)
_________________ Chemik nie upija się, tylko zwiększa labilność konformacyjną.
A poza tym wszystko jest dla ludzi... z głową!
4 wrz 2012, o 10:44
wgeacltb
Dołączył(a): 12 lip 2012, o 17:37 Posty: 9
Re: Izomery orto i para
Istotnym zagadnieniem oprócz tego, jest ilość struktur rezonansowych.
P-podstawiony tlouen ma ich więcej niż meta, wobec tego jest produktem uprzywilejowanym.
Oprócz widocznych powyżej wiadomo że sam podstawnik NO2 posiada struktury rezonansowe, ale to nie jest tu istotne.
Użytkownicy przeglądający ten dział: Brak zidentyfikowanych użytkowników i 22 gości
Nie możesz rozpoczynać nowych wątków Nie możesz odpowiadać w wątkach Nie możesz edytować swoich postów Nie możesz usuwać swoich postów Nie możesz dodawać załączników