Witam Szukam informacji o reakcji jak w tytule wykorzystującej bezwodnik kwasowy. Znalazłam sprzeczne informacje: Vogel opisuje wykonanie tej reakcji z wydzielającym się chlorowodorem Morisson Boyd podkreślają zaś, jako jedną z zalet użycia bezwodnika, brak wydzielającego się HCL... hmm... ktoś próbował to w praktyce?
14 gru 2014, o 19:35
oktawia
Dołączył(a): 14 gru 2014, o 19:25 Posty: 2
Re: acylowanie Friedla-Craftsa w praktyce
Dziś próbowałam, i jak opisuje Vogel wydziela się HCL... jaki więc jest dokładnie mechanizm tej reakcji? czy rzeczywiście jak Vogel pisze, potrzeba aż 2,2 mole AlCl3 na 1 mol bezwodnika? Jeszcze nie sprawdziłam wydajności, a może ktoś z was już próbował?
16 gru 2014, o 22:54
compaqchemlab
***
Dołączył(a): 4 maja 2014, o 11:39 Posty: 1091 Lokalizacja: Cz-wa
Re: acylowanie Friedla-Craftsa w praktyce
DDT otrzymujesz ? słowo "bezwodnik kwasowy" a jeszcze lepiej "bezwodnik octowy" jest niebezpieczne samo w sobie .
_________________ Cave me, Domine, ab amico, ab inimico vero me ipse cavebo...
19 gru 2014, o 21:54
Arion
***
Dołączył(a): 12 gru 2005, o 22:33 Posty: 608 Lokalizacja: Poznań
Re: acylowanie Friedla-Craftsa w praktyce
W reakcji F-C stosuje się nadmiar kw. Lewisa, bo ten tworzy kompleks z bezwodnikiem kwasowym a później z powstałym w reakcji ketonem w stosunku molowym 1:1 (para elektronowa tlenu karbonylowego donuje do atomu glinu zapewniając mu oktet). Kompleksy te tracą własności katalizowania reakcji, dlatego stosuje się nadmiar AlCl3.
Co do samej reakcji acylowania to ma ona 2 warianty: Aryl + chlorek kwasowy -> wydzieli się HCl Aryl + bezwodnik kwasowy -> nie wydzieli się HCl (no chyba że obrabiając reakcje da się za mało wody, ona się zagrzeje podczas hydrolizy związków glinu i wymusi wydzielenie sie niewielkich ilości HCl).
@ compaqchemlab U mnie na uniwerku studenci na laborce z organy używają bezwodnik octowy nagminnie w ilościach ok.litr na semestr (chociażby synteza aspiryny czy kwasu cynamonowego) i nikt z tego powodu nie panikuje, nic nie insynuuje ani nie zawiadamia służb o tożsamości wynikłej "samej z siebie". A DDT robi(ło) się z chloralu (CCl3CHO) i chlorobenzenu wobec oleum. Tam nie ma bezwodnika kwasu karboksylowego.
_________________ Chemik nie upija się, tylko zwiększa labilność konformacyjną.
A poza tym wszystko jest dla ludzi... z głową!
29 gru 2014, o 16:23
compaqchemlab
***
Dołączył(a): 4 maja 2014, o 11:39 Posty: 1091 Lokalizacja: Cz-wa
Re: acylowanie Friedla-Craftsa w praktyce
chodziło mi o reakcję Friedla-Craftsa . Sam chciałem kilka razy zrobić aspirynę , ale jeszcze wtedy nieświadomy , zapytałem w sklepie chemicznym o bezwodnik , to gość myślał ,że jaja sobie z niego zrobię ,spytał też czy przypadkiem czaszy grzejnej nie chcę .
_________________ Cave me, Domine, ab amico, ab inimico vero me ipse cavebo...
31 gru 2014, o 13:38
Arion
***
Dołączył(a): 12 gru 2005, o 22:33 Posty: 608 Lokalizacja: Poznań
Re: acylowanie Friedla-Craftsa w praktyce
1. To, że trafiłeś na idiotę nie znaczy, że powinieneś powtarzać naokoło jego idiotyzmy. 2. Bezwodnik kwasowy słowem niebezpiecznym samym w sobie? A ftalowy też? Na czym polega niebezpieczeństwo posługiwania się tymi słowami?
_________________ Chemik nie upija się, tylko zwiększa labilność konformacyjną.
A poza tym wszystko jest dla ludzi... z głową!
1 sty 2015, o 18:36
compaqchemlab
***
Dołączył(a): 4 maja 2014, o 11:39 Posty: 1091 Lokalizacja: Cz-wa
Re: acylowanie Friedla-Craftsa w praktyce
Wybaczyć mi proszę moją niewiedzę. Jak się okazuje ,nawet geniusze się mylą . Stwierdzam tylko fakt iż ogólnie istnieją słowa klucze -które powodują przekierowanie strony/sms-a ,etc do odpowiednich służb ... Bezwodnik octowy jest w II grupie prekursorów narkotykowych ,zaraz obok KMnO4 .
_________________ Cave me, Domine, ab amico, ab inimico vero me ipse cavebo...
Użytkownicy przeglądający ten dział: Brak zidentyfikowanych użytkowników i 18 gości
Nie możesz rozpoczynać nowych wątków Nie możesz odpowiadać w wątkach Nie możesz edytować swoich postów Nie możesz usuwać swoich postów Nie możesz dodawać załączników