Odkryłem, że chemia organiczna nie taka straszna. Zabrałem się za wykrywanie waniliny metodą chalkonów. Spieszę już z wytłumaczeniem, jak wygląda cała reakcja : do badanego roztworu (cukier waniliowy) dodaje się acetonu i zakwasza stężonym solnym. Po kilku minutach tworzy się intensywnie różowe zabarwienie(prawie fioletowe). Jako iż za pierwszym razem nie miałem acetonu, więc do pojemnika ze zlewkami na ciecze zawierające aceton(roztwory wodne). Dodałem ługu sodowego. Wydzielił się aceton jako górna warstwa. Ciecz następnie przedestylowałem i uzyskałem 40 ml czyściutkiego acetonu. Dwa kryształki cukru waniliowego zmieszałem z kilkoma ml tego acetonu i dałem kwasu solnego. Zgodnie z oczekiwaniami po godzinie powstał chalkon o różowym zabarwieniu. Potem oczywiście aceton się skończył, więc skoczyłem do malarskiego po 0,5 l propanonu (nie etanolu ) Jakież było moje zdziwienie, gdy aceton "przestał działać" muszę więc go przedestylować.
---------
Sprawa dwa :
Z pomocą 37 % siarkowca + azotanu amonu podczas ogrzewania z aspiryną uzyskałem nitropochodną fenolu. Żółte kryształy w środowisku NaOH oczywiście stają się pomarańczowe, a od FeCl3 - czerwone zabarwienie. Pod wpływem Na2S5 (wielosiarczek sodu) dochodzi do redukcji jednej grupy -NO2 na -NH2. Więc muszą być co najmniej dwa podstawniki (powstaje dinitrofenol albo kwas pikrynowy - ciecz staje się intensywnie czerwono brązowa). Mało tego, gdy do tej zasadowej cieczy dodałem etanolowego roztworu jodu. Doszło do jodowania i polimeryzacji (jak to fenole w środowisku zasadowym wobec jodu- przykład reakcja z tymolem). Otrzymałem po lekkim zakwaszeniu pięknie czerwony barwnik. Pytania : Ile grup -NO2 wprowadziłem (więc czy mieszanka nitrująca wystarczyła do otrzymania trójnitrofenolu). Czy kwas pikrynowy daje zabarwienie z FeCl3 (czerwone)? . Proszę kogoś bardziej ogarniętego z chemii organicznej... PS. Jakbym był pierwszym odkrywcą tego barwnika, to nadaję mu nazwę Razberina (od malinowego koloru i neonowej poświaty pod wpływem słonecznego UV).

Faktycznie organa trudna nie jest, ale jeszcze poczytaj trochę... to, co dostałeś to pewnie był kwas 3,5-dinitrosalicylowy, który zredukowałeś wielosiarczkiem do kwasu 3-amino-5-nitrosalicylowego. Jeśli w trakcie reakcji nie zaszła hydroliza grupy acetylowej to masz jeszcze ją. Słaby trochę ten kw. siarkowy, może powstała 5-mononitropochodna, która też może dać się zredukować wielosiarczkiem. Kwas pikrynowy z tego nie powstanie. Musiałbyś zdekarboksykować nitropochodną ogrzewając ją do temperatury w której najprawdopodobniej uległaby ona samoutylizacji. Kwas pikrynowy jest kanarkowo żółty (jak K2CrO4) i z aspiryny go nie zrobisz, chyba że baaardzo naokoło, ale to nie temat na tą komnatę i na pewno nie na możliwości 35% H2SO4.
Pozdrawiam

A VMCkowy patent na kwas pikrynowy ? Mój produkt nitrowania ma właśnie taki kolor. A co do acetonu : Zmieszałem go z NaOH ( w celu usunięcia śmieci) i przed destylacją zakwasiłem solnym. Po 5 minutach krwistoczerwona barwa. Wniosek : Techniczny aceton musi zawierać jakieś śmieci związane z nim samym do związku ( myślę że może fenol albo jakiś aldehyd). A acetosalicylowy nie rozpadnie się podczas reakcji nitrowania ? Tak zazwyczaj się robiło w amatorskiej syntezie pikrynowca....

"VMCkowy patent" zakłada stosowanie 98% H2SO4 a nie 35% jak w Twoim eksperymencie. Dwa - kolor nie musi być kryterium; zarówno kwas 3-nitro, 5-nitro i 3,5-dinitrosalicylowy są kanarkowożółte (5-nitro jest trochę blady ale jednak żółty). W tych warunkach na prawdę trudno jednoznacznie stwierdzić co powstało.

Co do acetonu to wybrałeś nie najlepszą metodę jego oczyszczania. Aceton w obecności silnej zasady lub kwasu kondensuje tworząc barwne związki o strukturze (CH3)2=[CH-C(CH3)]n=CHCOCH3. Najprostszym jest tlenek mezytylu. Mądre książki mówią żeby aceton najpierw poogrzewać pod chłodnicą zwrotną z KMnO4 aż do trwałego zabarwienia i później destylować. Poza tym aceton marketowy to z reguły podczyszczone popłuczyny z jakiś zakładów gdzie stosuje się go do Bóg wie czego. W takim acetonie może być niemal wszystko i nadaje się do farb a nie do robienia chemii.

To też było dziwne, że testowałem wszystkie możliwe stężenia NaOH i nie dochodziło do kondensacji aldolowej, na którą tak liczyłem . Oczyszczanie wodorotlenkiem sodowym wyszło mi poprzednio wyśmienicie, więc wykonałem ją jeszcze raz. Za każdym razem wydziela się sporo jakiejś krystalicznej substancji, zaś po destylacji i wcześniejszym oczyszczeniu reakcja na chalkony śmiga jak trzeba. Z czym, prócz aromatycznych aldehydów może kondensować aceton (środowisko kwasu solnego, nie siarkowego bo wtedy bym brał pod uwagę fenole i krezole) ? Ciekawi mnie to, bo ta zagadkowa substancja powstała przy oczyszczaniu acetonu moją metodą wodorotlenkową daje barwny produkt koloru krwistoczerwonego w kondensacji z acetonem w obecności HCl. Poza tym rozdałbym jakieś gwiazdki czy łapki za pomoc, no ale nie mam jak .

Kiedyś do sklepowego acetonu dodawałem zasady właśnie, aby wykonać próbę jojodoformową i nie od razu ale po kilku godzinacb obok jodoformu powstał drobny, igiełkowaty, krystaliczny osad. Nie badałem go wtedy, ale jestem ciekawy co to może byc. Na pewnk nie produkt kondensacji bo te są intensywnie zabarwione np. jak fenoloftaleina.

Aceton z NaOH daje alkohol diacetonowy (CH3)2COH-CH2CO-CH3, z kwasem daje mezytylen (1,3,5-trimetylobenzen) lub/i tlenek mezytylu (CH3)2C=CH-CO-CH3. Może to najpierw wypada a później reaguje dalej.
Żeby zaszła kondensacja to najpierw trzeba na zasadowo pogrzać a później zakwasić. Jeśli mieszanina zrobi się żółta to znaczy że kondensacja jednak zaszła.

Wszędzie, gdzie czytam ma mocno zgęstnieć.