Witam, mam pytanie. Dlaczego nitrowanie eterów katecholowych od weratrolu aż do bardzo długołańcuchowych kieruje kation nitroniowy w położenie meta do -OR i bardzo szybko drugą grupę NO2 w położenie orto do pierwszej obecnej już w pierścieniu? Chodzi mi o zwykłe nitrowanie mieszaniną nitrującą jak na schemacie.

Być może dlatego, że pozycje te są w stosunku do obu grup eterowych(aktywujących, kierujących w pozycję orto i para)w pozycji para. Pozycja orto jest nieuprzywilejowana ze względu na zawadę przestrzenną powodowaną przez długi łańcuch alkilowy. A to, że ta ,,druga" grupa -NO2 powstaje w nieuprzywilejowanej pozycji orto w stosunku do ,,pierwszej" grupy -NO2, nie ma znaczenia, gdyż wpływ aktywujący substytucję elektrofilową grupy eterowej jest silniejszy od hamującego podstawionej grupy -NO2.

Taka mała uwaga zwracaj uwago patrz na całość cząsteczki bo to nie jest kierowanie grupy OR w pozycje meta a w pozycje para względem drugiej grupy OR w cząsteczce. Podstawienie 1 i 2 grupy NO2 zachodzi w położeniu para względem grup OR (po przeciwnych stronach) a nie w pozycje meta jak jest napisane, natomiast pozycja orto nie jest atakowane ze względów które opisał bardzo fajnie JoHn.
Pozdrawiam

Tak, dzięki. Wypaliłem z tym bo na pierwszy rzut oka mi coś nie pasowało. Zrobiłem to nitrowanie wg. przepisu publikacji i rzeczywiście zachodzi tylko w tych pozycjach, a co lepiej, samym kwasem azotowym. Produkt bardzo lekki i ma strasznie przyjemny zapach. Jakby ktoś potrzebował nitrować etery katecholowe, służę literaturą.