Odpowiedz w wątku  [ Posty: 7 ] 
acylowanie Friedla-Craftsa w praktyce 
Autor Wiadomość

Dołączył(a): 14 gru 2014, o 19:25
Posty: 2
Post acylowanie Friedla-Craftsa w praktyce
Witam
Szukam informacji o reakcji jak w tytule wykorzystującej bezwodnik kwasowy.
Znalazłam sprzeczne informacje:
Vogel opisuje wykonanie tej reakcji z wydzielającym się chlorowodorem
Morisson Boyd podkreślają zaś, jako jedną z zalet użycia bezwodnika, brak wydzielającego się HCL...
hmm...
ktoś próbował to w praktyce?


14 gru 2014, o 19:35
Zobacz profil

Dołączył(a): 14 gru 2014, o 19:25
Posty: 2
Post Re: acylowanie Friedla-Craftsa w praktyce
Dziś próbowałam, i jak opisuje Vogel wydziela się HCL... jaki więc jest dokładnie mechanizm tej reakcji?
czy rzeczywiście jak Vogel pisze, potrzeba aż 2,2 mole AlCl3 na 1 mol bezwodnika? Jeszcze nie sprawdziłam wydajności, a może ktoś z was już próbował?


16 gru 2014, o 22:54
Zobacz profil
***

Dołączył(a): 4 maja 2014, o 11:39
Posty: 1091
Lokalizacja: Cz-wa
Post Re: acylowanie Friedla-Craftsa w praktyce
DDT otrzymujesz ? :lol: słowo "bezwodnik kwasowy" a jeszcze lepiej "bezwodnik octowy" jest niebezpieczne samo w sobie :roll: .

_________________
Cave me, Domine, ab amico, ab inimico vero me ipse cavebo...


19 gru 2014, o 21:54
Zobacz profil
***
Avatar użytkownika

Dołączył(a): 12 gru 2005, o 22:33
Posty: 608
Lokalizacja: Poznań
Post Re: acylowanie Friedla-Craftsa w praktyce
W reakcji F-C stosuje się nadmiar kw. Lewisa, bo ten tworzy kompleks z bezwodnikiem kwasowym a później z powstałym w reakcji ketonem w stosunku molowym 1:1 (para elektronowa tlenu karbonylowego donuje do atomu glinu zapewniając mu oktet). Kompleksy te tracą własności katalizowania reakcji, dlatego stosuje się nadmiar AlCl3.

Co do samej reakcji acylowania to ma ona 2 warianty:
Aryl + chlorek kwasowy -> wydzieli się HCl
Aryl + bezwodnik kwasowy -> nie wydzieli się HCl
(no chyba że obrabiając reakcje da się za mało wody, ona się zagrzeje podczas hydrolizy związków glinu i wymusi wydzielenie sie niewielkich ilości HCl).

@ compaqchemlab
U mnie na uniwerku studenci na laborce z organy używają bezwodnik octowy nagminnie w ilościach ok.litr na semestr (chociażby synteza aspiryny czy kwasu cynamonowego) i nikt z tego powodu nie panikuje, nic nie insynuuje ani nie zawiadamia służb o tożsamości wynikłej "samej z siebie". A DDT robi(ło) się z chloralu (CCl3CHO) i chlorobenzenu wobec oleum. Tam nie ma bezwodnika kwasu karboksylowego.

_________________
Chemik nie upija się, tylko zwiększa labilność konformacyjną.

A poza tym wszystko jest dla ludzi... z głową!


29 gru 2014, o 16:23
Zobacz profil
***

Dołączył(a): 4 maja 2014, o 11:39
Posty: 1091
Lokalizacja: Cz-wa
Post Re: acylowanie Friedla-Craftsa w praktyce
chodziło mi o reakcję Friedla-Craftsa . Sam chciałem kilka razy zrobić aspirynę , ale jeszcze wtedy nieświadomy , zapytałem w sklepie chemicznym o bezwodnik , to gość myślał ,że jaja sobie z niego zrobię ,spytał też czy przypadkiem czaszy grzejnej nie chcę :roll: .

_________________
Cave me, Domine, ab amico, ab inimico vero me ipse cavebo...


31 gru 2014, o 13:38
Zobacz profil
***
Avatar użytkownika

Dołączył(a): 12 gru 2005, o 22:33
Posty: 608
Lokalizacja: Poznań
Post Re: acylowanie Friedla-Craftsa w praktyce
1. To, że trafiłeś na idiotę nie znaczy, że powinieneś powtarzać naokoło jego idiotyzmy.
2. Bezwodnik kwasowy słowem niebezpiecznym samym w sobie? A ftalowy też? Na czym polega niebezpieczeństwo posługiwania się tymi słowami?

_________________
Chemik nie upija się, tylko zwiększa labilność konformacyjną.

A poza tym wszystko jest dla ludzi... z głową!


1 sty 2015, o 18:36
Zobacz profil
***

Dołączył(a): 4 maja 2014, o 11:39
Posty: 1091
Lokalizacja: Cz-wa
Post Re: acylowanie Friedla-Craftsa w praktyce
Wybaczyć mi proszę moją niewiedzę. Jak się okazuje ,nawet geniusze się mylą :roll: . Stwierdzam tylko fakt iż ogólnie istnieją słowa klucze -które powodują przekierowanie strony/sms-a ,etc do odpowiednich służb ... Bezwodnik octowy jest w II grupie prekursorów narkotykowych ,zaraz obok KMnO4 :lol: .

_________________
Cave me, Domine, ab amico, ab inimico vero me ipse cavebo...


8 sty 2015, o 14:11
Zobacz profil
Wyświetl posty nie starsze niż:  Sortuj wg  
Odpowiedz w wątku   [ Posty: 7 ] 

Kto przegląda forum

Użytkownicy przeglądający ten dział: Brak zidentyfikowanych użytkowników i 18 gości


Nie możesz rozpoczynać nowych wątków
Nie możesz odpowiadać w wątkach
Nie możesz edytować swoich postów
Nie możesz usuwać swoich postów
Nie możesz dodawać załączników

Szukaj:
Multumiri adresate phpBB.com & phpBB.ro..
Design creat de Florea Cosmin Ionut.
© 2011

..