Reakcja Friedla-Craftsa – reakcja chemiczna odkryta w 1877 przez Charles'a Friedla i Jamesa Craftsa. Jest to reakcja substytucji elektrofilowej węglowodorów aromatycznych, katalizowana kwasami Lewisa. Jej dwa główne typy to alkilacja i acylacja

Alkilowanie polega na reakcji halogenków alkilowych z węglowodorami aromatycznymi. Katalizatorem jest zazwyczaj chlorek glinu, rzadziej chlorek żelaza(III). Ważne jest aby atom halogenu w halogenku alkilowym i w katalizatorze był ten sam. Katalizatory te są kwasami Lewisa.

W przypadku reakcji z użyciem chlorków pierwszym etapem reakcji jest połączenie chlorku alkilu R-Cl i chlorku glinu AlCl3 w kompleks, który szybko rozpada się na karbokation R+ i kompleks AlCl4-. Kolejny etap to przyłączenie karbokationu do pierścienia aromatycznego, a ostatnim jest wytworzenie pochodnego węglowodoru, chlorowodoru i odtworzenie chlorku glinu.


Problemem przy tej reakcji są reakcje uboczne, które prowadzą do powstawania produktów z wielokrotnie podstawionym pierścieniem, oraz przegrupowania w karbokationie.


Tyle o tej reakcji mowi wikipedia.
Chcialbym jej uzyc do metylowania toluenu czyli metylobenzenu.aby postal p-ksylen i o-ksylen

To pojawia sie szereg moich pytan:
-metylobenzen posiada gr metylowa bedaca gr kierujaca kolejnymi podstawnikami co oznacza ze skieruje kolejna gr metylowa ktora bede chcial przylaczyc w pozycje para i orto co oznacza dwa produkty.czy jest jakas w miare latwa mozliwosc rozdzielenia ich?i czym sie roznia wgl?
-hcl ktr jest produktem ubocznym tej reakcji bedzie uciekal jako ga.co z nim zrobic?wypuscic przez dygestorium czy tez moze probowac rozpuszczac w wodzie aby miec kwas solny?

-jak sie zabrac za ta reakcje?
Zakladam opcje z uzyciem chlorometanu i chlorku glinu.kolejny problem zwiazany z ta reakcja to reakcje uboczne, które prowadzą do powstawania produktów z wielokrotnie podstawionym pierścieniem, oraz przegrupowania w karbokationie.mysle ze da sie to ograniczyc poprzez zasrosowanie powolnego wtlaczania chlorometanu do metylobenzenu i zaatosowaniu nadmiaru metylobenzenu.



Jaki mam plan jak to zrobic?
Do kolby dwuszyjnej wlac metylobenzen i chlorek glinu i doprowadzic przez jedna szyjke i szczelny korek rurke zanurzona w toluenie doprowadzajaca chlorometan, i druga szyjka zalozyc korek z rurka odprowadzajacy gazowy hcl.

Uprzedzajac pytania.mam profesjonalne szklo i odpowienie zaplecze chemiczne.a robie to dla zabawy.takie hobby

Czekam na wszelkie uwagi.jesli sie myle prosze mnei poprawic bez litosci.

Pierwsza rzecz; chlorek metylu wrze w -24st.C. Jak chcesz go uzbierać do reakcji? W butelce? Proponowałbym bardziej reaktywny i wyżej wrzący CH3I (+42 st.C) ale to trochę syfiasty odczynnik (choć chlorek i bromek jeszcze bardziej). Druga rzecz to warunki bezwodne. Chlorek glinu też. A łatwo go zrobić nie jest. Może lepiej wygenerować in situ AlI3 w odwodnionym chociażby azeotropowo toluenie i pobawić się na jodkach? Czy masz chociaż bezw. CaCl2 żeby to pozabezpieczać przed wilgocią? HI bezwzględnie absorbować! Pomysł z wypuszczaniem gazowego HCl przez wyciąg mówiąc delikatnie nietrafiony. Zadymisz okolicę + wkurzeni sąsiedzi, strażacy, policja...
Rozdział izomerów to już wyższa szkoła jazdy; albo świetna kolumna rektyfikacyjna (t.wrz. różni się o 6 st.C) albo zeolity, ale wtedy masz praktycznie 100% p-ksylen.

tez myslalem nad zabawą w jodki ale nie za bardzo chce mi sie czekac na odczynniki a te ktorych potrzeba do chlorometanu mam. oczywiscie CaCl2 mam.co do tego zbierania chlorometanu. myslalem raczej zeby otrzymac go i bezposrednio po otrzymaniu wprowadzac do toluenu(rurka z kolby do kolby).hmm co do rozdzielania to tak myslalem ze bedzie lipa.no coz pozostaje mi sprawic zeby powstalo jak najmniej wersji orto.ktos wie jak ograniczyc powstawanie produktu orto?
gdyby tam był długi łancuch (np.4 węgle) to mysle ze powstawalo by mniej produktu orto przez zawadę steryczną.prawda to czy tylko moje marzenia?
mysle ze odprowadzanie gazowego hcl to maly problem..(zawsze mozna go wprowadzic do wody czy rr wodorotlenku sodu np.)
w sumie bezwodny chlorek glinu tez mozna by otrzymac w toluenie dzialajac na glin gazowym hcl:2Al + 6HCl → 2AlCl3 + 3H2

Weź sobie zamów te jodki, albo daj sobie spokój, bo chodzeniem takimi skrótami zapewnisz sobie przymusowy pobyt w szpitalu i długie pogadanki ze smutnymi panami.

Proporcje izomerów można w pewien sposób regulować kinetyczną i termodynamiczną trwałością tych pochodnych (por. ich ciepła spalania). Izomer orto- nawet jeśli byłby sterycznie bardziej zatłoczony (np. Et-) to statystycznie jest uprzywilejowany; w jednopodstawionym benzenie pozycji orto- masz dwie, a para- jedną. Zostają zeolity albo mocno karkołomne frakcjonowanie. Więcej z tym zabawy niż z samą syntezą.

Generowanie in situ AlCl3 to fatalny pomysł; nie dość że musiałbyś mieć suchy, gazowy HCl, to dostałbyś jeszcze wodór, o którym wiemy jaki jest rozrywkowy. Poza tym jest jeszcze ciepło tworzenia AlCl3. Mówiąc wprost tego raczej nie opanujesz.

Pomysł z "wprowadzaniem" odpadowego gazowego HCl do wody (a do r-rzu NaOH jeszcze lepiej) ogólnie katastroficzny. Pierwsze mililitry gazu zassają caaały roztwór do kolby z mieszaniną bezw. AlCl3+PhMe ->hydroliza soli->dużo ciepła->BUM (+ palny, gorący rozpuszczalnik wylewa się na grzałkę zamkniętą w jednym pomieszczeniu razem z eksperymentatorem ...).

Osobiście wolałbym przez jodki.

Kurde musze przemyśleć ale masz racje w dużej mierze.dzieki